Artykuł prof. Daniela Gryko w Angewandte Chemie International Edition

Prof. Daniel T. Gryko, Gana Sanil i dr Maciej Krzeszewski wraz z kolegami z Uniwersytetu Warszawskiego i z Francji odkryli nieznane dotąd tandemowe wewnątrzcząsteczkowe hydroarylowanie alkinów, któremu towarzyszy przesunięcie 1,2-arylowe. Wykorzystując unikalny, bogaty w elektrony charakter rdzenia 1,4-dihydropirolo[3,2-b]pirolu, wykazali oni, że hydroarylowanie alkinów przebiega w już zajętych pozycjach 2 i 5, prowadząc do przesunięcia 1,2-arylowe. Co ciekawe, reakcja przebiega tylko w obecności kationowego kompleksu złota jako katalizatora i prowadzi do nieznanych dotychczas centrosymetrycznych pirolo[3,2-b]piroli o π-rozszerzonym chromoforze. Badania obliczeniowe mechanizmu reakcji wykazały, że tworzenie pierścieni sześcioczłonowych, jest zarówno kinetycznie, jak i termodynamicznie korzystne w porównaniu z prawdopodobnym tworzeniem się produktów zawierających pierścienie 7-członowe. Kluczowe rolę w powstaniu pracy odegrali prof. Witold Danikiewicz, dr hab. Wojciech Chaładaj i dr Olga Staszewska-Krajewska.

Rezultaty zostały opublikowane w Angewandte Chemie Int. Ed. “Gold-Catalyzed 1,2-Aryl Shift and Double Alkyne Benzannulation”: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202311123