Zespół XIII

18/09/2018
KierownikPublikacjeSkład ZespołuTematykaZespół XIIIa

Kataliza asymetryczna: zastosowanie chiralnych kwasów Lewisa i Brønsteda w syntezie organicznej

 

Kierownik:

prof. dr hab. Jacek Młynarski
e-mail: jacek.mlynarski@icho.edu.pl

Doktorat – Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 2000
Stypendium Krajowe Fundacji na Rzecz Nauki Polskiej, 2000
Nagroda Prezesa Rady ministrów za Prace Doktorską, 2001
Post-doc, MPI, Mülheima.d. Ruhr, Germany, 2001-2002 (Prof. Alois Fürstner)
Stypendium Fundacji Alexandra von Humboldt na Badania za Granicą, 2001
Habilitacja – Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 2006
Profesor na Wydziale Chemii Uniwersytetu Jagiellońskiego (od 2008)
Profesor w Instytucie Chemii Organicznej PAN
Edytor Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly (2008-2012)
Nagroda III Wydziału Polskiej Akademii Nauk (Nagroda im. Włodzimierza Kołosa), 2007
Członek Editorial Board of Referees ARKIVOC (od 2008)
Członek Organic Division w EuCheMS (od 2014)
Członek Rady Naukowej POLPHARMA
Członek International Advisory Board of of EurJOC

Realizowane granty:

TEAM FNP – (2017-4/38) New organocatalytic strategies: towards drugs and bioactive compounds

OPUS NCN – ( 2017/27/B/ST5/01111 ) Zinc instead of noble metals: enantioselective reduction and carbon-carbon bond forming reactions promoted by zinc complexes

Diamentowy Grant – Robert Pawłowski – ( DI2017 001947 ) Badania tandemowych procesów organo- i fotokatalitycznych

M. Nawój, A. Grobelny, J. Mlynarski, „Macrolide Core Synthesis of Calysolin IX via Intramolecular Glycosylation Approach”, Eur. J. Org. Chem., 0000, 0–0.

2019

A. Adamkiewicz, I. Węglarz, A. Butkiewicz, M. Woyciechowska, J. Mlynarski, „Lewis Acid‐Catalyzed Stereoselective α‐Addition of Chiral Aldehydes to Cyclic Dienol Silanes: Aqueous Synthesis of Chiral Butenolides”, Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 1 – 13.

P. Szcześniak, S. Buda, L. Lefevre, O. Staszewska‐Krajewska, J. Mlynarski, „Total Asymmetric Synthesis of (+)‐Paroxetine and (+)‐Femoxetine”, Eur. J. Org. Chem.2019, 6973–6982.

K. Michalak, L. Rárová, M. Kubala, P. Čechová, M. Strnad, J. Wicha, „Synthesis and evaluation of cytotoxic and Na+/K+-ATP-ase inhibitory activity of selected 5α-oleandrigenin derivatives”, Eur. J. Med. Chem. 2019, 180, 417-429.

R. Pawlowski, F. Stanek, M. Stodulski, „Recent Advances on Metal-Free, Visible-Light- Induced Catalysis for Assembling Nitrogen- and Oxygen-Based Heterocyclic Scaffolds”, Molecules, 2019, 24(8), 1533.

M. A. Dudek, E. Machalska, T. Oleszkiewicz, E. Grzebelus, R. Baranski, P. Szcześniak, J. Mlynarski, G. Zajac, A. Kaczor, M. Baranska, „Chiral Amplification in Nature: Cell‐extracted Chiral Carotenoid Microcrystals Studied Via RROA of Model Systems”, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8383–8388.

P. Szcześniak, O. Staszewska-Krajewska, J. Mlynarski, „Total Asymmetric Synthesis of (+)-Asenapine.”, Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 3225-3231.

2018

F. Stanek, R. Pawłowski, J. Mlynarski, M. Stodulski, „Visible‐Light‐Mediated α‐Oxygenation of 3‐(N,N‐Dimethylaminomethyl)‐Indoles to Aldehydes”, Eur. J. Org. Chem., 2018, 47, 6624–6628.

P. Banachowicz, J. Mlynarski, S. Buda, „Intramolecular tandem seleno-Michael/aldol reaction: a simple route to hydroxy cyclo-1-ene-1-carboxylate esters.”, J. Org. Chem., 2018, 83, 18, 11269-11277.

M. Stefaniak, G. Łopatkiewicz, M. Antkowiak, J. Mlynarski, „Stereocontrolled Synthesis of Oleanolic Saponin Ladyginoside A Isolated from Ladyginia Bucharica.”, Carbohydr. Res., 2018, 258-259, 35-43.

S. Baś, R. Kusy, M. Pasternak-Suder, C. Nicolas, J. Mlynarski, O. Martin, „Total Synthesis of Pipecolic Acid and 1-C-Alkyl 1,5-Iminopentitol Derivatives by way of Stereoselective Aldol Reactions from (S)-Isoserinal.”, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 1118-1125.

2017

P. Szcześniak, O. Staszewska-Krajewska, B. Furman, J. Mlynarski, „Solid supported Hayashi-Jorgensen Catalyst as an Efficient and Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Addition Reaction”, Tetrahedron: Asymmetry, 2017, 28, 1765-1773.

G. Łopatkiewicz, S. Buda, J. Mlynarski, „Application of the EF and GH Fragments to the Synthesis of Idraparinux”, J. Org. Chem., 2017, 82, 12701-12714.

A. Dudek, J. Mlynarski, „Iron-Catalyzed Nitro-Mannich Reaction”, J. Org. Chem., 2017, 82, 11218-11224.

P. Szcześniak, O. Staszewska-Krajewska, B. Furman, J. Mlynarski, „Asymmetric Synthesis of Cyclic Nitrones via Organiocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Nitroolefins and Subsequent Reductive Cyclization Chemistry”, Select, 2017, 2(9), 2670–2676.

P. Konieczny, Ł. Michalski, R. Podgajny, S. Chorazy, R. Pełka, D. Czernia, S. Buda, J. Mlynarski, B. Sieklucka, T. Wasiutyński, „Self-Enhancement of Rotating Magnetocaloric Effect in Anisotropic Two-Dimensional (2D) Cyanido-Bridged MnII–NbIV Molecular Ferrimagnet”, Inorg. Chem., 2017, 56, 2777–2783.

2016

M. Szewczyk, A. Bezłada, J. Mlynarski, „Zinc-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones and Imines Under Solvent-Free Conditions”, ChemCatChem, 2016, 8, 3575-3579.

G. Łopatkiewicz, J. Mlynarski, „Synthesis of L-Pyranosides by Hydroboration of Hex-5-enopyranosides Revisited”, J. Org. Chem., 2016, 81, 7545-7556.

S. Baś, J. Mlynarski, „Synthesis of 2-Keto-D- and L-Gluconic Acid via Stereoselective Direct Aldol Reactions”, J. Org. Chem. 2016, 81, 6112-6117.

M. A. Molenda, S. Baś, J. Mlynarski, „A Concise Organocatalytic Synthesis of 3-deoxy-2-Ulosonic Acids via Cinchona Alkaloid-Promoted Aldol Reaction of Pyruvate”, Eur. J. Org. Chem., 2016, 4394-4403.

A. Adamkiewicz, M. Woyciechowska, J. Mlynarski, „a-Regioselective Aqueous Mukaiyama Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan with Pyruvates”, Eur. J. Org. Chem., 2016, 2897-2901.

G. Zajac, A. Kaczor, A. Pallares Zazo, J. Mlynarski, M. Dudek, M. Baranska, „Aggregation-Induced Resonance Raman Optical Activity (AIRROA) – a New Mechanism for Chirality Enhancement”, J. Phys. Chem. B., 2016, 120, 4028-4033.

A. Adamkiewicz, J. Mlynarski, „Diastereoselective Hydrosilylation of N-(tert-butanesulfinyl)-imines Catalyzed by Zinc Acetate”, Eur. J. Org. Chem., 2016, 1060-1065.

A. Bezłada, M. Szewczyk, J. Mlynarski, „Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Chiral Zinc Acetate Complexes”, J. Org. Chem., 2016, 81, 336-342.

2015

G. Zajac, A. Kaczor, S. Buda, J. Mlynarski, J. Frelek, J. Dobrowolski, M. Baranska, „Prediction of ROA and ECD Related to Conformational Changes of Astaxantin Enantiomers”, J. Phys. Chem. B., 2015, 119, 12193–12201.

M. Szewczyk, F. Stanek, A. Bezłada, J. Mlynarski, „Zinc Acetate-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones”, Adv. Synth. Catal., 2015, 357, 3727–3731.

M. Rogozińska-Szymczak, J. Mlynarski, „Unmodified Primary Amine Organocatalysts for Asymmetric Michael Reaction in Aqueous Media”, Eur. J. Org. Chem., 2015, 6047-6051.

S. Chorazy, M. Reczynski, R. Podgajny, W. Nogas, S. Buda, M. Rams, W. Nitek, B. Nowicka, J. Mlynarski, S.-i. Ohkoshi, B. Sieklucka, „Implementation of Chirality into High-Spin Ferromagnetic CoII9WV6 and NiII9WV6 Cyanido-Bridged Clusters”, Cryst. Growth Des., 2015, 54, 5784-5794.

B. Gut, J. Mlynarski, „Tertiary Amine-Promoted Asymmetric Aldol Reaction of Aldehydes”, Eur. J. Org. Chem., 2015, 5075-5078.

S.Chorazy, R. Podgajny, W. Nogas, S. Buda, W. Nitek, J. Mlynarski, M. Rams, M. Kozieł, E. Juszyńska-Gałązka, V. Vieru, L. Chibotaru, B. Sieklucka, „Optical Activity and Dehydration-Driven Switching of Magnetic Properties in Enantiopure Cyanido-Bridged CoII3WV2 Trigonal Bipyramids”, Inorg. Chem., 2015, 54, 5784–5794.

O. Popik, M. Pasternak-Suder, S. Baś, J. Mlynarski, „Organocatalytic Synthesis of Higher-carbon Sugars: Efficient Protocols for the Synthesis of Natural Seduheptulose and D-glycero-L-galacto-oct-2-ulose”, ChemistryOpen, 2015, 4, 717-721.
This article is part of the Virtual Special Issue “Carbohydrates in the 21st Century: Synthesis and Applications”.

M. A. Molenda, S. Baś, O. El-Sepelgy, M. Stefaniak, J. Mlynarski, „Chemistry of Pyruvate Enolates: anti-selective Direct Aldol Reaction of Pyruvate Ester with Chiral Aldehydes Promoted by Dinuclear Zinc Catalyst”, Adv. Synth. Catal., 2015, 357, 2098–2104.

S. Buda, M. Nawój, P. Gołębiowska, K. Dyduch, A. Michalak, J. Mlynarski, „Application of 2-Substituted Benzyl Groups in Stereoselective Glycosylation”, J. Org. Chem., 2015, 80, 770-780.

D. Łowicki, S. Baś, J. Mlynarski, „Chiral Zinc Catalysts for Asymmetric Synthesis”, Tetrahedron, 2015, 71, 1339-1394.

2014

O. Popik, M. Pasternak-Suder, K. Leśniak, M. Jawiczuk, M. Górecki, J. Frelek, J. Mlynarski, „Amine-Catalyzed Direct Aldol Reactions of Hydroxy- and Dihydroxyacetone: Biomimetic Synthesis of Carbohydrates”, J. Org. Chem., 2014, 79, 5728-5739.

M. Rogozińska-Szymczak, J. Mlynarski, „Asymmetric Synthesis of Warfarin and Its Analogs on Water”, Tetrahedron: Asymmetry, 2014, 25, 813-820.

M. Nowogródzki, J. Mlynarski, „Synthesis and Applications of Uronic Acids”, Curr. Org. Chem., 2014, 18, 1913-1934.

D. Łowicki, A. Bezłada, J. Mlynarski, „Asymmetric Hydrosilylation of Ketones Catalyzed by Zinc Acetate with Hindered Pybox Ligands”, Adv. Synth. Catal., 2014, 356, 591-595.

J. Mlynarski, S. Baś, „Catalytic Asymetric Aldol Reactions in Aqueous Media – 5 a Year Update”, Chem. Soc. Rev., 2014, 43, 577-587.

2013

O. Popik, B. Zambroń, J. Mlynarski, „Biomimetic syn-Aldol Reaction of Dihydroxyacetone Promoted by Water-Compatible Catalysts”, Eur. J. Org. Chem., 2013, 7484-7487.

S. Baś, Ł. Woźniak, J. Cygan, J. Mlynarski, „Asymmetric syn-Aldol Reaction of a-Hydroxyketones via Tertiary Amine Catalysts”, Eur. J. Org. Chem., 2013, 6917-6923.

S. Buda, P. Gołębiowska, J. Mlynarski, „Application of the 2-Nitrobenzyl Group in Glycosylation Recations: Valuable Example of Arming Participating Group”, Eur. J. Org. Chem., 2013, 3988-3991.

O. El-Sepelgy, J. Mlynarski, „Biomimetic Direct Aldol Reaction of Pyruvate Esters with Chiral Aldehydes”, Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 281-286.

C. Nicolas, R. Pluta, M. Pasternak-Suder, O. R. Martin, J. Mlynarski, „Organocatalytic syn-Aldol Reactions of Hydroxyacetone with (S)-Isoserinal Hydrate: Asymmetric Synthesis of 1,5,6-Trideoxy-1,5-imino-L-mannitol and 1,5,6-Trideoxy-1,5-imino-D-glucitol”, Eur. J. Org. Chem., 2013, 1296-1305.

P.W. Szafrański, K. Dyduch, T. Kosciolek, T.P. Wróbel, M. Gómez-Cañas, M. Gómez-Ruiz, J. Fernandez-Ruiz, J. Mlynarski, „Design and Synthesis of Novel Cannabinoid Ligands Based on a 1,2,3-Triazole Scaffold”, Lett. Drug. Des. Disc., 2013, 10, 169-172.

S. Chorazy, K. Nakabayashi, N. Ozaki, R. Pełka, T. Fic, J. Mlynarski, B. Sieklucka S.-i. Ohkoshi, „Thermal Switching between Blue and Red Luminescence in Magnetic Chiral Cyanido-Bridged Eu(III)-W(V) Coordination Helices”, RSC Adv., 2013, 3, 1065-1068.

2012

M. Woyciechowska, G. Forcher, S. Buda, J. Mlynarski, „General Switch in Regioselectivity in the Mukaiyama Aldol Reaction of Silyloxyfuran with Aldehydes in Aqueous Solvents”, Chem. Commun., 2012, 48, 11029-11031.

Sz. Chorąży, K. Nakabayashi, K. Imoto, J. Mlynarski, B. Sieklucka, S.-i. Ohkoshi, „Conjunction of Chirality and Slow Magnetic Relaxation in the Supramolecular Network Constructed of Crossed Cyano-Bridged Co(II)-W(V) Molecular Chains”, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16151-16154.

O. El-Sepelgy, D. Schwarzer, P. Oskwarek, J. Mlynarski, „Direct Aldol Rection of Pyruvic Derivatives: Catalytic Attempt to Synthesise Ulosonic Acids”, Eur. J. Org. Chem., 2012, 14, 2724-2727.

J. Mlynarski, B. Gut, „Organocatalytic Synthesis of Carbohydrates (Tutorial Review)”, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 587-596.

J. Paradowska, M. Pasternak, B. Gut, B.Gryzło, J. Mlynarski, „Direct Asymmetric Aldol Reaction inspired by Two Types of Aldolases: Water Compatible Organocatalysts and Zn(II) Complexes”, J. Org. Chem. 2012, 77, 173-187.

2011

M. Rogozińska, A. Adamkiewicz, J. Mlynarski, „Efficient “on water” organocatalytic protocol for the synthesis of optically pure warfarin anticoagulant”, Green Chem., 2011, 13, 1155-1157.

M.Stodulski, A. Mamińska, J. Mlynarski, „Asymmetric aldol-Tishchenko reaction catalyzed by Yb-complexes with basic amino acid-derived ligands”, Tetrahedron: Asymmetry, 2011, 22, 464-467.

2010

M. Pasternak, J. Paradowska, M. Rogozińska, J. Mlynarski, „Direct asymmetric hydroxymetylation of ketones in homogeneous aqueous solvents”, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 4088-4090.

2009

J.Paradowska, M. Rogozińska, J. Mlynarski, „Direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone promoted by chiral tertiary amines”, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 1639-1641.

J.Paradowska, M. Stodulski, J. Mlynarski, „Asymmetric catalysis in water mediated by amino acids-based catalysts (Minireview)”, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 4288-4297.

2008

M. Stodulski, J. Jazwinski, J. Mlynarski, „Synthesis of Yb-complexes with amino acid-armed ligands for direct asymmetric tandem aldol-reduction reaction”, Eur. J. Org. Chem., 2008, 5553-5562.

M. Stodulski, J. Mlynarski, „Synthesis of N-alkyl-N-methyl amino acids. Scope and limitations of base-induced N-alkylation of Cbz-amino acids”, Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 970-975.

J. Mlynarski, J. Paradowska, „Catalytic asymmetric aldol reactions in aqueous media (Tutorial Review)”, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1502-1511.

2007

J. Paradowska, M. Stodulski, J. Mlynarski, „Direct catalytic asymmetric aldol reaction asisted by zinc complex in the presence of water”, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1041-1046.

J. Jankowska, J. Paradowska, B. Rakiel, J. Mlynarski, „Iron(II) and zinc(II) complexes with designed pybox ligand for the asymmetric aqueous Mukaiyama-aldol reactions”, J. Org. Chem., 2007, 72, 2228-2231.

2006

J. Mlynarski, B. Rakiel, M. Stodulski, A. Suszczynska, J. Frelek, „The chiral ytterbium complexes-catalyzed direct asymmetric aldol-Tishchenko reaction. Synthesis of anti-1,3-diols”, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8158-8167.

J.Jankowska, J. Paradowska, J. Mlynarski, „A chiral iron(II)-pybox catalyst stable in aqueous media. Asymmetric Mukaiyama-aldol reactions”, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5281-5284.

J. Mlynarski, „Direct asymmetric aldol-Tishchenko reaction (Microreview)”, Eur. J. Org. Chem., 2006, 4779-4786.

J. Jankowska, J. Mlynarski, „Zn(pybox)-complex-catalyzed asymmetric aqueous Mukaiyma-aldol reactions”, J. Org. Chem., 2006, 71, 1317-1321.

2004

J. Mlynarski, M. Mitura, „The first example of aldol-Tishchenko reaction of aldehydes and aliphatic ketones”, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7549-7552.

J. Mlynarski, J. Ruiz-Caro, A. Fürstner, „Total synthesis of Macroviracin D (BA-2836-4)”, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2214-2222.

2003

J. Mlynarski, A. Banaszek, „Ketene dithioacetals as versatile intermediates for one carbon homologation of carbohydrates: Synthesis of 3-deoxy-2-ulosonic acids”, Trends in Organic Chemistry, 2003, 10, 51-60.

A. Fürstner, M. Albert, J. Mlynarski, M. Matheu, E. DeClercq, „Structure assignment, total synthesis, and antiviral evaluation of Cycloviracin B1”, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13132-13142.

2002

A. Fürstner, J. Mlynarski, M. Albert, „Total synthesis of the antiviral glycolipid Cycloviracin B1”, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10274-10275.

A. Fürstner, M. Albert, J. Mlynarski, M. Matheu, „A concise synthesis of the fully functional lactide core of Cycloviracin B with implications for the structural assignment of related glycolipids”, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1168-1169.

1996-2000

J. Mlynarski, A. Banaszek, „Synthetic approach to 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) a-disaccharides via ketene dithioacetal”, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 3737-3746.

J. Mlynarski, A. Banaszek, „Synthesis of 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid glycoside (Kdo) and its 2-deoxy analogue: a Horner-Emmons approach”, Organic Lett., 1999, 1, 1709-1711.

J. Mlynarski, A. Banaszek, „Stereospecific synthesis of a glycosides and a disaccharides of ulosonic acids via direct addition of alcohols to sugar ketene dithioacetals”, Polish J. Chem., 1999, 73, 973-979.

J. Mlynarski, A. Banaszek, „Synthetic routes to methyl 3-deoxy-aldulosonic acid methyl esters and their 2-deoxy isomers based on the Horner-Emmons and Peterson reaction of sugar lactones”, Tetrahedron 1999 55 2785-2794.

J. Mlynarski, A. Banaszek, „The first synthesis of the ketene dithioacetals from sugar lactones: a convenient access to 3-ulosonic acids”, Tetrahedron. Lett., 1998, 39, 5425-5428.

J. Mlynarski, A. Banaszek, „Convenient preparation of a- and b-glycosides of novel isomeric 3-deoxy-hept-2-ulosaric acid diesters”, Tetrahedron, 1997, 53, 10643-10685.

J. Mlynarski, A. Banaszek, „New stereoselective routes to the α or β glycosides of 3-deoxy-D-lyxo-hept-2-ulosonic acid ester; A simple conversion of methyl glycoside of 3-deoxy-2-ulosonic acid to the α-2-chloride”, Carbohydr. Lett., 1997, 2, 409-414.

J.W. Krajewski, A. Banaszek, J. Mlynarski, „X-Ray and conformational investigation of isomeric methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-hept-2-enoates”, Polish J. Chem., 1997, 71, 1618-1623.

J. Mlynarski, A. Banaszek, „A novel chemical synthesis of a 3-deoksy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP) derivative and its 2-deoxy analogue”, Carbohydr. Res., 1996, 295, 69-75.

 

Spis Publikacji w PDF

Adiunkci:

Joanna Rode  

Asystenci:

Robert Bujok  

Aleksandra Butkiewicz  

Patrycja Gołębiowska  

Marcin Górecki  

Karol Michalak  

Oskar Popik  

Maciej Stodulski  

Piotr Szcześniak

Chemicy:

Alicja Dziedzic  

Doktoranci:

Filip Stanek  

Robert Pawłowski  

Tomasz Podlewski  

Łukasz Włoszczak  

Joanna Jaszczewska-Adamczak

Studenci:

Tematyka badań:

Badania grupy koncentruje się na stereokontrolowanej syntezie organicznej wybranych produktów naturalnych oraz projektowaniu nowych katalizatorów wykorzystywanych w syntezie asymetrycznej. Nasze aktualne zainteresowania badawcze dotyczą asymetrycznej reakcji aldolowej prowadzonej w środowisku wodnym z wykorzystaniem kompleksów metali oraz cząsteczek organicznych. Opracowywanie nowych strategii z obszaru tzw. greenchemistry jest również jednym tematów badawczych naszego zespołu.

Wykorzystanie katalizy inicjowanej światłem w syntezie organicznej

Celem naszych badań w tym obszarze jest opracowanie nowych transformacji inicjowanych światłem z udziałem procesów kokatalitycznych w syntezie związków karbonylowych i heteroaromatycznych. Prowadzone badania obejmują zarówno rozwój nowych metodologii jak również ich wykorzystania w syntezie związków naturalnych. W ostatnich latach, obserwuje się coraz większe zainteresowanie zastosowaniem światła widzialnego, jako inicjatora reakcji w syntezie organicznej. Tego typu reakcje w odróżnieniu od standardowych reakcji redoks, nie potrzebują stechiometrycznej ilości utleniacza lub reduktora i przeprowadzane są w łagodnych warunkach laboratoryjnych.

Kierownik:

Dr inż. Mateusz Woźny
e-mail: mateusz.wozny@icho.edu.pl

Magisterium – Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej, Warszawa, 2008
Nagroda PTCh im. Janiny Janikowej, 2009
Mazowieckie Stypendium Doktoranckie, 2009
Stypendium „Potencjał naukowy wsparciem dla gospodarki Mazowsza”, 2011
Grant NCN 2011/01/N/ST5/05560, 2011-2013
Doktorat – Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 2014

Realizowane granty:

NCN SONATA 2017/26/D/ST5/00361, “Synthesis and properties of zwitterionic rotaxanes and molecular switches”

Tematyka badań:

Maszyny molekularne: synteza i badania katenanowych i rotaksanowych przełączników molekularnych

Zespół prowadzi syntezę i badania urządzeń molekularnych, w szczególności katenanowych i rotaksanowych przełączników molekularnych. Tego rodzaju syntetyczne struktury, choć zbudowane z zaledwie setek atomów zdolne są do wykonywania określonych ruchów mechanicznych na żądanie operatora. Pionierskie dokonania w tej dziedzinie zostały uhonorowane Nagrodą Nobla w 2016 r., dla profesorów Stoddarta, Sauvage’a i Feringi. Inspiracją dla rozwoju syntetycznych urządzeń molekularnych są naturalne nanomaszyny, obecne zarówno w eukario-, jak i prokariotycznych komórkach organizmów żywych.
Celem aktualnie realizowanego projektu badawczego jest synteza i zbadanie pierwszych zwitterjonowych (jonoobojnaczych) rotaksanów, w których ładunek dodatni zlokalizowany jest wewnątrz osi rotaksanowej, zaś ujemny na mechanicznie i trwale związanym z nią makrocyklu. Unikatowy motyw strukturalny z udziałem zarówno wiązania mechanicznego, pi-pi stakingowego, wodorowego, jak i jonowego, zostanie wykorzystany do konstrukcji rotaksanów mogących funkcjonować jako przełączniki molekularne sterowane potencjałem elektrochemicznym i zmianami pH środowiska.

Publikacje:

Woźny M.,Tomczyk K. M., Więckowska A., Sutuła S., Trzybiński D., Woźniak K., Korybut-DaszkiewiczB., „The influence of metal-complexing macrocycle size on intramolecular movement in rotaxanes”, Dalton Trans., 2019,48, 6546-6557

2018

Woźny, M. „One-Pot Synthesis of Tetraazamacrocyclic Complexes from the Arnold Salt”, Synthesis, 2018

Woźny, M.; Więckowska, A.; Trzybiński, D.; Sutuła, S.; Domagała, S.; Woźniak, K. „[3]rotaxanes composed of two dibenzo-24-crown-8 ether wheels and an azamacrocyclic complex”, Dalton Transactions, 2018

2017

Woźny, M.; Tomczyk, K. M.; Wawrzyniak U. E. „Efficient nucleophilic substitution in self-assembled monolayer of dithiol on gold Chemistry of Heterocyclic Compounds”, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017

Tomczyk K. M.; Woźny, M.; Domagała, S.; Więckowska, A.; Pawłowska, J.; Woźniak, K.; Korybut-Daszkiewicz, B. „Rotaxanes composed of dibenzo-24-crown-8 and macrocyclic transition metal complexing tetraimine units”, New Journal of Chemistry, 2017

2014

Woźny, M.; Pawłowska, J.; Tomczyk, K. M.; Bilewicz, R.; Korybut-Daszkiewicz, B. „Potential-controlled rotaxane molecular shuttles based on electron-deficient macrocyclic complexes,Chemical Communications, 2014

Woźny, M.; Pawłowska, J.; Osior, A.; Świder, P.; Bilewicz, R.; Korybut-Daszkiewicz, B. „An electrochemically switchable foldamer – a surprising feature of a rotaxane with equivalent stations”,Chemical Science, 2014

2013

Woźny, M.; Mames I.; Korybut-Daszkiewicz, B. „Synthesis of non-symmetrically substituted tetraimine macrocyclic complexes of copper(II) and nickel(II)”,Inorganica Chimica Acta, 2013

Mames, I.; Wawrzyniak, U. E.; Woźny, M.; Bilewicz, R.; Korybut-Daszkiewicz, B. „Neutral bis-macrocyclic nickel(II) and copper(II) complexes as π-donor receptors”,Dalton Transactions, 2013

2012

Małecka, J.; Mames, I.; Woźny, M.; Korybut-Daszkiewicz, B.; Bilewicz, R. „Pseudorotaxane based on tetraazamacrocyclic copper complex and dibenzocrown ether”, Dalton Transactions, 2012

Domagała, S.; Małecka, J.; Michałowicz, A.; Mames, I.; Kamieński, B.; Woźny, M.; Bilewicz, R.; Korybut‐Daszkiewicz, B.; Woźniak, K. „Flexible Mono‐ and Bis‐tetraazamacrocyclic Complexes of Copper and Nickel Stabilizing Different Oxidation States”, European Journal of Inorganic Chemistry, 2012

2009

Wawrzyniak, U. E.; Woźny, M.; Mames, I.; Pałys, B.; Korybut-Daszkiewicz, B.; Bilewicz, R.„Interactions of dithiolated tetraazamacrocyclic copper(II) and nickel(II) complexes self-assembled on gold electrodes with π-electron deficient molecules in solution”, Dalton Transactions, 2009

2008

Wawrzyniak, U. E.; Woźny, M.; Kowalski, J.; Domagała, S.; Maicka, E.; Bilewicz, R.; Woźniak, K.; Korybut‐Daszkiewicz, B., Neutral Nickel(II) and Copper(II) Tetraazamacrocyclic Complexes as Molecular Rods Attached to Gold Electrodes
Chemistry – A European Journal, 2008

No Comments

Skip to content