Aktualności

Naukowcy z IChO PAN prezentują nowe zastosowanie anomerycznych amidów.

Amidy to szeroko rozpowszechniona grupa funkcyjna obecna w strukturach wielu istotnych typów molekuł m.in. protein czy syntetycznych polimerów. Z drugiej strony zastosowanie amidów jako reagentów w syntezie organicznej stanowi znaczące wyzwanie ze względu na wyjątkową stabilność tego ugrupowania.

W najnowszej pracy opublikowanej na łamach Angewandte Chemie, zespół z IChO PAN prezentuje wyniki badań na unikalną klasą amidów zwaną „anomerycznymi amidami”. Związki te mogą zostać wykorzystane w reakcjach z nukleofilami (m.in. aminami) jako odpowiedniki jonów nitreniowych [N + ]. Naukowcy z IChO udowodnili, że reaktywność tych reagentów może zostać rozszerzona na związki heterocyckliczne zawierające atom azotu, rozszerzając dotychczasową wiedzę na temat unikalnej chemii anomerycznych amidów.

Bazując na wyżej wymienionych odkryciach, zespół opracował wysoce chemoselektywną i skalowalną metodę pozwalającą na fragmentację izoksazolonów do alkinów w łagodnych warunkach. Biorąc pod uwagę, że izoksazolony mogą być w prosty sposób otrzymane z β-ketoestrów, rozszerza metodologię syntezy organicznej o niekonwencjonalne przekształcenie grup funkcyjnych (związek 1,3-dikarbonylowy w alkin). Opracowana reakcja może zostać wykorzystana do otrzymania różnorodnych, unikalnych typów molekuł, o potencjalnym zastosowaniu jako bloki budulcowe dla chemii medycznej.

Link do artykułu: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202518256

Darmowa wersja preprint artykułu jest dostępna na platformie ChemRxiv: https://chemrxiv.org/engage/chemrxiv/article-details/689b640ea94eede154753ed2.

Zaprezentowane badania zostały sfinansowane przez Narodowe Centrum Nauki (grant SONATA nr. 2022/47/D/ST4/00332).