Zespół XV

06/02/2019
KierownikPublikacjeSkład ZespołuTematykaZespół XVa

Związki naturalne w syntezie organicznej

 

Kierownik:

Prof. dr hab. Dorota Gryko
e-mail: dorota.gryko@icho.edu.pl

Prof. dr hab. Dorota Gryko
e-mail: dorota.gryko@icho.edu.pl
www: http://ww2.icho.edu.pl/Gryko_group

Doktorat, 1997 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski, 1998-2000 Wydział Chemii North Carolina State University, USA
Habilitacja, 2008 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski, 2007 Wydział Chemii University of Texas Austin, USA
Profesor tytularny, 2015

Nagroda Prezesa Rady Ministrów za pracę doktorską, 1998
Laureat programu TEAM Fundacji na rzecz Nauki Polskiej, 2009

Realizowane granty:

M. Giedyk, M. S. Santos, M. Cybularczyk-Cecotka, B. König, „Minisci C‐H alkylation of heteroarenes enabled by dual photoredox/bromide catalysis in micellar solutions”, Chem. Eur. J., 2020

K. Dąbrowa, M. Lindner, S. Wasiłek, J. Jurczak, „Selective Recognition of Chloride by a 24‐Membered Macrocyclic Host with a Hydrophobic Methylenepyrene Substituent”, European Journal of Organic Chemistry, 2020, 2020, 4528-4533

T. Borner, J. Workinger, I. Tinsley, S. Fortin, L. Stein, O. Chepurny, G. Holz, A. Wierzba, D. Gryko, E. Nexø, E. Shaulson, A. Bamezai, V. Rodriguez Da Silva, B. De Jonghe, M. Hayes, R. Doyle, „Corrination of a GLP-1 Receptor Agonist for Glycemic Control without Emesis”, Cell Reports, 2020, 31, 107768

J. Turkowska, J. Durka, D. Gryko, „Strain release – an old tool for new transformations”, Chem. Commun., 2020, 56, 5718-5734

K. Orłowska, K. Rybicka-Jasińska, P. Krajewski, D. Gryko, „Photochemical Doyle–Kirmse Reaction: A Route to Allenes”, Org. Lett., 2020, 22, 1018–1021

A. Potrząsaj, M. Ociepa, O. Baka, G. Spólnik, D. Gryko, „Vitamin B12 Enables Consecutive Generation of Acyl and Alkyl Radicals from One Reagent”, Eur. J. Org. Chem., 2020, 2020, 1567-1571

M. Ociepa, A. Wierzba, J. Turkowska, D. Gryko, „Polarity-Reversal Strategy for the Functionalization of Electrophilic Strained Molecules via Light-Driven Cobalt Catalysis”, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 5355–5361

K. Goliszewska, K. Rybicka-Jasińska, J. Clark, V. Vullev, D. Gryko, „Photoredox Catalysis: The Reaction Mechanism Can Adjust to Electronic Properties of a Catalyst”, ACS Catal., 2020, 10, 5920–5927

M. Grzybowski, B. Sadowski, H. Butenschön, D. Gryko, „Synthetic Applications of Oxidative Aromatic Coupling – from Biphenols to Nanographenes”, Angew. Chem. Int. Edit., 2020, 59, 2998-3027

I. Benkyi, O. Staszewska-Krajewska, D. Gryko, M. Jaszuński, A. Stanger, D. Sundholm, „The Interplay of Aromaticity and Antiaromaticity in N-Doped Nanographenes”, J. Phys. Chem. A, 2020, 124, 695-703

M. S. Santos, M. Cybularczyk-Cecotka, B. König, M. Giedyk, „Minisci C‐H alkylation of heteroarenes enabled by dual photoredox/bromide catalysis in micellar solutions”, Chem. Eur. J., doi:10.1038/s41929-019-0369-5

M. Giedyk, R. Narobe, S. Weiß, D. Touraud, W. Kunz, „Photocatalytic activation of alkyl chlorides by assembly-promoted single electron transfer in microheterogeneous solutions”, NATURE CATALYSIS, 2020, 3, 40–47

2019

D. Petzold, M. Giedyk, A. Chatterjee, B. König, „A Retrosynthetic Approach for Photocatalysis”, Eur. J. Org. Chem. 2019, 1193–1244

K. Goliszewska, K. Rybicka-Jasińska, J. Szurmak, D. Gryko, „Visible-Light-Mediated Amination of ?-Nucleophiles with N-Aminopyridinium Salts”, J. Org. Chem., 2019

A. Potrząsaj, M. Ociepa, O. Baka, G. Spólnik, D. Gryko, „Vitamin B12 Enables Consecutive Generation of Acyl and Alkyl Radicals from One Reagent”, Eur. J. Org. Chem., 2019

Y. M. Poronik, K. V. Vygranenko, D. Gryko, D. T. Gryko, „Rhodols – synthesis, photophysical properties and applications as fluorescent probes”, Chem. Soc. Rev., 2019, 48, 5242-5265.

Ł. W. Ciszewski, J. Durka, D. Gryko, „Photocatalytic Alkylation of Pyrroles and Indoles with ?-Diazo Esters”, Org. Lett. 2019, 21, 17, 7028-7032.

S. Hassan, A. Jackowska, D. Gryko, „Truncated vitamin B12 derivative with the phosphate group retained”, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2019, Vol. 23, No. 04n05, pp. 554-560.

K. Goliszewska, K. Orłowska, D. Gryko, „Chapter 4: Sulfur Heterocycles”, in: Photoorganocatalysis in Organic Synthesis, Catalytic Science Series, 2019, 113-181.

A. J. Wierzba, S. Hassan, D. Gryko, „Synthetic Approaches toward Vitamin B12 Conjugates”, Asian J. Org. Chem., 2019, 8, 6–24.

M. Karczewski, M. Ociepa, D. Gryko, „Cobalamin‐Catalysed Chemical Reactions: Probing the Role of the Nucleotide Loop”, Eur. J. Org. Chem., 2019, 469–477.

M. Równicki, Z. Dąbrowska, M. Wojciechowska, A. J. Wierzba, K. Maximova, D. Gryko, Joanna Trylska, „Inhibition of Escherichia coli Growth by Vitamin B12-Peptide Nucleic Acid Conjugates”, ACS Omega 2019, 4, 1, 819-824.

Ł. W. Ciszewski, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, „Recent developments in photochemical reactions of diazo compounds”, Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 432-448.

M. Giedyk, A. Jackowska, M. Równicki, M. Kolanowska, J. Trylska, D. Gryko, „Vitamin B12 transports modified RNA into E. coli and S. Typhimurium cells”, Chem. Commun., 2019 ,55, 763-766.

D. Walaszek, M. Jawiczuk, J. Durka, O. Drapała, D. Gryko, „α-Photooxygenation of chiral aldehydes with singlet oxygen”, Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 2076–2084.

Z. Rzepka, J. Rok, M. Respondek, J. Pawlik, A. Beberok, D. Gryko, D. Wrześniok, „Cobalamin Deficiency: Effect on Homeostasis of Cultured Human Astrocytes”, Cells, 2019, 8, 1505.

2018

Z. Rzepka, M. Respondek, J. Rok, A. Beberok, K. ó Proinsias, D. Gryko, D. Wrześniok, „Vitamin B12 Deficiency Induces Imbalance in Melanocytes Homeostasis-A Cellular Basis of Hypocobalaminemia Pigmentary Manifestations”, Int. J. Mol. Sci. 2018, 19(9), 2845.

A. J. Wierzba, S. Hassan, D. Gryko, „Synthetic approaches toward vitamin B12 conjugates”, Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 6–2.

A. J. Wierzba, K. Maximova, A. Wincenciuk, M. Równicki, M. Wojciechowska, E. Nexř, J. Trylska, D. Gryko, „Does a Conjugation Site Affect Transport of Vitamin-B12-Peptide Nucleic Acid Conjugates into Bacterial Cells?”, Chem. Eur. J. 2018, 24, 18772–18778.

M. Ociepa, J. Turkowska, D. Gryko, „Redox-activated amines in C(sp3)-C(sp) and C(sp3)-C(sp)2 bond formation enabled by metal-free photoredox catalysis”, ACS Catal. 2018, 8, 12, 11362-11367.

M. Karczewski, M. Ociepa, D. Gryko, „Cobalamin-Catalysed Chemical Reactions: Probing the Role of the Nucleotide Loop”, Eur. J. Org. Chem., 2019, 469–477.

K. Rycika-Jasińska, K. Orłowska, M. Karczewski, K. Zawada, D. Gryko, „Why Cyclopropanation is not Involved in Photoinduced α-Alkylation of Ketones with Diazo Compounds”, Eur. J. Org. Chem., 2018, 6634–6642.

E. Braselmann, A. J. Wierzba, J. T. Polaski, M. Chromiński, Z, E. Holmes, S. Hung, D. Batan, J. R Wheeler, R. Parker, R. Jimenez, D. Gryko, R. T. Batey, A. E. Palmer, „A multicolor riboswitch-based platform for imaging of RNA in live mammalian cells”, Nat. Chem. Biol., 2018, 14, 964–971.

A. A. Ptaszyńska, M. Trytek, G. Borsuk, K. Buczek, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, „Porphyrins inactivate Nosema spp. microsporidia”, Sci. Rep., 2019, 8, 5523.

A. J. Wierzba, A. Wincenciuk, M. Karczewski, V. I. Vullev, D. Gryko, „meso-Modified Cobalamins: Synthesis, Structure, and Properties”, Chem.Eur.J., 2018, 24, 10344–10356.

A. Jackowska, M. Chromiński, M. Giedyk, D. Gryko, „5′-Vitamin B12 derivatives suitable for bioconjugation via the amide bond, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 936-943.

K. ó Proinsias, A. Jackowska, K. Radzewicz, M. Giedyk, D. Gryko, „Vitamin B12 Catalyzed Atom Transfer Radical Addition”, Org. Lett. 2018, 20, 1, 296-299.


2017

M. Ociepa, O. Baka, J. Narodowiec, D. Gryko, „Light-Driven Vitamin B12-Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2-S-Pyridyl Thioesters, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3560 –3565.

M. Krzeszewski, D. Gryko, D. T. Gryko, „The Tetraarylpyrrolo[3,2-b]pyrroles – From Serendipitous Discovery to Promising Heterocyclic Optoelectronic Materials, Acc. Chem. Res. 2017, 50, 9, 2334-2345.

M. Równicki, M. Wojciechowska, A. J. Wierzba, J. Czarnecki, D. Bartosik, D. Gryko, J. Trylska, „Vitamin B12 as a carrier of peptide nucleic acid (PNA) into bacterial cells”, Sci. Rep., 2017, 7, 7644.

M. Giedyk, J. Turkowska, S. Lepak, M. Marculewicz, K. ó Proinsias, D. Gryko, „Photoinduced Vitamin B12-Catalysis for Deprotection of (Allyloxy)arenes, Org. Lett. 2017, 19, 10, 2670-2673.

T. Pieńko, A. J. Wierzba, M. Wojciechowska, D. Gryko, J. Trylska, „Conformational Dynamics of Cyanocobalamin and Its Conjugates with Peptide Nucleic Acids”, J. Phys. Chem. B 2017, 121, 14, 2968-2979.

M. Karczewski, M. Ociepa, K. Pluta, K. ó Proinsias, D. Gryko, „Vitamin B12 catalysis – probing the structure/efficacy relationship, Chem. Eur. J., 2017, 23, 7024 –7030.

D. Gryko, K. Rybicka-Jasińska, B. König, „Porphyrin-catalyzed photochemical C-H arylation of heteroarenes”, Eur. J. Org. Chem., 2017, 2104–2107.

Ł. W. Ciszewski, S. Smoleń, D. Gryko, „Photoorganocatalytic α-oxyamination of aldehydes”, Arkivoc 2017, part II, 251-259.

 

Spis Publikacji

Lab manager:

Dr Sabina Smoleń

Post-Doc:

Dr Krzysztof Grudzień

Dr Sidra Hassan

Dr Katarzyna Rybicka-Jasińska

Dr Aleksandra Wierzba

Doktoranci:

Mgr Łukasz Ciszewski

Mgr Katarzyna Goliszewska

Mgr Agnieszka Jackowska

Mgr Michał Ociepa

Mgr Katarzyna Orłowska

Mgr Aleksandra Potrząsaj

Mgr Krzysztof Stasiak

Mgr Joanna Turkowska

Mgr Aleksandra Wincenciuk

Studenci:

Olga Drapała

Jakub Durka

Martyna Sieńkowska

Jakub Szurmak

Tematyka badań:

1. Kataliza fotoredoks

Nowoczesne metody syntezy związków organicznych, dzięki wykorzystaniu promieniowania fal elektromagnetycznych z zakresu światła widzialnego, mogą być tańsze i bezpieczniejsze dla środowiska. Użytecznym narzędziem do rozwoju takich procesów jest fotokataliza, która pozwala na efektywne ich prowadzenie. Celem naszych badań jest opracowanie nowych metod tworzenia wiązań C-C oraz C-X na drodze fotochemicznej. Procesy takie są niezwykle istotne w syntezie organicznej, a zastosowanie do tego celu procesów indukowanych światłem widzialnym doskonale wpisuje się w światowe trendy zrównoważonego rozwoju gospodarki. Do tej pory nasza grupa pokazała, że związki diazo organiczne mogą pełnić funkcję czynników alkilujących w fotochemicznej funkcjonalizacji związków karbonylowych i heteroarenów. Prowadzone przez nas badania doprowadziły również do pierwszego zastosowania porfiryn w postaci wolnych zasad jako katalizatorów fotoredoks w reakcjach tworzenia wiązań C-C.

 

2. Witamina B12 jako transporter związków biologicznie czynnych

Witamina B12 (kobalamina) jest związkiem niezbędnym do prawidłowego funkcjonowania ssaków jak i niektórych bakterii. Jako związek egzogenny posiada ona zdolność penetrowania komórek. W naszym laboratorium zajmujemy się funkcjonalizacją witaminy B12, która umożliwia selektywne przyłączenie do niej związków o znaczeniu biologicznym. Opracowaliśmy skuteczne metody syntezy koniugatów kobalaminy z oligonukleotydami, które są efektywnie pobierane przez komórki bakterii. Opracowana strategia może znaleźć zastosowanie w tworzeniu nowych substancji przeciwbakteryjnych jak również w wielu dziedzinach badawczych: biotechnologii, biologii molekularnej czy diagnostyce (grant SYMFONIA NCN realizowany wspólnie z zespołami prof. Joanny Trylskiej (CENT), prof. Camerona Mury (University of Virginia) oraz prof. dr hab. n. med. Krystiana Jażdżewskiego (CENT, UW)). Pracujemy również nad zaprojektowaniem metod przyłączania barwników fluorescencyjnych do witaminy B12. Otrzymane  przez nas sondy fluorescencyjne zostały z sukcesem wykorzystane do obrazowania fragmentów mRNA oraz krótkich niekodujących fragmentów RNA w żywych komórkach ssaków (współpraca z prof. Amy Palmer, University of Colorado Boulder). Nasze badania ukierunkowane są na syntezę nowych pochodnych witaminy B12 oraz badanie właściwości fizykochemicznych, biologicznych, elektrochemicznych oraz katalitycznych nowo otrzymanych pochodnych.

 

3. Reakcje katalizowane witaminą B12 i jej pochodnymi

Witamina B12 zwana również kobalaminą pełni wiele ważnych funkcji w przemianach zachodzących w organizmach żywych. Jako koenzym bierze m.in. udział w reakcjach metylowania, izomeryzacji czy dehalogenowania. Opierając się na procesach zachodzących w naturze naukowcom udało się opracować kilka użytecznych metod tworzenia wiązania C-C katalizowanych witaminą B12, głównie reakcji wewnątrzcząsteczowej cyklizacji. Kobalamina jest metaloorganicznym kompleksem kobaltu występującym na +III stopniu utlenienia. Z punktu widzenia chemika organika za jej aktywność katalityczną odpowiadają pochodne na +I oraz +II stopniu utlenienia. Kobalt na +I stopniu utlenienia przyjmuje postać super nukleofila, dzięki czemu w reakcji z odpowiednim elektrofilem jest w stanie wytworzyć wiązanie Co-C, które dosyć łatwo ulega homolitycznemu rozpadowi. Proces ten jest kluczowy w aspekcie reakcji katalitycznych, gdyż wytworzony rodnik może dalej wchodzić w reakcje np. addycji do wiązania podwójnego. Nasza grupa stara się rozwinąć tę tematykę i poszerzyć zakres jej stosowalności. Do niedawna znane były tylko doniesienia na temat generowania rodników alkilowych, m.in. z halogenków czy diazozwiązków. W Naszym Zespole w 2017 roku po raz pierwszy zaproponowaliśmy metodę generowania rodników acylowych z tioestrów z wykorzystaniem pochodnej witaminy B12 jako katalizatora.

 

Kierownik:

Dr Maciej Giedyk
e-mail: maciej.giedyk@icho.edu.pl

Kierownik Zespołu XVa w Instytucie Chemii Organicznej PAN, od 2019
Staż podoktorski: University of Regensburg, Niemcy (prof. Burkhard König), 2018-2019
Staż podoktorski: Instytut Chemii Organicznej PAN (prof. Dorota Gryko), 2016-2017
Doktorat: Instytut Chemii Organicznej PAN (prof. Dorota Gryko), 2012-2016
Staż naukowy: Kyushu University, Japonia (prof. Yoshio Hisaeda), 2015

Nagroda im. Wojciecha Świętosławskiego za wybitne osiągnięcia naukowe (Oddział Warszawski PTChem), 2017
Stypendium START Fundacji na rzecz Nauki Polskiej, 2016
Nagroda im. J. Janikowej za najlepszą pracę magisterską w dziedzinie chemii (PTChem), 2013

Realizowane granty:

SONATA NCN (2018/31/D/ST5/00306): Fotokataliza na granicy faz: mikroheterogeniczne układy samoorganizujące jako środowisko reakcji indukowanych światłem widzialnym
MOBILNOŚĆ PLUS MNiSW (DN/MOB/073/V/2017): Katalizatory fotoredoks o silnych właściwościach redukujących i ich zastosowanie w reakcjach indukowanych światłem widzialnym
ETIUDA NCN (2014/12/T/ST5/00113): Synteza i właściwości katalityczne nowych pochodnych witaminy B12
DIAMENTOWY GRANT MNiSW (0145/DIA/2012/41): Biokatalityczne transformacje hydrofobowych pochodnych witaminy B12

Tematyka badań:

Głównym obszarem działań zespołu jest rozwój metod syntezy organiczej, wykorzystujących procesy indukowane światłem do napędzania reakcji chemicznych. Nasze badania koncentrują się na zastosowaniu wodnych, mikroheterogenicznych roztworów fotokatalizatorów jako wydajnych systemów katalityczncyh o unikalnych właściwościach. W szczególności opracowywane są metody przekształceń trwałych i łatwo dostępnych substratów na drodze selektywej aktywacji silnych wiązań chemicznych.

Publikacje:

M. S. Santos, M. Cybularczyk-Cecotka, B. König, M. Giedyk, „Minisci C‐H alkylation of heteroarenes enabled by dual photoredox/bromide catalysis in micellar solutions”, Chem. Eur. J., doi:10.1038/s41929-019-0369-5

M. Giedyk, R. Narobe, S. Weiß, et al., „Photocatalytic activation of alkyl chlorides by assembly-promoted single electron transfer in microheterogeneous solutions”, Nat Catal, 2019, doi:10.1038/s41929-019-0369-5

D. Petzold, M. Giedyk, A. Chatterjee, B. König, „A Retrosynthetic Approach for Photocatalysis”, Eur. J. Org. Chem. 10.1002/ejoc.201901421

M. Giedyk, A. Jackowska, M. Równicki, M. Kolanowska, J. Trylska, D. Gryko, „Vitamin B12 transports modified RNA into E. coli and S. Typhimurium cells”, Chem. Commun., 2019 ,55, 763-766.

A. Jackowska, M. Chromiński, M. Giedyk, D. Gryko, „5′-Vitamin B12 derivatives suitable for bioconjugation via the amide bond, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 936-943.

K. ó Proinsias, A. Jackowska, K. Radzewicz, M. Giedyk, D. Gryko, „Vitamin B12 Catalyzed Atom Transfer Radical Addition”, Org. Lett. 2018, 20, 1, 296-299.

M. Giedyk, J. Turkowska, S. Lepak, M. Marculewicz, K. ó Proinsias, D. Gryko, „Photoinduced Vitamin B12-Catalysis for Deprotection of (Allyloxy)arenes, Org. Lett. 2017, 19, 10, 2670-2673.

No Comments

Skip to content