Zespół IV

03/04/2019
KierownikPublikacjeSkład ZespołuTematyka

Chemia sacharozy. Zastosowanie cukrów prostych jako chiralnych bloków budulcowych

 

Kierownik:

prof. dr hab. Sławomir Jarosz
e-mail: slawomir.jarosz@icho.edu.pl

Doktorat: 1979, Instytut Chemii Organicznej, Polskiej Akademii Nauk (promotor: Prof. Aleksander Zamojski)
Stażpodoktorski: Waterloo University (Canada) oraz University of Maryland (USA) 1980/81 (Professor Bert Fraser-Reid)
Visiting Scientist Duke University (USA) 1988/89 (host – Professor B. Fraser Reid)
Habilitacja: 1990 (IChO PAN)
Profesor tytularny: 1999
Kierownik Studium Doktoranckiego IChO PAN (1998-2004)
Zastępca Dyrektora IChO ds. Naukowych (2004-2010)
Koordynator Centrum Doskonałości dla Rozwoju Badań nad Syntezą Nowych Środków Leczniczych z Cukrów (2003 – 2005)
Reprezentant Polski w konsorcjum ERA-Chemistry (2006-2008)
Koordynator projektu: “Sugars as Raw Materials in the Synthesis of the Products with High-Added Value” (ca. 6 mln euro) from European Regional Development Fund (POIG.01.01.02)
Dyrektor Instytutu Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk (2011-obecnie)

Realizowane granty:

OPUS NCN – 2016/21/B/ST5/03382 „Synteza i właściwości kryptandów zawierających rdzeń sacharozy”

OPUS NCN – 2016/21/B/ST5/02141 „Modyfikacje pierścienia A betuliny w syntezie związków cytotoksycznych” (Kierownik: dr hab. inż. Zbigniew Pakulski).

P. Sokołowska, M. Kowalski, S. Jarosz, „First Synthesis of Cryptands with Sucrose Scaffold, Beilstein”, J. Org. Chem., 2019, 15, 210-217

S. Jarosz, K. Tiara, M. A. Potopnyk, „Stereoselective synthesis of sugar mimetics from simple monosaccharides”, Purr Appl. Chem., 2019

M. A. Potopnyk, D. Volyniuk, R. Luboradzki, M. Ceborska, I. Hladka, Y. Danyliv, J. V. Grazulevicius, „Application of the Suzuki-Miyaura Reaction for the Postfunctionalization of the Benzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,3,5,2]oxadiazaborinine Core: An Approach towards Fluorescent Dyes”, J. Org. Chem., 2019

2018

K. Tiara, M. A. Potopnyk, S. Jarosz, „Synthesis of sucrose-based macrocycle with unsymmetrical monosaccharides „arms” „, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 634–641

K. Łęczycka-Wilk, F. Ulatowski, P. Cmoch, S. Jarosz, ” “Choose-a-Size” Control in the Synthesis of Sucrose Based Thiourea Macrocycles”, Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6063–6069

B. Chaciak, K. Dąbrowa, P. Świder, S. Jarosz, „Macrocyclic Derivatives with Sucrose Scaffold: Insertion of a Long Polyhydroxylated Linker Between the Terminal 6,6’-Positions”, New J. Chem. 2018, 42, 18578–18584

A. Korda, Z. Pakulski, P. Cmoch, K. Gwardiak, R. Karczewski, „Synthesis of bidesmosidic lupane saponins – comparison of batch and continuous-flow methodologies”, Carbohydr. Res. 2018, 461, 32–37

M. A. Potopnyk, R. Lytvyn, Y. Danyliv, M. Ceborska, O. Bezvikonnyi, D. Volyniuk, J. V. Gražulevičius, „N,O π-Conjugated 4-Substituted 1,3-Thiazole BF2 Complexes: Synthesis and Photophysical Properties”, J. Org. Chem. 2018, 83, 1095–1105

M. A. Potopnyk, D. Volyniuk, M. Ceborska, P. Cmoch, I. Hladka, Y. Danyliv, J. V. Gražulevičius, „Benzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,3,5,2]oxadiazaborinines: Synthesis, Structural, and Photophysical Properties”, J. Org. Chem. 2018, 83, 12129–12142

2017

K. Łęczycka-Wilk, K. Dabrowa, P. Cmoch, S. Jarosz, „Chloride-Templated Macrocyclization and Anion-Binding Properties of C2-Symmetric Macrocyclic Ureas Derived from Sucrose”, Org. Lett., 2017, 19, 4596–4599

2016

M. Malik, S. Jarosz, „Synthesis of Polyhydroxylated Decalins via Two Consecutive One Pot Reactions: 1,4 Addition/Aldol Followed by RCM/syn-Dihydroxylation”, Beilstein J. Org. Chem., 2016, 12, 2602-2608.

M. Malik, S. Jarosz, „Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines from Bromonitriles through a Cascade Addition of Allylmagnesium Bromide/Cyclization/Reduction”, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 1764-1776.

2014

M. Malik, G. Witkowski, S. Jarosz, „Carboxybenzyl Group as an O-Nucleophile in the C-H Allylic Oxidation: Total Synthesis of (−)-Castanospermine”, Org. Lett., 2014, 16, 3816-3819.

2013

M. Malik, G. Witkowski, M. Ceborska, S. Jarosz, „Synthesis of polyhydroxylated quinolizidines and azaspiro-[4.5]decanes from D-xylose”, Org. Lett., 2013, 15, 6214-6217

M. A. Potopnyk, S. Jarosz, „Synthesis and complexing properties of ‘unsymmetrical’ sucrose-based receptors”, Eur. J. Org. Chem., 2013, 5117-5126.

2012

M.A. Potopnyk, B. Lewandowski, S. Jarosz, „Novel sucrose-based macrocyclic receptors for enantioselective recognition of chiral ammonium cations”, Tetrahedron: Asymmetry, 2012, 23, 1474-1479.

M.A. Potopnyk, P. Cmoch, S. Jarosz, „Short Synthesis of Diamide-Linked Sucrose Macrocycles”, Org. Lett., 2012, 14, 4258–4261.

2010

S. Jarosz, B. Lewandowski, „Amino-Acid Templated Assembly of Sucrose-Derived Macrocycles”, Org. Lett., 2010, 12, 2532-2535.

2008

S. Jarosz, B. Lewandowski, „Chiral recognition of α-phenylethylamine by sucrose-based macrocyclic receptors”, Chem. Commun., 2008, 6399-6401

S. Jarosz, B. Lewandowski, „Synthesis and complexing properties towards ammonium cation of aza-coronand analogues containing sucrose molecule”, Carbohydr. Res. 2008, 343, 965 – 969

1998

S. Jarosz, M. Mach, „Phosphonate versus phosphorane method in the synthesis of higher carbon sugars. Preparation of D-erythro-L-manno-D-gluco-dodecitol”, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1998, 3943-3948.

1997

S. Jarosz, „Tandem Wittig-Diels Alder reaction between open-chain D-glucose and sugar-derived stabilized phosphoranes. An easy route to chiral highly oxygenated decalines”, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1997, 3579-3580.

1994

S. Jarosz, „Synthesis of Derivatives of C19 and C21 Dialdoses”, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7655-7658.

1988

S. Jarosz, „Stereoselective Reduction of Higher Sugar Enones with Zinc Borohydride”, Carbohydr. Res., 1988, 183, 201-207.

1986

S. Jarosz, D. Mootoo, B. Fraser-Reid, „Approaches to Higher-Carbon Sugars, Based on the Use of Sugar-Derived, Stabilized Wittig Reagents”, Carbohydr. Res., 1986, 147, 59-68.

 

Książki/Rozdziały w książkach:

 
Formation of (Non-Anomeric) Anhydrosugars. S. Jarosz chapter 2.5. in ‘Glycoscience – Chemistry and Chemical Biology’ (vol. I-III), Springer-Verlag, 2001, 291 – 304

Formation of a (Non-Anomeric) Carbon-Carbon Double Bond in monosaccharides. S. Jarosz chapter 2.7. in ‘Glycoscience – Chemistry and Chemical Biology’ (vol. I-III), Springer-Verlag, 2001, 365 – 385

Anhydrosugars, General Synthetic Methods. S. Jarosz, M. Nowogródzki in ‘Glycoscience – Chemistry and Chemical Biology’ (an updated version), Springer-Verlag, 2008, chapter 2.4. 271-303

C=C Bond Formation (non-anomeric), General Synthetic Methods. S. Jarosz, M. Nowogródzki in ‘Glycoscience – Chemistry and Chemical Biology’ (an updated version), Springer-Verlag, 2008, chapter 2.6. p. 343-374
 

Recenzje:

 
Recent advances in the synthesis of iminosugars. An insight into the cascade addition of Grignard reagents to halonitriles/cyclization, M. Malik, S Jarosz, Carbohydrate Chemistry-Special Periodical Reports, 2017, vol 42, 313–343; dedicated to Derek Horton.

Nitrogen-containing macrocycles having a carbohydrate scaffold, M.A. Potopnyk, S Jarosz, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 2014, 71, 227-295.

Sucrose as chiral platform in the synthesis of Macrocyclic receptors. S. Jarosz, M.A. Potopnyk, M. Kowalski, Carbohydrate Chemistry-Chemical and Biological Approaches, RSC publication, 2014, 40, 236-256.

Carbobicyclic sugar mimics, RSC Special Periodic Reports Carbohydr. Chem., 2012, S. Jarosz, M. Nowogrodzki, M. Magdycz, M.A. Potopnyk, vol. 37 chapter 11 p. 303-325.

Polyhydroxylated carbobicyclic sugar mimics. Part 1. Synthesis of racemic derivatives. M. Nowogródzki, S. Jarosz, Curr. Org. Chem., 2010, 14 (6), 533-545

Polyhydroxylated carbobicyclic sugar mimics. Part 2. The chiron approach to bicyclic systems. M. Nowogródzki, S. Jarosz, Curr. Org. Chem., 2010, 14 (6), 601-613.

Sugars as chiral synthons in the preparation of fine chemicals. S. Jarosz, M. Magdycz, B. Lewandowski, Specialist Periodical Reports: Carbohydrate Chemistry, 2009, 35, 232-258.

Pracownicy:

prof. nadzw., dr hab. inż. Zbigniew Pakulski

dr Anna Korda

dr Anna Osuch-Kwiatkowska

dr Mykhaylo Potopnyk

Romuald Karczewski

Doktoranci:

mgr inż. Kinga Kuczyńska

mgr inż. Łukasz Szyszka

mgr Patrycja Sokołowska

mgr inż. Karolina Tiara

Studenci:

Aleksandra Lenart

Tymoteusz Żołdak

Tematyka badań:

Aktualnie realizujemy następujące tematyki badawcze:

Modyfikacja strukturalna sacharozy w pozycjach terminalnych. 2,3,3’,4,4’-Penta-Ο-benzylo- lub 1’,2,3,3′,4,4’-heksa-Ο-benzylo-sacharoza (obie pochodne były otrzymane po raz pierwszy w naszym laboratorium) służą jako substraty w syntezie różnych analogów takich jak: „wyższe pochodne sacharozy”.
Specjalne zainteresowanie budzi synteza analogów eterów koronowych na bazie sacharozy (również takich, które zawierają inne niż tlen heteroatomy) oraz ich zastosowanie do kompleksowania chiralnych soli amoniowych. Takie pochodne wykazują wysoką enancjoselektywność w stosunku do alfa-fenyloetylominy. Pracujemy również nad syntezą receptorów sacharozowych o wyższej symetrii oraz kryptandów zawierających rdzeń sacharozy.

Metodologia stereokontrolowanej syntezy karba- i aza-bicyklicznych mimetyków monosacharydów: pochodnych bicyklo[4.3.0]nonanu oraz bicyklo[4.4.0]dekanu.
Związki te mogą być otrzymywane z allilocynowych pochodnych cukrów prostych na drodze wieloetapowej syntezy. W ostatnim czasie zaproponowaliśmy dwa alternatywne podejścia do takich mimetyków bez użycia (toksycznych) związków cynoorganicznych.

Synteza biologicznie aktywnych oligosacharydów, triterpenów i saponin – pochodnych triterpenów izolowanych z kory brzozy (saponiny lupanowe).
Związki te wykazują wysoką aktywność cytotoksyczną i są interesującymi celami w syntezie związków przeciwnowotworowych.

Wysoce luminescencyjne kompleksy boru.
Projekt ten jest skoncentrowany na opracowaniu nowych luminescencyjnych związków organoboronowych do zastosowań optoelektronicznych. Nasze zainteresowania badawcze obejmują dziedziny projektowania molekularnego, syntezy organicznej oraz chemii materiałów.

No Comments

Skip to content