Zespół XX - Instytut Chemii Organicznej PAN

KierownikPublikacjeSkład ZespołuTematyka

Metody syntezy związków organicznych wykorzystujące reakcje multikomponentowe, enzymy i mikroorganizmy w syntezie organicznej oraz biotechnologii

Kierownik:

Prof. dr hab. Ryszard Ostaszewski
e-mail: ryszard.ostaszewski@icho.edu.pl

Doktorat – Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 1989
Staże podoktorskie – Uniwersytet Twente, Holandia, 1989-1990; stypendium ETH, Uniwersytet Zurych, Szwajcaria, 1994-1995
Habilitacja – Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 1998
Profesor tytularny – Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 2009
Visiting Scientist – P&G Pharmaceuticals, Ohio, USA, 2000
Pracownik – Politechniki Warszawskiej, 2000-2009
Członek Rady Naukowej SELVITA 2008-2014

Realizowane granty:

OPUS NCN – 2016/23/B/ST5/03307 „Chemoenzymatyczne kaskady reakcji multikomponentowych”.
HARMONIA NCN – 2014/14/M/ST5/00030 „Intensyfikacja reakcji multikomponentowych oraz kaskadowych w liposomach z zastosowaniem procesów katalizowanych enzymatycznie”.
SONATA BIS – 2016/22/E/NZ5/00647 Kierownik projektu Prof. Marcin Ufnal WUM, wykonawca z IChO PAN dr Dominik Koszelewski, „Udział siarkowodoru i metanu, metabolitów bakterii jelitowych, w regulacji ciśnienia tętniczego i rozwoju nadciśnienia tętniczego.”.
OPUS NCN 2013/11/B/ST5/02199 „Badania nad mechanizmem i zastosowaniem w syntezie chemoenzymatycznego przegrupowania nienasyconych kwasów karboksylowych”. Zakończony 2017

A. Kęciek, D. Paprocki, D. Koszelewski, R. Ostaszewski, “Evaluation of alcohols as a substrates for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under environmentally friendly conditions”, Catalysis Communications, 2020, 135, 105887.

2019

D Paprocki, M Wilk, A Madej, P Walde, R Ostaszewski, „Catalyst-free synthesis of α-acyloxycarboxamides in aqueous media”, Environ Chem Lett, 2019, 17, 1011.

D. Koszelewski, F. Borys, A. Brodzka, R. Ostaszewski, „Synthesis of enantiomerically pure 5,6-dihydropyran-2-ones via chemoenzymatic one-pot DKR-RCM reaction”, Eur. J. Org. Chem., 2019, 1653–1658.

M. Wilk, A. Brodzka, D. Koszelewski, A. Madej, D. Paprocki, A. Żądło-Dobrowolsk, R. Ostaszewski, „The influence of the isocyanoesters structure on the course of enzymatic Ugi reactions”, Bioorg. Chem., 2019, 93, 102817.

M. Wilk, D. Trzepizur, D. Koszelewski, A. Brodzka, R. Ostaszewski, “Synthesis of (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters derivatives from cyanoacetic acid via promiscuous enzyme-promoted cascade esterification/ Knoevenagel reaction”, Bioorg. Chem., 2019, 93, 102816.

D. Koszlewski, R. Ostaszewski, “The studies on chemoselective promiscuous activity of hydrolases on acylals transformations”, Bioorg. Chem., 2019, 93, 102825.

P. Jankowski, A. Samborski, R. Ostaszewski, P. Garstecki, “Evaluation of droplet-based microfluidic platforms as a convenient tool for lipases and esterases assays”, Preparative Biochem. Biotech., 2019, 49(7), 727-734.

D. Koszlewski, R. Ostaszewski, ”Biocatalytic promiscuity of lipases in carbon–phosphorus bond formation”, ChemCatChem, 2019, 11, 2554–2558.

E. Zaorska, M. Gawyś-Kopczyńska, T. Hutsch, D. Koszlewski, M. Ufnal, R. Ostaszewski, “Evaluation of thioamides, thiolactams and thioureas as hydrogen sulfide (H2S) donors lowering blood pressure”, Bioorganic Chemistry, 2019, 88, 102941.

D. Koszlewski, R. Ostaszewski, „Enzyme promiscuity as a remedy for the common problems with Knoevenagel condensation”, Chem.Eur.J., 2019, 25, 10156–10164.

D. Paprocki, S. Berłożecki, R. Ostaszewski, „Environmental-friendly one-pot cascade synthesis of 3-cyanopiperidin-2,6-dione”, Environ. Chem. Lett., 2019, DOI: 10.1007/s10311-019-00915-8.

2018

A. Brodzka, D. Koszelewski, M. Zysk, R. Ostaszewski, „The mechanistic promiscuity of the enzymatic esterification of chiral carboxylic acids”, Catalysis Communications, 2018, 106, 82-86.

D. Koszelewski, D. Trzepizur, E. Zaorska, A. Madej, A. Brodzka, D. Paprocki, F. Borys, M. Wilk, R. Ostaszewski, „Facile conversion of α-acyloxy amides into 3-hydroxy-lactams”, EurJOC, 2018, 3280-3290.

F. Borys, D. Paprocki, D. Koszelewski, R. Ostaszewski, „The studies on the chemoenzymatic synthesis of 2-benzyl-3-butenoic acid”, Catalysis Communications, 2018, 114, 6-9.

A. Brodzka, F. Borys, D. Koszelewski, R. Ostaszewski, „Studies on the Synthesis of Endocyclic Enol Lactones via a RCM of Selected Vinyl Esters”, J. Org. Chem. 2018, 83, 15, 8655-8661.

A. Madej, D. Koszelewski, D. Paprocki, A. Brodzka R. Ostaszewski, „The sustainable synthesis of peptidomimetics via chemoenzymatic tandem oxidation-Ugi reaction”, RSC Advances, 8, 2018, 28405 – 28413.

D. Paprocki, M. Wilk, A. Madej, P. Walde, R. Ostaszewski, „Catalyst-free synthesis of α-acyloxycarboxamides in aqueous media”, Environ. Chem. Lett., 2018, 1-6.

S. Serrano-Luginbühl, S. Ruiz-Mirazo, R. Ostaszewski, F. Gallou, P. Walde, „Soft and dispersed interface- rich aqueous systems that promote and guide chemical reactions”, Nature Review Chemistry, 2018, 2, 306 – 327.

E. Zaorska, M. Konop, R. Ostaszewski, D. Koszelewski, M. Ufnal, „Salivary Hydrogen Sulfide Measured with a New Self-immolative Coumarin-based Fluorescent Probe”, Molecules, 2018, 2241.

D. Paprocki, A. Madej, D. Koszelewski, A. Brodzka, R. Ostaszewski, „Multicomponent reactions accelerated by aqueous micelles”, Frontiers in Chemistry, 2018, 6, 502, 1-21.

2017

M. Cieplak, R. Ostaszewski, “Polymer membrane ion-selective electrodes as a convenient tool for lipases and esterases assays”, Preparative Biochem. Biotech., 2017, 673-677.

A. Żądło-Dobrowolska, D. Koszelewski, D. Paprocki, A. Madej, M. Wilk, R. Ostaszewski, „Enzyme-promoted Asymmetric Tandem Passerni Reaction”, ChemCatChem, 9, 2017, 3047-3053.

D. Koszelewski, D. Paprocki, A. Brodzka, R. Ostaszewski, , „Enzyme mediated kinetic resolution of δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters as a route to optically active δ-lactones”, Tetrahedron Asymm., 2017, 28, 809- 818.

W. Kurek, D. Koszelewski, R. Ostaszewski, A. Żądło, „Bioreactor for the Continuous Purification of Simvastatin by Lovastatin Esterase”, Process Biochemistry, 60, 2017, 92-97.

A. Żądło-Dobrowolska, J. H. Schrittwieser, B. Grischek, D. Koszelewski, W. Kroutil, R. Ostaszewski, „A Convenient Stereoselective Synthesis of 5-Hydroxy-3-oxoesters and 3-Hydroxy-5-oxoesters”, Tetrahedron Asymm., 2017, 28, 797-802.

A. Madej, D. Paprocki, D. Koszelewski, A. Żądło-Dobrowolska, A. Brzozowska, P. Walde, R. Ostaszewski, „Efficient Ugi reactions in an aqueous vesicle system”, RSC Advances, 2017, 7, 33344 – 33354.

D. Koszelewski, D. Paprocki, A. Madej, F. Borys, A. Brodzka, R. Ostaszewski, „Enzymatic tandem approach to Knoevenagel condensation of acetaldehyde with acidic methylene compounds in organic media”, European Journal of Organic Chemistry, 2017, 31, 4572–4579.

A. Fryszkowska, D. Kolszelewski, R. Ostaszewski, „Studies on asymmetric synthesis of bicyclomycin precursors. A chemoenzymatic route to chiral 2,5-diketopiperazines and 2-oxa-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-diones”, Tetrahedron Asymm., 2017, 28, 1127-1134.

A. Drapala, D. Koszelewski, L. Tomasova, R. Ostaszewski, M. Grman, K. Ondrias, M. Ufnal, „Parenteral Na2S, a fast-releasing H2S donor, but not GYY4137, a slow-releasing H2S donor, lowers blood pressure in rats”, Acta Biochimica Polonica, 2017, 64, 561-566.

2016

A. Trzeciecka, S. Klossowski, M. Bajor, R. Zagozdzon, P. Gaj, A. Muchowicz, A. Malinowska, A. Czerwoniec, J. Barankiewicz, A. Domagala, J. Chlebowska, M. Prochorec-Sobieszek, M. Winiarska, R. Ostaszewski, I. Gwizdalska, J. Golab, D. Nowis, M. Firczuk, “Dimeric peroxiredoxins are druggable targets in human Burkitt lymphoma”, Oncotarget. 2016, 7, 1707-1716.

A. Żądło, D. Koszlewski, F. Borys, R. Ostaszewski, “Evaluation of Pseudoenantiomeric Mixed Cabonates As Efficient Flurogenic Probes For Enantioselectivity Screening”, ChemBioChem, 2016, 17, 71-76.

A. Żadło, J. H. Schrittwieser, D. Koszelewski, W. Kroutil, R. Ostaszewski , „Enantioselective Reduction of Ethyl 3-oxo-5-phenylpentanoate with Whole-Cell Biocatalysts”, Eur. J. Org. Chem., 2016, 1007–1011.

D. Koszelewski, A. Brodzka, A. Żądło, D. Paprocki D., D. Trzepizur , M. Zysk, R. Ostaszewski, „Dynamic Kinetic Resolution of 3-aryl-4-Pentenoic Acids”, ACS Catal., 2016, 6, 3287−3292.

D. Paprocki, D. Koszelewski, A. Żądło, P. Walde, R. Ostaszewski, “Environmentally Friendly Approach to α-Acyloxy carboxamides via a Chemoenzymatic Cascade”, RSC Advances, 6, 2016, 68231-68237.

A. Żądło-Dobrowolska, S. Kłossowski, D. Koszelewski, D. Paprocki, R. Ostaszewski, “Enzymatic Ugi Reaction with Amines and Cyclic Imines”, Chem.Eur.J., 2016, 22, 16684–16689.

A. Żądło, M. Szczygieł, D. Koszelewski, D. Paprocki, R. Ostaszewski, “Self-immolative Versatile Fluorogenic Probes for Screening of Hydrolytic Enzymes Activity”, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 9146-9150.

L. Tomasova, A. Drapala, D. Koszlewski, R. Ostaszewski, H. Jurkowska, M. Wróbel, M. Grman, K. Ondrias, M Ufnal, “Intracolonic Hydrogen Sulfide Lowers Blood Pressure in Rats”, Nitric Oxide, 2016, 60, 50-58.

2015

R. Ostaszewski, H. J. Hansen, ”Oxidative 1,1’-coupling of Highly Alkylated Azulene-2-carboxylates”, Heterocycles, 2015, 90, 1135-1141.

A. Żądło, D. Koszlewski, F. Borys, R. Ostaszewski, “Mixed Carbonates as Useful Substrates for a Fluorogenic Assay for Lipases and Esterases”, ChemBioChem, 16, 2015, 677-682.

A. Muchowicz, M. Firczuk, M. Wachowska, M. Kujawa, E. Jankowska-Steifer, M. Gabrysiak , Z. Pilch, S. Kłossowski, R. Ostaszewski, J. Golab, „SK053 triggers tumor cells apoptosis by oxidative stress-mediated endoplasmic reticulum stress”, Biochemical Pharmacology, 2015, 93, 418-427.

C. Wiśniewska, D. Koszelewski, M. Zysk, R. Ostaszewski, „The influence of cosolvent concentration on enzymatic kinetic resolution of trans-2-phenyl-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives”, Biocat. Biotrans., 2015, 33, 94-108.

M. Ufnal, A. Żądlo, R. Ostaszewski, “TMAO, a small molecule of great expectations”, Nutrition, 2015, 31, 1317-1323.

C. Wiśniewska, D. Koszelewski, M. Zysk, S. Kłossowski, A. Żądło, A. Brodzka, R. Ostaszewski, “Enzymatic synergism in the synthesis of β-keto esters”, Eur. J. Org. Chem., 2015, 5432–5437.

D. Koszelewski, M. Zysk, A. Brodzka, A. Żądło, D. Paprocki, R. Ostaszewski, “Evaluation of a new protocol for enzymatic dynamic kinetic resolution of 3-hydroxy-3-(aryl)propanoic acids”, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 11014-11020.

D. Paprocki, D. Koszlewski, P. Walde , R. Ostaszewski, “Efficient Passerini reactions in an aqueous vesicle system”, RSC Adv., 2015, 5, 102828-102835.

Adiunkci:

Dominik Koszelewski

Asystenci:

Anna Brodzka

Doktoranci:

Monika Wilk
Daniel Paprocki
Damian Trzepizur
Arleta Madej

Studenci:

Aleksandra Kęciek

Tematyka badań:

Zespół zajmuje się badaniami z zakresu syntezy biokatalizy, chemii reakcji multikomponentowych oraz chemii leków (medicinal chemistry). Pierwszy obszar aktywności naukowej dotyczy opracowania metod syntezy leków innowacyjnych i generycznych, ze szczególnym uwzględnieniem metod wykorzystujących enzymy i mikroorganizmy. Prowadzone są badania z zakresu biotechnologii, biotransformacji, biochemii i enzymologii, dedykowane poszukiwaniu nowych związków o wysokiej aktywności biologicznej oraz anty-nowotworowej.
Prowadzimy również (na zlecenie krajowego przemysłu farmaceutycznego jak i we współpracy z wybranymi ośrodkami zagranicznymi) badania nad opracowaniem metod syntezy leków generycznych. Celem tych badań jest opracowanie metod syntezy enancjomerycznie czystych peptydomimetyków, posiadających wysoką aktywność biologiczną.
Zespół wykonuje na zlecenie badania nad opracowaniem efektywnych metod syntezy prostych i złożonych związków bioaktywnych, w których szeroko jest stosowana biokataliza. Opracowujemy metody wydzielania, oczyszczania i immobilizacji enzymów do procesów biokatalitycznych, które mogą być stosowane w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym i kosmetycznym.