Publikacja prof. Doroty Gryko w Journal of American Chemical Society

Zespół prof. Doroty Gryko opracował unikatową metodę generowania rodników alkilowych z naprężonych sterycznie reagentów. Wyniki badań zostały opublikowane w prestiżowym Journal of American Chemical Society.

Dotychczas funkcjonalizacja naprężonych sterycznie reagentów (np. bicyklo[1.1.0]butanów) opierała się na ich reakcjach z nukleofilami i nukleofilowymi rodnikami. Zastosowanie fotoindukowanej katalizy porfirynoidowymi kompleksami kobaltu (w tym witaminy B12) pozwoliło zespołowi prof. Gryko na zmianę naturalnej polarności tych reagentów w wyniku przekształcenia ich w rodniki alkilowe. Możliwości syntetyczne opracowanego układu katalitycznego zostały zaprezentowane na przykładzie dwóch nowych reakcji pozwalających na funkcjonalizację bicyklicznych reagentów: reakcji typu Giesego z SOMOfilami oraz sprzęgania z jodkami arylowymi przy wykorzystaniu podwójnego układu katalitycznego Co/Ni.

Biorąc pod uwagę szerokie zastosowanie motywów strukturalnych wywodzących się z naprężonych układów bicyklicznych w projektowaniu nowych leków, odkrycie zespołu prof. Gryko może znaleźć potencjalne zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.

Artykuł dostępny pod adresem: https://doi.org/10.1021/jacs.0c00245