Zespół XIII

18/09/2018
KierownikPublikacjeSkład ZespołuTematykaZespół XIIIa

Kataliza asymetryczna: zastosowanie chiralnych kwasów Lewisa i Brønsteda w syntezie organicznej

 

Kierownik:

prof. dr hab. Jacek Młynarski
e-mail: jacek.mlynarski@icho.edu.pl

Doktorat – Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 2000
Stypendium Krajowe Fundacji na Rzecz Nauki Polskiej, 2000
Nagroda Prezesa Rady ministrów za Prace Doktorską, 2001
Post-doc, MPI, Mülheima.d. Ruhr, Germany, 2001-2002 (Prof. Alois Fürstner)
Stypendium Fundacji Alexandra von Humboldt na Badania za Granicą, 2001
Habilitacja – Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 2006
Profesor na Wydziale Chemii Uniwersytetu Jagiellońskiego (od 2008)
Profesor w Instytucie Chemii Organicznej PAN
Edytor Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly (2008-2012)
Nagroda III Wydziału Polskiej Akademii Nauk (Nagroda im. Włodzimierza Kołosa), 2007
Członek Editorial Board of Referees ARKIVOC (od 2008)
Członek Organic Division w EuCheMS (od 2014)
Członek Rady Naukowej POLPHARMA
Członek International Advisory Board of of EurJOC

Realizowane granty:

TEAM FNP – (2017-4/38) New organocatalytic strategies: towards drugs and bioactive compounds

OPUS NCN – ( 2017/27/B/ST5/01111 ) Zinc instead of noble metals: enantioselective reduction and carbon-carbon bond forming reactions promoted by zinc complexes

Diamentowy Grant – Robert Pawłowski – ( DI2017 001947 ) Badania tandemowych procesów organo- i fotokatalitycznych

Dudek, M.A.; Machalska, E.; Oleszkiewicz, T.; Grzebelus, E.; Baranski, R.; Szcześniak, P.; Mlynarski, J.; Zajac, G.; Kaczor, A.; Baranska, M., „Chiral Amplification in Nature: Cell‐extracted Chiral Carotenoid Microcrystals Studied Via RROA of Model Systems”, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, Accepted

Piotr Szcześniak, Olga Staszewska-Krajewska and Jacek Mlynarski, „Total Asymmetric Synthesis of (+)-Asenapine.”, Org. Biomol. Chem., 2019, Accepted Manuscript

2018

Stanek, F.; Pawłowski, R.; Mlynarski, J.; Stodulski, M. „Visible‐Light‐Mediated α‐Oxygenation of 3‐(N,N‐Dimethylaminomethyl)‐Indoles to Aldehydes”, Eur. J. Org. Chem 2018

Banachowicz, P.; Mlynarski, J.; Buda, S. , „Intramolecular tandem seleno-Michael/aldol reaction: a simple route to hydroxy cyclo-1-ene-1-carboxylate esters.”, J. Org. Chem. 2018

Stefaniak, M.; Łopatkiewicz, G.; Antkowiak, M.; Mlynarski, J., „Stereocontrolled Synthesis of Oleanolic Saponin Ladyginoside A Isolated from Ladyginia Bucharica.”, Carbohydr. Res. 2018, 258-259, 35-43.

Baś, S.; Kusy, R.; Pasternak-Suder, M.; Nicolas, C.; Mlynarski, J.; Martin, O., „Total Synthesis of Pipecolic Acid and 1-C-Alkyl 1,5-Iminopentitol Derivatives by way of Stereoselective Aldol Reactions from (S)-Isoserinal.”, Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1118-1125.

2017

Szcześniak, P.; Staszewska-Krajewska, O.; Furman, B.; Mlynarski, J. ” Solid supported Hayashi-Jorgensen Catalyst as an Efficient and Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Addition Reaction” Tetrahedron: Asymmetry 2017, 28, 1765-1773

Łopatkiewicz, G.; Buda, S.; Mlynarski, J. „Application of the EF and GH Fragments to the Synthesis of Idraparinux” J. Org. Chem. 2017, 82, 12701-12714

Dudek, A.; Mlynarski, J. „Iron-Catalyzed Nitro-Mannich Reaction” J. Org. Chem. 2017, 82, 11218-11224

Szcześniak, P.; Staszewska-Krajewska, O., Furman, B., Mlynarski, J.” Asymmetric Synthesis of Cyclic Nitrones via Organiocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Nitroolefins and Subsequent Reductive Cyclization Chemistry” Select 2017, 2, 2670–2676

Konieczny, P.; Michalski, Ł.; Podgajny, R.; Chorazy, S.; Pełka, R.; Czernia, D.; Buda, S.; Mlynarski, J.; Sieklucka, B.; Wasiutyński, T. ” Self-Enhancement of Rotating Magnetocaloric Effect in Anisotropic Two-Dimensional (2D) Cyanido-Bridged MnII–NbIV Molecular Ferrimagnet” Inorg. Chem. 2017, 56, 2777–2783

2016

Szewczyk, M.; Bezłada, A.; Mlynarski, J., „Zinc-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones and Imines Under Solvent-Free Conditions”, ChemCatChem, 2016, 8, 3575-3579

Łopatkiewicz, G.; Mlynarski, J., „Synthesis of L-Pyranosides by Hydroboration of Hex-5-enopyranosides Revisited”, J. Org. Chem., 2016, 81, 7545-7556

Baś, S.; Mlynarski, J., „Synthesis of 2-Keto-D- and L-Gluconic Acid via Stereoselective Direct Aldol Reactions”, J. Org. Chem. 2016, 81, 6112-6117

Molenda, M. A.; Baś, S.; Mlynarski, J., „A Concise Organocatalytic Synthesis of 3-deoxy-2-Ulosonic Acids via Cinchona Alkaloid-Promoted Aldol Reaction of Pyruvate”, Eur. J. Org. Chem., 2016, 4394-4403

Adamkiewicz, A.; Woyciechowska, M.; Mlynarski, J., „a-Regioselective Aqueous Mukaiyama Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan with Pyruvates”, Eur. J. Org. Chem., 2016, 2897-2901

Zajac, G.; Kaczor, A.; Pallares Zazo, A.; Mlynarski, J.; Dudek, M.; Baranska, M., „Aggregation-Induced Resonance Raman Optical Activity (AIRROA) – a New Mechanism for Chirality Enhancement”, J. Phys. Chem. B., 2016, 120, 4028-4033

Adamkiewicz, A,; Mlynarski, J., „Diastereoselective Hydrosilylation of N-(tert-butanesulfinyl)-imines Catalyzed by Zinc Acetate”, Eur. J. Org. Chem., 2016, 1060-1065

Bezłada, A.; Szewczyk, M. Mlynarski, J., „Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Chiral Zinc Acetate Complexes”, J. Org. Chem., 2016, 81, 336-342

2015

Zajac, G.; Kaczor, A.; Buda, S.; Mlynarski, J.; Frelek, J.; Dobrowolski, J.; Baranska, M., „Prediction of ROA and ECD Related to Conformational Changes of Astaxantin Enantiomers”, J. Phys. Chem. B., 2015, 119, 12193–12201

Szewczyk, M.; Stanek, F.; Bezłada, A.; Mlynarski, J., „Zinc Acetate-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones”, Adv. Synth. Catal., 2015, 357, 3727–3731

Rogozińska-Szymczak, M.; Mlynarski, J., „Unmodified Primary Amine Organocatalysts for Asymmetric Michael Reaction in Aqueous Media”, Eur. J. Org. Chem., 2015, 6047-6051

Chorazy, S.; Reczynski, M.; Podgajny, R.; Nogas, W.; Buda, S.; Rams, M.; Nitek, W.; Nowicka, B.; Mlynarski, J.; Ohkoshi, S.-i.; Sieklucka, B., „Implementation of Chirality into High-Spin Ferromagnetic CoII9WV6 and NiII9WV6 Cyanido-Bridged Clusters”, Cryst. Growth Des., 2015, 54, 5784-5794

Gut, B.; Mlynarski, J.,„Tertiary Amine-Promoted Asymmetric Aldol Reaction of Aldehydes”, Eur. J. Org. Chem., 2015, 5075-5078

Chorazy, S.; Podgajny, R.; Nogas, W.; Buda, S.; Nitek, W.; Mlynarski, J.; Rams, M.; Kozieł, M.; Juszyńska-Gałązka, E.; Vieru, V.; Chibotaru, L.; Sieklucka, B., „Optical Activity and Dehydration-Driven Switching of Magnetic Properties in Enantiopure Cyanido-Bridged CoII3WV2 Trigonal Bipyramids”, Inorg. Chem., 2015, 54, 5784–5794

Popik, O.; Pasternak-Suder, M.; Baś, S.; Mlynarski, J., „Organocatalytic Synthesis of Higher-carbon Sugars: Efficient Protocols for the Synthesis of Natural Seduheptulose and D-glycero-L-galacto-oct-2-ulose”, ChemistryOpen, 2015, 4, 717-721
This article is part of the Virtual Special Issue “Carbohydrates in the 21st Century: Synthesis and Applications”.

Molenda, M. A.; Baś, S.; El-Sepelgy, O.; Stefaniak, M.; Mlynarski, J., „Chemistry of Pyruvate Enolates: anti-selective Direct Aldol Reaction of Pyruvate Ester with Chiral Aldehydes Promoted by Dinuclear Zinc Catalyst”, Adv. Synth. Catal., 2015, 357, 2098–2104

Buda, S.; Nawój, M.; Gołębiowska, P.; Dyduch, K.; Michalak, A.; Mlynarski, J., „Application of 2-Substituted Benzyl Groups in Stereoselective Glycosylation”, J. Org. Chem., 2015, 80, 770-780

Łowicki, D.; Baś, S.; Mlynarski, J., „Chiral Zinc Catalysts for Asymmetric Synthesis”, Tetrahedron, 2015, 71, 1339-1394

2014

Popik, O.; Pasternak-Suder, M.; Leśniak, K.; Jawiczuk, M.; Górecki, M.; Frelek, J.; Mlynarski, J., „Amine-Catalyzed Direct Aldol Reactions of Hydroxy- and Dihydroxyacetone: Biomimetic Synthesis of Carbohydrates”, J. Org. Chem., 2014, 79, 5728-5739

Rogozińska-Szymczak, M.; Mlynarski, J., „Asymmetric Synthesis of Warfarin and Its Analogs on Water”, Tetrahedron: Asymmetry, 2014, 25, 813-820

Nowogródzki, M.; Mlynarski, J., „Synthesis and Applications of Uronic Acids”, Curr. Org. Chem., 2014, 18, 1913-1934

Łowicki, D.; Bezłada, A.; Mlynarski, J., „Asymmetric Hydrosilylation of Ketones Catalyzed by Zinc Acetate with Hindered Pybox Ligands”, Adv. Synth. Catal., 2014, 356, 591-595

Mlynarski, J.; Baś, S., „Catalytic Asymetric Aldol Reactions in Aqueous Media – 5 a Year Update”, Chem. Soc. Rev., 2014, 43, 577-587

2013

Popik, O.; Zambroń, B.; Mlynarski, J., „Biomimetic syn-Aldol Reaction of Dihydroxyacetone Promoted by Water-Compatible Catalysts”, Eur. J. Org. Chem., 2013, 7484-7487

Baś, S.; Woźniak, Ł.; Cygan, J.; Mlynarski, J., „Asymmetric syn-Aldol Reaction of a-Hydroxyketones via Tertiary Amine Catalysts”, Eur. J. Org. Chem., 2013, 6917-6923

Buda, S.; Gołębiowska, P.; Mlynarski, J., „Application of the 2-Nitrobenzyl Group in Glycosylation Recations: Valuable Example of Arming Participating Group”, Eur. J. Org. Chem., 2013, 3988-3991

El-Sepelgy, O.; Mlynarski, J., „Biomimetic Direct Aldol Reaction of Pyruvate Esters with Chiral Aldehydes”, Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 281-286

Nicolas, C.; Pluta, R.; Pasternak-Suder, M.; Martin, O. R.; Mlynarski, J., „Organocatalytic syn-Aldol Reactions of Hydroxyacetone with (S)-Isoserinal Hydrate: Asymmetric Synthesis of 1,5,6-Trideoxy-1,5-imino-L-mannitol and 1,5,6-Trideoxy-1,5-imino-D-glucitol”, Eur. J. Org. Chem., 2013, 1296-1305

Szafrański, P.W.; Dyduch, K.; Kosciolek, T.; Wróbel, T.P.; Gómez-Cañas, M.; Gómez-Ruiz, M.; Fernandez-Ruiz, J.; Mlynarski, J., „Design and Synthesis of Novel Cannabinoid Ligands Based on a 1,2,3-Triazole Scaffold”, Lett. Drug. Des. Disc., 2013, 10, 169-172

Chorazy, S.; Nakabayashi, K.; Ozaki, N.; Pełka, R.; Fic, T.; Mlynarski, J.; Sieklucka B.; Ohkoshi, S.-i., „Thermal Switching between Blue and Red Luminescence in Magnetic Chiral Cyanido-Bridged Eu(III)-W(V) Coordination Helices”, RSC Adv., 2013, 3, 1065-1068

2012

Woyciechowska, M.; Forcher, G.; Buda, S.; Mlynarski, J., „General Switch in Regioselectivity in the Mukaiyama Aldol Reaction of Silyloxyfuran with Aldehydes in Aqueous Solvents”, Chem. Commun., 2012, 48, 11029-11031

Chorąży, Sz.; Nakabayashi, K.; Imoto, K.; Mlynarski, J.; Sieklucka, B.; Ohkoshi, S.-i., „Conjunction of Chirality and Slow Magnetic Relaxation in the Supramolecular Network Constructed of Crossed Cyano-Bridged Co(II)-W(V) Molecular Chains”, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16151-16154

El-Sepelgy, O.; Schwarzer, D.; Oskwarek, P.; Mlynarski, J., „Direct Aldol Rection of Pyruvic Derivatives: Catalytic Attempt to Synthesise Ulosonic Acids”, Eur. J. Org. Chem., 2012, 14, 2724-2727

Mlynarski, J.; Gut, B., „Organocatalytic Synthesis of Carbohydrates (Tutorial Review)”, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 587-596

Paradowska, J.; Pasternak, Gut, B.; M.; Gryzło, B.; Mlynarski, J., „Direct Asymmetric Aldol Reaction inspired by Two Types of Aldolases: Water Compatible Organocatalysts and Zn(II) Complexes”, J. Org. Chem. 2012, 77, 173-187

2011

Rogozińska, M.; Adamkiewicz, A.; Mlynarski, J., „Efficient “on water” organocatalytic protocol for the synthesis of optically pure warfarin anticoagulant”, Green Chem., 2011, 13, 1155-1157

Stodulski, M.; Mamińska, A.; Mlynarski, J., „Asymmetric aldol-Tishchenko reaction catalyzed by Yb-complexes with basic amino acid-derived ligands”, Tetrahedron: Asymmetry, 2011, 22, 464-467

2010

Pasternak, M.; Paradowska, J.; Rogozińska, M.; Mlynarski, J., „Direct asymmetric hydroxymetylation of ketones in homogeneous aqueous solvents”, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 4088-4090

2009

Paradowska, J.; Rogozińska, M.; Mlynarski, J., „Direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone promoted by chiral tertiary amines”, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 1639-1641

Paradowska, J.; Stodulski, M.; Mlynarski, J., „Asymmetric catalysis in water mediated by amino acids-based catalysts (Minireview)”, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 4288-4297

2008

Stodulski, M.; Jazwinski, J.; Mlynarski, J., „Synthesis of Yb-complexes with amino acid-armed ligands for direct asymmetric tandem aldol-reduction reaction”, Eur. J. Org. Chem., 2008, 5553-5562

Stodulski, M.; Mlynarski, J., „Synthesis of N-alkyl-N-methyl amino acids. Scope and limitations of base-induced N-alkylation of Cbz-amino acids”, Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 970-975

Mlynarski, J.; Paradowska, J., „Catalytic asymmetric aldol reactions in aqueous media (Tutorial Review)”, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1502-1511

2007

Paradowska, J.; Stodulski, M.; Mlynarski, J., „Direct catalytic asymmetric aldol reaction asisted by zinc complex in the presence of water”, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1041-1046

Jankowska, J.; Paradowska, J.; Rakiel, B.; Mlynarski, J., „Iron(II) and zinc(II) complexes with designed pybox ligand for the asymmetric aqueous Mukaiyama-aldol reactions”, J. Org. Chem., 2007, 72, 2228-2231

2006

Mlynarski, J.; Rakiel, B.; Stodulski, M.; Suszczynska, A.; Frelek, J., „The chiral ytterbium complexes-catalyzed direct asymmetric aldol-Tishchenko reaction. Synthesis of anti-1,3-diols”, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8158-8167

Jankowska, J.; Paradowska, J.; Mlynarski, J., „A chiral iron(II)-pybox catalyst stable in aqueous media. Asymmetric Mukaiyama-aldol reactions”, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5281-5284

Mlynarski, J., „Direct asymmetric aldol-Tishchenko reaction (Microreview)”, Eur. J. Org. Chem., 2006, 4779-4786

Jankowska, J.; Mlynarski, J., „Zn(pybox)-complex-catalyzed asymmetric aqueous Mukaiyma-aldol reactions”, J. Org. Chem., 2006, 71, 1317-1321

2005

Mlynarski, J.; Jankowska J.; Rakiel, B., „Direct Asymmetric Aldol-Tishchenko reaction of aliphatic ketones catalyzed by syn-aminoalcohol-Yb(III)-complexes”, Chem. Commun., 2005, 4854-4856

Mlynarski, J.; Jankowska, J.; Rakiel, B., „Synthesis of chiral hybrid O,N-donor ligands for the investigation of lanthanide complex reactivity in direct aldol condensation”, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 8, 1521-1526

Mlynarski, J.; Jankowska, J., „Asymmetric Mukaiyama-aldol reaction in aqueous media promoted by zinc-based chiral Lewis acids”, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 521-525

2004

Mlynarski, J.; Mitura, M., „The first example of aldol-Tishchenko reaction of aldehydes and aliphatic ketones”, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7549-7552

Mlynarski, J.; Ruiz-Caro, J.; Fürstner, A., „Total synthesis of Macroviracin D (BA-2836-4)”, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2214-2222

2003

Mlynarski, J.; Banaszek, A., „Ketene dithioacetals as versatile intermediates for one carbon homologation of carbohydrates: Synthesis of 3-deoxy-2-ulosonic acids”, Trends in Organic Chemistry, 2003, 10, 51-60

Fürstner, A; Albert, M.; Mlynarski, J.; Matheu, M.; DeClercq, E., „Structure assignment, total synthesis, and antiviral evaluation of Cycloviracin B1”, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13132-13142

2002

Fürstner, A.; Mlynarski, J.; Albert, M., „Total synthesis of the antiviral glycolipid Cycloviracin B1”, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10274-10275

Fürstner, A; Albert, M.; Mlynarski, J.; Matheu, M., „A concise synthesis of the fully functional lactide core of Cycloviracin B with implications for the structural assignment of related glycolipids”, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1168-1169

1996-2000

Mlynarski, J. and Banaszek A., „Synthetic approach to 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) a-disaccharides via ketene dithioacetal”, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 3737-3746

Mlynarski, J. and Banaszek A., „Synthesis of 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid glycoside (Kdo) and its 2-deoxy analogue: a Horner-Emmons approach”, Organic Lett., 1999, 1, 1709-1711

Mlynarski, J. and Banaszek A., „Stereospecific synthesis of a glycosides and a disaccharides of ulosonic acids via direct addition of alcohols to sugar ketene dithioacetals”, Polish J. Chem., 1999, 73, 973-979

Mlynarski, J. and Banaszek A., „Synthetic routes to methyl 3-deoxy-aldulosonic acid methyl esters and their 2-deoxy isomers based on the Horner-Emmons and Peterson reaction of sugar lactones”, Tetrahedron 1999 55 2785-2794

Mlynarski, J. and Banaszek A., „The first synthesis of the ketene dithioacetals from sugar lactones: a convenient access to 3-ulosonic acids”, Tetrahedron. Lett., 1998, 39, 5425-5428

Mlynarski, J. and Banaszek A., „Convenient preparation of a- and b-glycosides of novel isomeric 3-deoxy-hept-2-ulosaric acid diesters”, Tetrahedron, 1997, 53, 10643-10685

Mlynarski, J. and Banaszek A., „New stereoselective routes to the a or b glycosides of 3-deoxy-D-lyxo-hept-2-ulosonic acid ester; a simple conversion of methyl glycoside of 3-deoxy-2-ulosonic acid to the a-2-chloride”, Carbohydr. Lett., 1997, 2, 409-414

Krajewski, J.W., Banaszek, A. and Mlynarski, J., „X-Ray and conformational investigation of isomeric methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-hept-2-enoates”, Polish J. Chem., 1997, 71, 1618-1623

Mlynarski, J. and Banaszek A., „A novel chemical synthesis of a 3-deoksy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP) derivative and its 2-deoxy analogue”, Carbohydr. Res., 1996, 295, 69-75

 

Spis Publikacji w PDF

Adiunkci:

Joanna Rode  

Asystenci:

Robert Bujok  

Aleksandra Butkiewicz  

Patrycja Gołębiowska  

Marcin Górecki  

Karol Michalak  

Oskar Popik  

Maciej Stodulski  

Piotr Szcześniak

Chemicy:

Alicja Dziedzic  

Doktoranci:

Filip Stanek  

Robert Pawłowski  

Tomasz Podlewski  

Łukasz Włoszczak  

Joanna Jaszczewska-Adamczak

Studenci:

Tematyka badań:

Badania grupy koncentruje się na stereokontrolowanej syntezie organicznej wybranych produktów naturalnych oraz projektowaniu nowych katalizatorów wykorzystywanych w syntezie asymetrycznej. Nasze aktualne zainteresowania badawcze dotyczą asymetrycznej reakcji aldolowej prowadzonej w środowisku wodnym z wykorzystaniem kompleksów metali oraz cząsteczek organicznych. Opracowywanie nowych strategii z obszaru tzw. greenchemistry jest również jednym tematów badawczych naszego zespołu.

Wykorzystanie katalizy inicjowanej światłem w syntezie organicznej

Celem naszych badań w tym obszarze jest opracowanie nowych transformacji inicjowanych światłem z udziałem procesów kokatalitycznych w syntezie związków karbonylowych i heteroaromatycznych. Prowadzone badania obejmują zarówno rozwój nowych metodologii jak również ich wykorzystania w syntezie związków naturalnych. W ostatnich latach, obserwuje się coraz większe zainteresowanie zastosowaniem światła widzialnego, jako inicjatora reakcji w syntezie organicznej. Tego typu reakcje w odróżnieniu od standardowych reakcji redoks, nie potrzebują stechiometrycznej ilości utleniacza lub reduktora i przeprowadzane są w łagodnych warunkach laboratoryjnych.

Kierownik:

Dr inż. Mateusz Woźny
e-mail: mateusz.wozny@icho.edu.pl

Magisterium – Wydział Chemiczny Politechniki Warszawskiej, Warszawa, 2008
Nagroda PTCh im. Janiny Janikowej, 2009
Mazowieckie Stypendium Doktoranckie, 2009
Stypendium „Potencjał naukowy wsparciem dla gospodarki Mazowsza”, 2011
Grant NCN 2011/01/N/ST5/05560, 2011-2013
Doktorat – Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 2014

Realizowane granty:

NCN SONATA 2017/26/D/ST5/00361, “Synthesis and properties of zwitterionic rotaxanes and molecular switches”

Tematyka badań:

Maszyny molekularne: synteza i badania katenanowych i rotaksanowych przełączników molekularnych

Zespół prowadzi syntezę i badania urządzeń molekularnych, w szczególności katenanowych i rotaksanowych przełączników molekularnych. Tego rodzaju syntetyczne struktury, choć zbudowane z zaledwie setek atomów zdolne są do wykonywania określonych ruchów mechanicznych na żądanie operatora. Pionierskie dokonania w tej dziedzinie zostały uhonorowane Nagrodą Nobla w 2016 r., dla profesorów Stoddarta, Sauvage’a i Feringi. Inspiracją dla rozwoju syntetycznych urządzeń molekularnych są naturalne nanomaszyny, obecne zarówno w eukario-, jak i prokariotycznych komórkach organizmów żywych.
Celem aktualnie realizowanego projektu badawczego jest synteza i zbadanie pierwszych zwitterjonowych (jonoobojnaczych) rotaksanów, w których ładunek dodatni zlokalizowany jest wewnątrz osi rotaksanowej, zaś ujemny na mechanicznie i trwale związanym z nią makrocyklu. Unikatowy motyw strukturalny z udziałem zarówno wiązania mechanicznego, pi-pi stakingowego, wodorowego, jak i jonowego, zostanie wykorzystany do konstrukcji rotaksanów mogących funkcjonować jako przełączniki molekularne sterowane potencjałem elektrochemicznym i zmianami pH środowiska.

Publikacje:

Woźny M.,Tomczyk K. M., Więckowska A., Sutuła S., Trzybiński D., Woźniak K., Korybut-DaszkiewiczB., „The influence of metal-complexing macrocycle size on intramolecular movement in rotaxanes”, Dalton Trans., 2019,48, 6546-6557

2018

Woźny, M. „One-Pot Synthesis of Tetraazamacrocyclic Complexes from the Arnold Salt”, Synthesis, 2018

Woźny, M.; Więckowska, A.; Trzybiński, D.; Sutuła, S.; Domagała, S.; Woźniak, K. „[3]rotaxanes composed of two dibenzo-24-crown-8 ether wheels and an azamacrocyclic complex”, Dalton Transactions, 2018

2017

Woźny, M.; Tomczyk, K. M.; Wawrzyniak U. E. „Efficient nucleophilic substitution in self-assembled monolayer of dithiol on gold Chemistry of Heterocyclic Compounds”, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017

Tomczyk K. M.; Woźny, M.; Domagała, S.; Więckowska, A.; Pawłowska, J.; Woźniak, K.; Korybut-Daszkiewicz, B. „Rotaxanes composed of dibenzo-24-crown-8 and macrocyclic transition metal complexing tetraimine units”, New Journal of Chemistry, 2017

2014

Woźny, M.; Pawłowska, J.; Tomczyk, K. M.; Bilewicz, R.; Korybut-Daszkiewicz, B. „Potential-controlled rotaxane molecular shuttles based on electron-deficient macrocyclic complexes,Chemical Communications, 2014

Woźny, M.; Pawłowska, J.; Osior, A.; Świder, P.; Bilewicz, R.; Korybut-Daszkiewicz, B. „An electrochemically switchable foldamer – a surprising feature of a rotaxane with equivalent stations”,Chemical Science, 2014

2013

Woźny, M.; Mames I.; Korybut-Daszkiewicz, B. „Synthesis of non-symmetrically substituted tetraimine macrocyclic complexes of copper(II) and nickel(II)”,Inorganica Chimica Acta, 2013

Mames, I.; Wawrzyniak, U. E.; Woźny, M.; Bilewicz, R.; Korybut-Daszkiewicz, B. „Neutral bis-macrocyclic nickel(II) and copper(II) complexes as π-donor receptors”,Dalton Transactions, 2013

2012

Małecka, J.; Mames, I.; Woźny, M.; Korybut-Daszkiewicz, B.; Bilewicz, R. „Pseudorotaxane based on tetraazamacrocyclic copper complex and dibenzocrown ether”, Dalton Transactions, 2012

Domagała, S.; Małecka, J.; Michałowicz, A.; Mames, I.; Kamieński, B.; Woźny, M.; Bilewicz, R.; Korybut‐Daszkiewicz, B.; Woźniak, K. „Flexible Mono‐ and Bis‐tetraazamacrocyclic Complexes of Copper and Nickel Stabilizing Different Oxidation States”, European Journal of Inorganic Chemistry, 2012

2009

Wawrzyniak, U. E.; Woźny, M.; Mames, I.; Pałys, B.; Korybut-Daszkiewicz, B.; Bilewicz, R.„Interactions of dithiolated tetraazamacrocyclic copper(II) and nickel(II) complexes self-assembled on gold electrodes with π-electron deficient molecules in solution”, Dalton Transactions, 2009

2008

Wawrzyniak, U. E.; Woźny, M.; Kowalski, J.; Domagała, S.; Maicka, E.; Bilewicz, R.; Woźniak, K.; Korybut‐Daszkiewicz, B., Neutral Nickel(II) and Copper(II) Tetraazamacrocyclic Complexes as Molecular Rods Attached to Gold Electrodes
Chemistry – A European Journal, 2008

No Comments