Zespół IV

03/04/2019
KierownikPublikacjeSkład ZespołuTematyka

Chemia sacharozy. Zastosowanie cukrów prostych jako chiralnych bloków budulcowych

 

Kierownik:

prof. dr hab. Sławomir Jarosz
e-mail: slawomir.jarosz@icho.edu.pl

Doktorat: 1979, Instytut Chemii Organicznej, Polskiej Akademii Nauk (promotor: Prof. Aleksander Zamojski)
Stażpodoktorski: Waterloo University (Canada) oraz University of Maryland (USA) 1980/81 (Professor Bert Fraser-Reid)
Visiting Scientist Duke University (USA) 1988/89 (host – Professor B. Fraser Reid)
Habilitacja: 1990 (IChO PAN)
Profesor tytularny: 1999
Kierownik Studium Doktoranckiego IChO PAN (1998-2004)
Zastępca Dyrektora IChO ds. Naukowych (2004-2010)
Koordynator Centrum Doskonałości dla Rozwoju Badań nad Syntezą Nowych Środków Leczniczych z Cukrów (2003 – 2005)
Reprezentant Polski w konsorcjum ERA-Chemistry (2006-2008)
Koordynator projektu: “Sugars as Raw Materials in the Synthesis of the Products with High-Added Value” (ca. 6 mln euro) from European Regional Development Fund (POIG.01.01.02)
Dyrektor Instytutu Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk (2011-obecnie)

Realizowane granty:

OPUS NCN – 2016/21/B/ST5/03382 „Synteza i właściwości kryptandów zawierających rdzeń sacharozy”

OPUS NCN – 2016/21/B/ST5/02141 „Modyfikacje pierścienia A betuliny w syntezie związków cytotoksycznych” (Kierownik: dr hab. inż. Zbigniew Pakulski).

S. Jarosz, P. Sokołowska, Ł. Szyszka, „Synthesis of fine chemicals with high added value from sucrose: Towards sucrose-based macrocycles”, Tetrahedron Letters, 2020, 61, 151888

M. A. Potopnyk, D. Volyniuk, R. Luboradzki, M. Ceborska, I. Hladka, Y. Danyliv, J. V. Grazulevicius, „Organolithium-Mediated Postfunctionalization of Thiazolo[3,2- c][1,3,5,2]oxadiazaborinine Fluorescent Dyes”, J. Org. Chem., 2020, 85, 6060–6072

A. Korda, L. Rárová, Z. Pakulski, M. Strnad, J. Oklešťková, K. Kuczynska, P. Cmoch, K. Gwardiak, R. Karczewski, „New lupane bidesmosides exhibiting strong cytotoxic activities in vitro”, Bioorganic Chemistry, 2020, 100, 103868.

K. Tiara, M. Potopnyk, P. Świder, S. Jarosz, „Stereocontrolled Debenzylative Cycloetherification Reaction as a Route to Enantiopure C-Furanosides with Amino Substituents in the Side Chain”, J. Org. Chem., 2020, 85, 3517–3526

2019

Ł. Szyszka, P. Cmoch, A. Butkiewicz, M. Potopnyk, S. Jarosz, „Synthesis of Cyclotriveratrylene-Sucrose-Based Capsules”, Org. Lett., 2019, 21, 6523-6528.

A. Gajewska, A. Osuch-Kwiatkowska, S. Jarosz, „Synthesis of sulfur containing macrocycles with sucrose scaffold”, Carbohydr. Res., 2019, 486, 107825.

P. Sokołowska, M. Kowalski, S. Jarosz, „First Synthesis of Cryptands with Sucrose Scaffold, Beilstein”, J. Org. Chem., 2019, 15, 210-217.

S. Jarosz, K. Tiara, M. A. Potopnyk, „Stereoselective synthesis of sugar mimetics from simple monosaccharides”, Pur. Appl. Chem., 2019, 91, 7, 1137–1148.

M. A. Potopnyk, D. Volyniuk, R. Luboradzki, M. Ceborska, I. Hladka, Y. Danyliv, J. V. Grazulevicius, „Application of the Suzuki-Miyaura Reaction for the Postfunctionalization of the Benzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,3,5,2]oxadiazaborinine Core: An Approach towards Fluorescent Dyes”, J. Org. Chem., 2019, 84, 9, 5614-5626.

2018

K. Tiara, M. A. Potopnyk, S. Jarosz, „Synthesis of sucrose-based macrocycle with unsymmetrical monosaccharides „arms” „, Beilstein J. Org. Chem., 2018, 14, 634–641.

K. Łęczycka-Wilk, F. Ulatowski, P. Cmoch, S. Jarosz, ” “Choose-a-Size” Control in the Synthesis of Sucrose Based Thiourea Macrocycles”, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 6063–6069.

B. Chaciak, K. Dąbrowa, P. Świder, S. Jarosz, „Macrocyclic Derivatives with Sucrose Scaffold: Insertion of a Long Polyhydroxylated Linker Between the Terminal 6,6’-Positions”, New J. Chem., 2018, 42, 18578–18584.

A. Korda, Z. Pakulski, P. Cmoch, K. Gwardiak, R. Karczewski, „Synthesis of bidesmosidic lupane saponins – comparison of batch and continuous-flow methodologies”, Carbohydr. Res., 2018, 461, 32–37.

M. A. Potopnyk, R. Lytvyn, Y. Danyliv, M. Ceborska, O. Bezvikonnyi, D. Volyniuk, J. V. Gražulevičius, „N,O π-Conjugated 4-Substituted 1,3-Thiazole BF2 Complexes: Synthesis and Photophysical Properties”, J. Org. Chem., 2018, 83, 1095–1105.

M. A. Potopnyk, D. Volyniuk, M. Ceborska, P. Cmoch, I. Hladka, Y. Danyliv, J. V. Gražulevičius, „Benzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,3,5,2]oxadiazaborinines: Synthesis, Structural, and Photophysical Properties”, J. Org. Chem., 2018, 83, 12129–12142.

M. Szewczyk, M. Morawiak, A. Narczyk, Z. Pakulski, Z. Urbanczyk-Lipkowska, „Chlorogenic acids mimics – synthesis, structure and antioxidant activity”, J. Chem. Biochem., 6(1), 2018, 28 – 37.

2017

K. Łęczycka-Wilk, K. Dabrowa, P. Cmoch, S. Jarosz, „Chloride-Templated Macrocyclization and Anion-Binding Properties of C2-Symmetric Macrocyclic Ureas Derived from Sucrose”, Org. Lett., 2017, 19, 4596–4599.

2013

M. Malik, G. Witkowski, M. Ceborska, S. Jarosz, „Synthesis of polyhydroxylated quinolizidines and azaspiro-[4.5]decanes from D-xylose”, Org. Lett., 2013, 15, 6214-6217.

M. A. Potopnyk, S. Jarosz, „Synthesis and complexing properties of ‘unsymmetrical’ sucrose-based receptors”, Eur. J. Org. Chem., 2013, 5117-5126.

2012

M.A. Potopnyk, B. Lewandowski, S. Jarosz, „Novel sucrose-based macrocyclic receptors for enantioselective recognition of chiral ammonium cations”, Tetrahedron: Asymmetry, 2012, 23, 1474-1479.

M.A. Potopnyk, P. Cmoch, S. Jarosz, „Short Synthesis of Diamide-Linked Sucrose Macrocycles”, Org. Lett., 2012, 14, 4258–4261.

2010

S. Jarosz, B. Lewandowski, „Amino-Acid Templated Assembly of Sucrose-Derived Macrocycles”, Org. Lett., 2010, 12, 2532-2535.

1994

S. Jarosz, „Synthesis of Derivatives of C19 and C21 Dialdoses”, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7655-7658.

1988

1986

S. Jarosz, D. Mootoo, B. Fraser-Reid, „Approaches to Higher-Carbon Sugars, Based on the Use of Sugar-Derived, Stabilized Wittig Reagents”, Carbohydr. Res., 1986, 147, 59-68.

 

Książki/Rozdziały w książkach:

 
Formation of (Non-Anomeric) Anhydrosugars. S. Jarosz chapter 2.5. in ‘Glycoscience – Chemistry and Chemical Biology’ (vol. I-III), Springer-Verlag, 2001, 291 – 304.

Formation of a (Non-Anomeric) Carbon-Carbon Double Bond in monosaccharides. S. Jarosz chapter 2.7. in ‘Glycoscience – Chemistry and Chemical Biology’ (vol. I-III), Springer-Verlag, 2001, 365 – 385.

Anhydrosugars, General Synthetic Methods. S. Jarosz, M. Nowogródzki in ‘Glycoscience – Chemistry and Chemical Biology’ (an updated version), Springer-Verlag, 2008, chapter 2.4. 271-303.

C=C Bond Formation (non-anomeric), General Synthetic Methods. S. Jarosz, M. Nowogródzki in ‘Glycoscience – Chemistry and Chemical Biology’ (an updated version), Springer-Verlag, 2008, chapter 2.6. p. 343-374.
 

Recenzje:

 
Recent advances in the synthesis of iminosugars. An insight into the cascade addition of Grignard reagents to halonitriles/cyclization, M. Malik, S Jarosz, Carbohydrate Chemistry-Special Periodical Reports, 2017, vol 42, 313–343; dedicated to Derek Horton.

Nitrogen-containing macrocycles having a carbohydrate scaffold, M.A. Potopnyk, S Jarosz, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 2014, 71, 227-295.

Sucrose as chiral platform in the synthesis of Macrocyclic receptors. S. Jarosz, M.A. Potopnyk, M. Kowalski, Carbohydrate Chemistry-Chemical and Biological Approaches, RSC publication, 2014, 40, 236-256.

Carbobicyclic sugar mimics, RSC Special Periodic Reports Carbohydr. Chem., 2012, S. Jarosz, M. Nowogrodzki, M. Magdycz, M.A. Potopnyk, vol. 37 chapter 11 p. 303-325.

Polyhydroxylated carbobicyclic sugar mimics. Part 1. Synthesis of racemic derivatives. M. Nowogródzki, S. Jarosz, Curr. Org. Chem., 2010, 14 (6), 533-545

Polyhydroxylated carbobicyclic sugar mimics. Part 2. The chiron approach to bicyclic systems. M. Nowogródzki, S. Jarosz, Curr. Org. Chem., 2010, 14 (6), 601-613.

Sugars as chiral synthons in the preparation of fine chemicals. S. Jarosz, M. Magdycz, B. Lewandowski, Specialist Periodical Reports: Carbohydrate Chemistry, 2009, 35, 232-258.

Pracownicy:

prof. nadzw., dr hab. inż. Zbigniew Pakulski

dr Anna Korda

dr Anna Osuch-Kwiatkowska

dr Mykhaylo Potopnyk

Romuald Karczewski

Doktoranci:

mgr inż. Kinga Kuczyńska

mgr inż. Łukasz Szyszka

mgr Patrycja Sokołowska

mgr inż. Karolina Tiara

Studenci:

Aleksandra Lenart

Tymoteusz Żołdak

Tematyka badań:

Aktualnie realizujemy następujące tematyki badawcze:

Modyfikacja strukturalna sacharozy w pozycjach terminalnych. 2,3,3’,4,4’-Penta-Ο-benzylo- lub 1’,2,3,3′,4,4’-heksa-Ο-benzylo-sacharoza (obie pochodne były otrzymane po raz pierwszy w naszym laboratorium) służą jako substraty w syntezie różnych analogów takich jak: „wyższe pochodne sacharozy”.
Specjalne zainteresowanie budzi synteza analogów eterów koronowych na bazie sacharozy (również takich, które zawierają inne niż tlen heteroatomy) oraz ich zastosowanie do kompleksowania chiralnych soli amoniowych. Takie pochodne wykazują wysoką enancjoselektywność w stosunku do alfa-fenyloetylominy. Pracujemy również nad syntezą receptorów sacharozowych o wyższej symetrii oraz kryptandów zawierających rdzeń sacharozy.

Metodologia stereokontrolowanej syntezy karba- i aza-bicyklicznych mimetyków monosacharydów: pochodnych bicyklo[4.3.0]nonanu oraz bicyklo[4.4.0]dekanu.
Związki te mogą być otrzymywane z allilocynowych pochodnych cukrów prostych na drodze wieloetapowej syntezy. W ostatnim czasie zaproponowaliśmy dwa alternatywne podejścia do takich mimetyków bez użycia (toksycznych) związków cynoorganicznych.

Synteza biologicznie aktywnych oligosacharydów, triterpenów i saponin – pochodnych triterpenów izolowanych z kory brzozy (saponiny lupanowe).
Związki te wykazują wysoką aktywność cytotoksyczną i są interesującymi celami w syntezie związków przeciwnowotworowych.

Wysoce luminescencyjne kompleksy boru.
Projekt ten jest skoncentrowany na opracowaniu nowych luminescencyjnych związków organoboronowych do zastosowań optoelektronicznych. Nasze zainteresowania badawcze obejmują dziedziny projektowania molekularnego, syntezy organicznej oraz chemii materiałów.

No Comments

Skip to content