Zespół VIII - Instytut Chemii Organicznej PAN

KierownikPublikacjeSkład ZespołuTematykaZespół VIIIa

Stereokontrolowana synteza organiczna i chemia supramolekularna

Kierownik:

prof. dr hab. Janusz Jurczak
e-mail: janusz.jurczak@icho.edu.pl

Doktorat, 1970 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski, 1971-1972 prof. V. Prelog w ETH Zurich, Szwajcaria
Habilitacja, 1979 Instytut Chemii Organicznej PAN
Profesor tytularny, 1988 Instytut Chemii Organicznej PAN
Profesor zwyczajny, 1989 Instytut Chemii Organicznej PAN
Profesor zwyczajny, 1991 Wydział Chemii Uniwersytetu Warszawskiego
Członek korespondent Polskiej Akademii Nauk, 1991
Członek rzeczywisty Polskiej Akademii Nauk, 2004
Członek korespondent Towarzystwa Naukowego Warszawskiego, 2002
Członek zwyczajny Towarzystwa Naukowego Warszawskiego, 2009
Członek Towarzystw Chemicznych: Polskiego, Amerykańskiego, Szwajcarskiego
Członek Amerykańskiego Zrzeszenia dla Rozwoju Nauki
Zastępca Sekretarza Wydziału III PAN (Nauk Matematycznych, Fizycznych i Chemicznych), 1991-1993
Wiceprzewodniczący Komitetu Chemii PAN, 2003-2006
Członek Prezydium PAN, 2007-2011
Przewodniczący Wydziału III PAN (Nauk Matematycznych, Fizycznych i Chemicznych), 2007-2010
Przewodniczący Rady Naukowej IChO PAN, 1993-2012
Nagroda Wydziału Nauk Matematycznych, Fizycznych i Chemicznych PAN, 1980
Medal Stanisława Kostaneckiego PTChem, 1989
Nagroda Prezesa Rady Ministrów za wybitne osiągnięcie naukowe, 1997
Nagroda Naukowa im. Wojciecha Świętosławskiego UW, 1999
Nagroda im. Marii i Piotra Curie Francuskiego Towarzystwa Chemicznego, 2000
Nagroda Prezesa Rady Ministrów RP za Wybitny Dorobek Naukowy, 2011
Nagroda Dydaktyczna im. Arkadiusza Piekary UW, 2012
Medal Jędrzeja Śniadeckiego PTChem, 2013
Medal im. prof. Wojciecha Świętosławskiego SITPChem, 2014

Realizowane granty:

OPUS – 2016/21/B/ST5/03352 – Nowe katalizatory asymetrycznych reakcji przeniesienia fazowego – od prostych soli amoniowych do katalizy supramolekularnej

OPUS – 2018/29/B/ST5/01366 – Kataliza Przeniesienia Fazowego w Trybie Przepływowym pod Wysokim Ciśnieniem

M. Majdecki, P. Niedbała, J. Jurczak, „Amide-Based Cinchona Alkaloids as Phase-Transfer Catalysts: Synthesis and Potential Application”, Org. Lett., 2019, 21, 19, 8085-8090.

M. Majdecki, A. Krzak, K. Żelechowska, O. Swiech, „Monosubstituted hydrazone β-cyclodextrin derivatives for pH-sensitive complex formation with aromatic drugs”, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem., 2019, 93, 77-83.

A. Tyszka, G. Pikus, K.Dabrowa, J. Jurczak, „Late-Stage Functionalization of (R)-BINOL-Based Diazacoronands and Their Chiral Recognition of alpha-Phenylethylamine Hydrochlorides”, J. Org. Chem., 2019, 84, 6502-6507.

A. Tyszka-Gumkowska, G. Pikus, J. Jurczak, „Chiral Recognition of Carboxylate Anions by (R)-BINOL-Based Macrocyclic Receptors”, Molecules, 2019, 24, 2635-2643.

2018

M. Lindner, A. Krasiński, J. Jurczak, „Facile, stereocontrolled synthetic route towards bis-functionalised pyrrolizidines”, Synthesis, 2018, 50, 4295-4300.

J. Grabowski, J.M. Granda, J. Jurczak, „Preparation of acetals from aldehydes and alcohols under basic conditions”, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 3114-3120.

A. Cholewiak, P. Stepniak, J. Jurczak, „Linear neutral receptors for anions: synthesis, structure and applications”, Synthesis, 2018, 50, 4555-4568.

A. Cholewiak, Ł. Dobrzycki, J. Jurczak, F. Ulatowski, „Disulphide bond exchange inhibited by air-kinetic and thermodynamic products in a library of macrocyclic cysteine derivatives”, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 2411-2420.

J. Jurczak, A. Sobczuk, K. Dąbrowa, M. Lindner, P. Niedbała, P. Stepniak, „Chirality of 20-membered unclosed cryptand: macroring distortion via lariat arm modification”, Chirality, 2018, 30, 219-225.

K. Dąbrowa , M. Ceborska, J. Jurczak, „Solid-state entrapment of water clusters by 26-membered pentamide unclosed cryptands–probing the para-substituent effect”, Supramol. Chem., 2018, 30, 464-472.

D. Lichosyt, S. Wasiłek, P. Dydio, J. Jurczak, „The influence of binding site geometry on anion-binding selectivity: a case study of macrocyclic receptors built on the azulene skeleton”, Chem. Eur. J., 2018, 24, 11683-11692.

J. Jurczak, A. Sobczuk, K. Dabrowa, M. Lindner, P. Niedbała, „An indirect synthetic approach toward conformationally constrained 20-membered unclosed cryptands via late-stage installation of intraannular substituents”, J. Org. Chem., 2018, 83, 13560-13567.

2017

K.Dabrowa, F. Ulatowski, D. Lichosyt, J. Jurczak, „Catching the chloride: Searching for non-Hofmeister selectivity behavior in systematically varied polyamide macrocyclic receptors”, Org. Biomol. Chem., 2017, 15 5927-5943.

P. Stepniak, B. Lainer, K. Chmurski, J. Jurczak, „pH-Controlled recognition of amino acids by urea derivatives of β-cyclodextrin”, RSC Adv., 2017, 7 15742-15746.

G. Pikus, E. Paśniczek, J. Jurczak, „The influence of salt additives on macrocyclic product distributions in double-amidation reactions”, Arkivoc, 2017, 534-545.

K. Dabrowa, M. Ceborska, M. Pawlak, J. Jurczak, „Comparative structural studies of four homologous thioamidic unclosed crytpands: Self-encapsulation of lariat arm, odd-even effects, anomalously short ss chalcogen bonding, and more”, Cryst. Growth. Des., 2017, 17, 701-710.

K. Dąbrowa, J. Jurczak, „Tetra-(meta-butylcarbamoyl)azobenzene: A Rationally Designed Photoswitch with Binding Affinity for Oxoanions in a Long-Lived Z-State”, Org. Lett., 2017, 19, 1378-1381.

P. Stepniak, B. Lainer, K. Chmurski, J. Jurczak, „The effect of urea moiety in amino acid binding by β-cyclodextrin derivatives: A 1000-fold increase in efficacy comparing to native β-cyclodextrin”, Carb. Polym., 2017, 164, 233-241.

A. Cholewiak, A. Tycz, J. Jurczak, „8-Propyldithieno[3,2-b:2′,3′-e]pyridine-3,5-diamine (DITIPIRAM) Derivatives as Neutral Receptors Tailored for Binding of Carboxylates”, Org. Lett., 2017, 19, 3001-3004.

F. Ulatowski, J. Jurczak, „Oligocarboxylates as useful templates in dynamic combinatorial chemistry”, Pure Appl. Chem. 2017, 89 801-807.

K. Ziach, J. Jurczak, J. Romański, „Sodium thiocyanate binding by a 3-aminobenzoic acid based ion pair receptor consisting of a thiourea binding domain”, Inorg. Chem. Commun., 2017, 84, 251-254.

A. Krzak, O. Święch, M. Majdecki, R. Bilewicz, „Complexing daunorubicin with β-cyclodextrin derivative increases drug intercalation into DNA”, Electrichim. Acta, 2017, 247, 139-148.

Adiunkci:

Maciej Majdecki

Patryk Niedbała

Kajetan Dąbrowa

Doktoranci:

Jakub Grabowski

Agata Tyszka

Sylwia Wasiłek

Chemicy:

Wiktor Ignacak

Tematyka badań:

W zespole prowadzone są badania w dwóch nurtach: chemii supramolekularnej i syntezie asymetrycznej.

W obszarze chemii supramolekularnej głównym kierunkiem jest projektowanie nowego typu makrocyklicznych i łańcuchowych receptorów molekularnych, zdolnych do selektywnego kompleksowania anionów; prowadzone są prace zmierzające do opracowania efektywnych metod ich syntezy, określenia związków pomiędzy ich strukturą a właściwościami kompleksotwórczymi oraz wskazanie kierunków ich potencjalnych zastosowań praktycznych. Ponadto rozwijane są syntezy wykorzystujące metody Dynamicznej Chemii Kombinatoryjnej.

W dziedzinie syntezy asymetrycznej główny nacisk położony jest na rozwój enancjoselektywnych reakcji prowadzonych w warunkach katalizy przeniesienia fazowego (PTC).

W obu tych dziedzinach szeroko stosowana jest technika wysokociśnieniowa.

Kierownik:

Dr Kajetan Dąbrowa
e-mail:kajetan.dabrowa@icho.edu.pl, kdabrowa@gmail.com

Doktorat – Instytut Chemii Organicznej PAN, Warszawa, 2013

Realizowane granty:

Sonata – UMO-2016/23/D/ST5/03301 – Projektowanie i badania nowych fotoprzełączalnych receptorów w procesach wiązania i transportu soli o istotnym znaczeniu w ochronie środowiska

Publikacje:

2019

D. Jagleniec, K. Ziach, K. Dąbrowa, J. Romański, „Late-Stage Functionalization of (R)-BINOL-Based Diazacoronands and Their Chiral Recognition of α-Phenylethylamine Hydrochlorides”, J. Org. Chem., 2019, 84, 10, 6502-6507.

D. Jagleniec, K. Ziach, K. Dąbrowa, J. Romański, „The effect of substitution pattern on binding ability in regioisomeric ion pair receptors based on an aminobenzoic platform”, Molecules, 2019, 24, 2990.

2018

Jurczak J., Sobczuk A., Dąbrowa K., Lindner M., Niedbała P., „An Indirect Synthetic Approach toward Conformationally Constrained 20-Membered Unclosed Cryptands via Late-Stage Installation of Intraannular Substituents”, J. Org. Chem. 2018, 83, 13560-13567.

Chaciak B., Dąbrowa K., Świder P., Jarosz S., „Macrocyclic Derivatives with Sucrose Scaffold: Insertion of a Long Polyhydroxylated Linker Between the Terminal 6, 6’-Positions”, New J. Chem., 2018, 42, 18578-18584.

Dąbrowa, K.; Ceborska, M., Jurczak J., „Solid-State Entrapment of Water Clusters by 26-Membered Pentamide Unclosed Cryptands – Probing the para-Substituent Effect”, Supramol. Chem. 2018, 30, 464–472.

Lindler M., Niedbała P., Dabrowa K., Stępniak P. M., Sobczuk A., Jurczak J., „Catching the chloride: searching for non-Hofmeister selectivity behavior in systematically varied polyamide macrocyclic receptors”, Chirality 2018, 30, 219–225.

2017

Dąbrowa K., Ulatowski F., Lichosyt D., Jurczak J., "Efficient nucleophilic substitution in self-assembled monolayer of dithiol on gold Chemistry of Heterocyclic Compounds", Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5927–5943.

Ceborska M., Zimnicka M., Kowalska A. A., Dąbrowa K., Repeć B., "Rotaxanes composed of dibenzo-24-crown-8 and macrocyclic transition metal complexing tetraimine units", Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 2252–22631

Łęczycka-Wilk K., Dabrowa K., Cmoch P., Jarosz S., "Chloride-Templated Macrocyclization and Anion-Binding Properties of C 2-Symmetric Macrocyclic Ureas from Sucrose", Org. Lett. 2017, 19, 4596–4599.

Dąbrowa K., Jurczak J., "Tetra-(meta-butylcarbamoyl)azobenzene: a rationally designed photoswitch with binding affinity for oxoanions in long-lived Z-state", Org. Lett. 2017, 19, 1378–1381.

Dąbrowa K., Ceborska M., Pawlak M., Jurczak J., "Comparative structural studies of four homologous thioamidic unclosed crytpands: self-encapsulation of lariat arm, odd-even effects, anomalously short S···S chalcogen bonding, and more", Cryst. Growth Des. 2017, 17, 701–710.

2016

Ziach K., Dąbrowa K., Niedbała P., Kalisiak J., Jurczak J., „Exploration of structural motifs inﬂuencing solid-state conformation and packing of unclosed cryptands sharing the same 19-membered macrocyclic core”, Tetrahedron 2016, 72, 8373–8381.

Dąbrowa K., Niedbała P., Jurczak J., „Engineering Light-Mediated Bistable Azobenzene Switches Bearing Urea D ‑ Aminoglucose Units for Chiral Discrimination of Carboxylates”, J. Org. Chem. 2016, 81, 3576–3584.

Ulatowski F., Dąbrowa K., Bałakier T., Jurczak J., „Recognizing the Limited Applicability of Job Plots in Studying Host − Guest Interactions in Supramolecular Chemistry”, J. Org. Chem. 2016, 81, 1746–1756.

Ulatowski F., Dąbrowa K., Jurczak J., „Supramolecular detection of geometrical differences of azobenzene carboxylates”, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1820–1824.

2015

Dąbrowa K., Niedbała M., Majdecki P., Duszewski P., Jurczak J., „A General Method for Synthesis of Unclosed Cryptands via H‑Bond Templated Macrocyclization and Subsequent Mild Postfunctionalization”, Org. Lett. 2015, 17, 4774–4777.

2014

Dąbrowa K., Niedbała P., Jurczak J., „Anion-tunable control of thermal Z→E isomerization in basic azobenzene receptors”, Chem. Commun. 2014, 50, 15748–15751.

Dąbrowa K., Ceborska M., Jurczak J., „Trapping of Octameric Water Cluster by the Neutral Unclosed Cryptand Environment”, Cryst. Growth Des. 2014, 14, 4906–4910.

2013

Paluch P., Kaźmierski S., Jeziorna A., Sniechowska J., Dąbrowa K., Panek J. J., Jezierska-Mazzarello A., Jurczak J., Potrzebowski M. J., „Influence of Environmental Humidity on Organization and Molecular Dynamics of Heteromacrocyclic Assemblies”, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 14420–14431.

2012

Dąbrowa, K., Pawlak, M., Duszewski, P., Jurczak J., „Unclosed Cryptands”: A Point of Departure for Developing Potent Neutral Anion Receptors”, Org. Lett. 2012, 14, 6298–6301.