Artykuł prof. Daniela Gryko w Chemical Science

5 stycznia 2023

Prof. Daniel Gryko wraz ze współpracownikami (prof. Andrzej Sobolewski i prof. Michał Cyrański) odkryli nowatorski nanografen domieszkowany azotem w kształcie misy, składający się z rdzenia pirolo[3,2-b]pirolu. Dr. Maciej Krzeszewski jest pierwszym autorem tego artykułu. Aza-nanografen w kształcie siodła zawierający centralny 1,4-dihydropirolo[3,2-b]pirol (DHPP) został przygotowany poprzez racjonalnie zaprojektowaną czteroetapową ścieżkę syntezy obejmującą wewnątrzcząsteczkowe bezpośrednie arylowanie, reakcję Scholla i ostatecznie fotoindukowaną cyklizację. Docelowy nienaprzemienny, osadzony w azocie wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny zawiera dwa stykające się pięciokąty między czterema sąsiednimi siedmiokątami, tworząc unikalną topologię 7-7-5-5-7-7. Taka kombinacja pierścieni pociąga za sobą ujemną krzywiznę Gaussa ze znacznym zniekształceniem płaskości (wysokość siodełka ≈4,3 Å). Maksima absorpcji i fluorescencji tej cząsteczki znajdują się w obszarze pomarańczowo-czerwonym, ze słabą emisją wynikającą z wewnątrzcząsteczkowego przeniesienia ładunku.