Kierownik zespołu
Prof. dr hab. Dorota Gryko

Asystenci
Dr Piotr Banachowicz
Mgr inż. Łukasz Ciszewski
M.Sc. Monica Fresta
Joseph Milton
Dr Mariana Nadirova
Dr Shantanu Nandi
Mgr Magdalena Walewska-Królikiewicz
Dr Tomasz Wdowik
Dr inż. Marzena Wosińska-Hrydczuk
Dr Mateusz Woźny

Doktoranci
Mgr inż. Wojciech Depa
Mgr inż. Jakub Durka
Mgr inż. Kacper Kisiel
Mgr Piotr Krajewski
Mgr inż. Klaudia Łuczak
M.Sc. Souvik Majumder
M.Sc. Kitti Szabo
Mgr Aleksandra Wincenciuk
M.Sc. Mohadese Yaghoobianzabi

HORYZONT H2020-MSCA-ITN 956070 OLIGOMED
„Oligonukleotydy do zastosowań medycznych – OLIGOMED”

HORYZONT H2020-MSCA-ITN 956324 PhotoReAct
„Photocatalysis as a tool for synthetic organic chemistry” (PhotoReAct)”

NCN OPUS LAP 2020/39/I/ST4/00405
„CO2CHEM – Wykorzystanie CO2 w redoks-neutralnym C-H karboksylowaniu na drodze fotokatalitycznej”

NCN MAESTRO 2020/38/A/ST4/00185
„Światło czerwone – narzędzie dla chemii organicznej i bioortogonalnej”

NCN OPUS 2019/35/B/ST4/03435
„Fotochemiczne przekształcenia diazozwiązków źródłem ich nowej reaktywności”

MEiN Premia na Horyzoncie 496568/PnH 2/2021
„Fotokataliza jako narzędzie dla syntetycznej chemii organicznej”

MEiN Premia na Horyzoncie 567433/PnH 2/2022
„Oligonukleotydy do zastosowań medycznych”

Grant w ramach współpracy z Uniwersytetem w Colorado, 1R01GM133184-01 1557833
„Riboglow a robust multi-color riboswitch-based platform for imaging RNA in living cells”

NCN PRELUDIUM 2021/41/N/ST4/01967
„Fotokatalityczna, Deaminatywna Synteza Fluorków Alkilowych z Amin”

NCN ETIUDA 2020/36/T/ST4/00208
„Diazoalkany donorowo-akceptorowe w reakcjach indukowanych światłem widzialnym”

NCN ETIUDA 2020/36/T/ST4/00214
„Indukowane światłem generowanie rodników alkilowych w następstwie rozerwania wiązań C-C i C-N”

Diamentowy Grant – Jakub Durka – DI2019013049 umowa 0130/DIA/2020/49
„Aminy i kwasy karboksylowe jako bloki budulcowe w syntezie ketonów”

Publikacje

K. Orłowska, K. Łuczak, P. Krajewski, J. V. Santiago, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, „Unlocking the reactivity of diazo compounds in red light with the use of photochemical tools”, Chem. Commun.

D. Gryko, A. Szumna, R. Aav, T. Soós, „ChemEASTry Europe, the Status of the Chemical Sciences in a Growing Region”, Org. Lett.

K. Dworakowski, A. Chołuj, M. J. Chmielewski, D. Gryko, „Vitamin B12 and a metal-organic framework enable the photocatalytic generation of alkyl radicals”, Chem. Commun.

J. V. Santiago, K. Orłowska, M. Ociepa, D. Gryko,„Aryl versus Alkyl Redox-Active Diazoacetates ─ Light-Induced C–H Insertion or 1,2-Rearrangement”, Org. Lett.

S. R. Lennon, A. J. Wierzba, S. H. Siwik, D. Gryko, A. E. Palmer, R. T. Batey, „Targeting Riboswitches with Beta-Axial-Substituted Cobalamins”, ACS Chem. Biol.

C. Empel, S. Jana, Ł. W. Ciszewski, K. Zawada, C. Pei, D. Gryko, R. M. Koenigs, „C−H Functionalization of Heterocycles with Triplet Carbenes by means of an Unexpected 1,2-Alkyl Radical Migration”, Chem. Eur. J.

K. Orłowska, J. V. Santiago, P. Krajewski, K. Kisiel, I. Deperasińska, K. Zawada, W. Chaładaj, D. Gryko, „UV Light Is No Longer Required for the Photoactivation of 1,3,4-Oxadiazolines”, ACS Catal.

K. Rybicka-Jasińska, T. Wdowik, K. Łuczak, A. J. Wierzba, O. Drapała, D. Gryko, „Porphyrins as Promising Photocatalysts for Red-Light-Induced Functionalizations of Biomolecules”, ACS Organic & Inorganic Au

K. F. Szabó, K. Goliszewska, J. Szurmak, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, „Site-Selective, Photocatalytic Vinylogous Amidation of Enones”, Org. Lett.

M. Trytek, K. Buczek, A. Zdybicka-Barabas, I. Wojda, G. Borsuk, M. Cytryńska, A. Lipke, D. Gryko, „Effect of amide protoporphyrin derivatives on immune response in Apis mellifera”, Scientific Reports

M. Giedyk, D.Gryko, „Vitamin B12: An efficient cobalt catalyst for sustainable generation of radical species”, Chem Catalysis

T. Wdowik, D. Gryko, „C–C Bond Forming Reactions Enabled by Vitamin B12─Opportunities and Challenges”, ACS Catal.

A. Potrząsaj, M. Ociepa, W. Chaładaj, D. Gryko, „Bioinspired Cobalt-Catalysis Enables Generation of Nucleophilic Radicals from Oxetanes”, Org. Lett.

J. Turkowska, J. Durka, M. Ociepa, D. Gryko, „Reversal of regioselectivity in reactions of donor–acceptor cyclopropanes with electrophilic olefins”, Chem. Commun.

Ł. W. Ciszewski, D. Gryko, „Pyridine N-oxides as HAT reagents for photochemical C–H functionalization of electron-deficient heteroarenes”, Chem. Commun.

A. Potrząsaj, M. Musiejuk, W. Chaładaj, M. Giedyk, D. Gryko, „Cobalt Catalyst Determines Regioselectivity in Ring Opening of Epoxides with Aryl Halides”, J. Am. Chem. Soc.

Z. Rzepka, J. Rok, M. Maszczyk, A. Beberok, J. M. Hermanowicz, D. Pawlak, D. Gryko, D. Wrześniok, „Response of Human Glioblastoma Cells to Vitamin B12 Deficiency: A Study Using the Non-Toxic Cobalamin Antagonist”, Biology

E. Machalska, G. Zajac, A. J. Wierzba, J. Kapitán, T. Andruniów, M. Spiegel, D. Gryko, P. Bouř, M. Barańska, „Recognition of the true and false resonance Raman optical activity”, Angew. Chem. Int. Ed.

T. Pieńko, J. Czarnecki, M. Równicki, M. Wojciechowska, A. J. Wierzba, D. Gryko, D. Bartosik, J. Trylska, „Vitamin B12-peptide nucleic acids use the BtuB receptor to pass through the Escherichia coli outer membrane”, Biophys. J.

A. Jackowska, D. Gryko, „Vitamin B12 Derivatives Suitably Tailored for the Synthesis of Photolabile Conjugates”, Org. Lett.

A. Wierzba, D. T. Gryko, D. Gryko, „Acylation of electrophilic bicyclo[1.1.0]butanes via Co/Ni-catalyzed reductive cross-coupling”, J. Porphyr. Phthalocyanines

J. Durka, J. Turkowska, D. Gryko, „Lightening Diazo Compounds?”, ACS Sustainable Chem. Eng.

J. Wierzba, M. Wojciechowska, J. Trylska, D. Gryko In: Hussein W.M., Stephenson R.J., Toth I. „Vitamin B12 Peptide Nucleic Acid Conjugates”, Peptide Conjugation

S. Smoleń, O. Drapała, D. Gryko, A. Wincenciuk, „Vitamin B12-Catalyzed Dicarbofunctionalization of Bromoalkenes Under Visible Light Irradiation”, Synthesis

K. Rybicka-Jasińska, J. B. Derr, V. I. Vullev, „What defines biomimetic and bioinspired science and engineering?”, Pure Appl. Chem.

K. Dworakowski, S. Pisarek, S. Hassan, D. Gryko, „Vinyl Azides as Radical Acceptors in the Vitamin B12-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ketones”, Org. Lett.

J. Turkowska, J. Durka, M. Ociepa, D. Gryko, „Reversal of Regioselectivity in Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Electrophilic Olefins”, Chem. Commun.

K. Buczek, K. Deryło, M. Kutyła, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, G. Borsuk, B. Rodzik, M. Trytek, „Impact of Protoporphyrin Lysine Derivatives on the Ability of Nosema ceranae Spores to Infect Honeybees”, Insects

E. Machalska, G. Zając, M. Halat, A. Wierzba, D. Gryko, M. Barańska, „Resonance Raman Optical Activity Spectroscopy in Probing Structural Changes Invisible to Circular Dichroism Spectroscopy: A Study on Truncated Vitamin B12 Derivatives”, Molecules

J. Kowalska, K. Banach, Z. Rzepka, J. Rok, J. Hermanowicz, A. Beberok, B. Sieklucka, D Gryko, D. Wrześniok, „Astrogliosis in an Experimental Model of Hypovitaminosis B12: A Cellular Basis of Neurological Disorders due to Cobalamin Deficiency”, Cells

K. Buczek, M. Trytek, K. Deryło, G. Borsuk, M. Cytryńska, M. Tchórzewski, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, „Bioactivity studies of porphyrinoids against microsporidia isolated from honeybees”, Sci. Rep.

M. Cybularczyk-Cecotka, J. Szczepanik, M. Giedyk, „Photocatalytic strategies for the activation of organic chlorides”, Nat. Catal.

M. Giedyk, M. S. Santos, M. Cybularczyk-Cecotka, B. König, „Minisci C‐H alkylation of heteroarenes enabled by dual photoredox/bromide catalysis in micellar solutions”, Chem. Eur. J.

T. Borner, J. Workinger, I. Tinsley, S. Fortin, L. Stein, O. Chepurny, G. Holz, A. Wierzba, D. Gryko, E. Nexø, E. Shaulson, A. Bamezai, V. Rodriguez Da Silva, B. De Jonghe, M. Hayes, R. Doyle, „Corrination of a GLP-1 Receptor Agonist for Glycemic Control without Emesis”, Cell Reports

J. Turkowska, J. Durka, D. Gryko, „Strain release – an old tool for new transformations”, Chem. Commun.

K. Orłowska, K. Rybicka-Jasińska, P. Krajewski, D. Gryko, „Photochemical Doyle–Kirmse Reaction: A Route to Allenes”, Org. Lett.

A. Potrząsaj, M. Ociepa, O. Baka, G. Spólnik, D. Gryko, „Vitamin B12 Enables Consecutive Generation of Acyl and Alkyl Radicals from One Reagent”, Eur. J. Org. Chem.

M. Ociepa, A. Wierzba, J. Turkowska, D. Gryko, „Polarity-Reversal Strategy for the Functionalization of Electrophilic Strained Molecules via Light-Driven Cobalt Catalysis”, J. Am. Chem. Soc.

K. Goliszewska, K. Rybicka-Jasińska, J. Clark, V. Vullev, D. Gryko, „Photoredox Catalysis: The Reaction Mechanism Can Adjust to Electronic Properties of a Catalyst”, ACS Catal.

M. S. Santos, M. Cybularczyk-Cecotka, B. König, M. Giedyk, „Minisci C‐H alkylation of heteroarenes enabled by dual photoredox/bromide catalysis in micellar solutions”, Chem. Eur. J.

M. Giedyk, R. Narobe, S. Weiß, D. Touraud, W. Kunz, „Photocatalytic activation of alkyl chlorides by assembly-promoted single electron transfer in microheterogeneous solutions”, Nat. Catalysis

D. Petzold, M. Giedyk, A. Chatterjee, B. König, „A Retrosynthetic Approach for Photocatalysis”, Eur. J. Org. Chem.

K. Goliszewska, K. Rybicka-Jasińska, J. Szurmak, D. Gryko, „Visible-Light-Mediated Amination of ?-Nucleophiles with N-Aminopyridinium Salts”, J. Org. Chem.

A. Potrząsaj, M. Ociepa, O. Baka, G. Spólnik, D. Gryko, „Vitamin B12 Enables Consecutive Generation of Acyl and Alkyl Radicals from One Reagent”, Eur. J. Org. Chem.

Y. M. Poronik, K. V. Vygranenko, D. Gryko, D. T. Gryko, „Rhodols – synthesis, photophysical properties and applications as fluorescent probes”, Chem. Soc. Rev.

Ł. W. Ciszewski, J. Durka, D. Gryko, „Photocatalytic Alkylation of Pyrroles and Indoles with ?-Diazo Esters”, Org. Lett.

S. Hassan, A. Jackowska, D. Gryko, „Truncated vitamin B12 derivative with the phosphate group retained”, J. Porphyrins Phthalocyanines

K. Goliszewska, K. Orłowska, D. Gryko, „Chapter 4: Sulfur Heterocycles”, in: Photoorganocatalysis in Organic Synthesis, Catalytic Science Series

A. J. Wierzba, S. Hassan, D. Gryko, „Synthetic Approaches toward Vitamin B12 Conjugates”, Asian J. Org. Chem.

M. Karczewski, M. Ociepa, D. Gryko, „Cobalamin‐Catalysed Chemical Reactions: Probing the Role of the Nucleotide Loop”, Eur. J. Org. Chem.

M. Równicki, Z. Dąbrowska, M. Wojciechowska, A. J. Wierzba, K. Maximova, D. Gryko, J. Trylska, „Inhibition of Escherichia coli Growth by Vitamin B12-Peptide Nucleic Acid Conjugates”, ACS Omega

Ł. W. Ciszewski, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, „Recent developments in photochemical reactions of diazo compounds”, Org. Biomol. Chem.

M. Giedyk, A. Jackowska, M. Równicki, M. Kolanowska, J. Trylska, D. Gryko, „Vitamin B12 transports modified RNA into E. coli and S. Typhimurium cells”, Chem. Commun.

D. Walaszek, M. Jawiczuk, J. Durka, O. Drapała, D. Gryko, „α-Photooxygenation of chiral aldehydes with singlet oxygen”, Beilstein J. Org. Chem.

Z. Rzepka, J. Rok, M. Respondek, J. Pawlik, A. Beberok, D. Gryko, D. Wrześniok, „Cobalamin Deficiency: Effect on Homeostasis of Cultured Human Astrocytes”, Cells

Z. Rzepka, M. Respondek, J. Rok, A. Beberok, K. ó Proinsias, D. Gryko, D. Wrześniok, „Vitamin B12 Deficiency Induces Imbalance in Melanocytes Homeostasis-A Cellular Basis of Hypocobalaminemia Pigmentary Manifestations”, Int. J. Mol. Sci.

A. J. Wierzba, S. Hassan, D. Gryko, „Synthetic approaches toward vitamin B12 conjugates”, Asian J. Org. Chem.

A. J. Wierzba, K. Maximova, A. Wincenciuk, M. Równicki, M. Wojciechowska, E. Nexř, J. Trylska, D. Gryko, „Does a Conjugation Site Affect Transport of Vitamin-B12-Peptide Nucleic Acid Conjugates into Bacterial Cells?”, Chem. Eur. J.

M. Ociepa, J. Turkowska, D. Gryko, „Redox-activated amines in C(sp3)-C(sp) and C(sp3)-C(sp)2 bond formation enabled by metal-free photoredox catalysis”, ACS Catal.

M. Karczewski, M. Ociepa, D. Gryko, „Cobalamin-Catalysed Chemical Reactions: Probing the Role of the Nucleotide Loop”, Eur. J. Org. Chem.

K. Rycika-Jasińska, K. Orłowska, M. Karczewski, K. Zawada, D. Gryko, „Why Cyclopropanation is not Involved in Photoinduced α-Alkylation of Ketones with Diazo Compounds”, Eur. J. Org. Chem.

E. Braselmann, A. J. Wierzba, J. T. Polaski, M. Chromiński, Z, E. Holmes, S. Hung, D. Batan, J. R Wheeler, R. Parker, R. Jimenez, D. Gryko, R. T. Batey, A. E. Palmer, „A multicolor riboswitch-based platform for imaging of RNA in live mammalian cells”, Nat. Chem. Biol.

A. A. Ptaszyńska, M. Trytek, G. Borsuk, K. Buczek, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, „Porphyrins inactivate Nosema spp. microsporidia”, Sci. Rep.

A. J. Wierzba, A. Wincenciuk, M. Karczewski, V. I. Vullev, D. Gryko, „meso-Modified Cobalamins: Synthesis, Structure, and Properties”, Chem. Eur. J.

A. Jackowska, M. Chromiński, M. Giedyk, D. Gryko, „5′-Vitamin B12 derivatives suitable for bioconjugation via the amide bond, Org. Biomol. Chem.

K. ó Proinsias, A. Jackowska, K. Radzewicz, M. Giedyk, D. Gryko, „Vitamin B12 Catalyzed Atom Transfer Radical Addition”, Org. Lett.

M. Ociepa, O. Baka, J. Narodowiec, D. Gryko, „Light-Driven Vitamin B12-Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2-S-Pyridyl Thioesters, Adv. Synth. Catal.

M. Krzeszewski, D. Gryko, D. T. Gryko, „The Tetraarylpyrrolo[3,2-b]pyrroles – From Serendipitous Discovery to Promising Heterocyclic Optoelectronic Materials, Acc. Chem. Res.

M. Równicki, M. Wojciechowska, A. J. Wierzba, J. Czarnecki, D. Bartosik, D. Gryko, J. Trylska, „Vitamin B12 as a carrier of peptide nucleic acid (PNA) into bacterial cells”, Sci. Rep.

M. Giedyk, J. Turkowska, S. Lepak, M. Marculewicz, K. ó Proinsias, D. Gryko, „Photoinduced Vitamin B12-Catalysis for Deprotection of (Allyloxy)arenes, Org. Lett.

T. Pieńko, A. J. Wierzba, M. Wojciechowska, D. Gryko, J. Trylska, „Conformational Dynamics of Cyanocobalamin and Its Conjugates with Peptide Nucleic Acids”, J. Phys. Chem. B

M. Karczewski, M. Ociepa, K. Pluta, K. ó Proinsias, D. Gryko, „Vitamin B12 catalysis – probing the structure/efficacy relationship, Chem. Eur. J.

D. Gryko, K. Rybicka-Jasińska, B. König, „Porphyrin-catalyzed photochemical C-H arylation of heteroarenes”, Eur. J. Org. Chem.

Ł. W. Ciszewski, S. Smoleń, D. Gryko, „Photoorganocatalytic α-oxyamination of aldehydes”, Arkivoc

Tematyka badań

  • fotokataliza – nowe metody tworzenia wiązań C-C oraz C-X na drodze fotochemicznej, synteza nowych fotokatalizatorów
  • diazozwiązki – nowa reaktywność i źródło reaktywnych indywiduów
  • bioinspirowana kataliza witaminą B12 i jej pochodnymi
  • nowe pochodne witaminy B12 i ich właściwości biologiczne