Zespół XV

06/02/2019
KierownikPublikacjeSkład ZespołuTematyka

Związki naturalne w syntezie organicznej

 

Kierownik:

Prof. dr hab. Dorota Gryko
e-mail: dorota.gryko@icho.edu.pl

Prof. dr hab. Dorota Gryko
e-mail: dorota.gryko@icho.edu.pl
www: http://ww2.icho.edu.pl/Gryko_group

Doktorat, 1997 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski, 1998-2000 Wydział Chemii North Carolina State University, USA
Habilitacja, 2008 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski, 2007 Wydział Chemii University of Texas Austin, USA
Profesor tytularny, 2015

Nagroda Prezesa Rady Ministrów za pracę doktorską, 1998
Laureat programu TEAM Fundacji na rzecz Nauki Polskiej, 2009

Realizowane granty:


 

K. Goliszewska, K. Rybicka-Jasińska, J. Szurmak, D. Gryko, „Visible-Light-Mediated Amination of ?-Nucleophiles with N-Aminopyridinium Salts„, J. Org. Chem., 2019

A. Potrząsaj, M. Ociepa, O. Baka, G. Spólnik, D. Gryko, „Vitamin B12 Enables Consecutive Generation of Acyl and Alkyl Radicals from One Reagent”, Eur. J. Org. Chem., 2019

Y. M. Poronik, K. V. Vygranenko, D. Gryko, D. T. Gryko, „Rhodols – synthesis, photophysical properties and applications as fluorescent probes”, Chem. Soc. Rev., 2019, 48, 5242-5265.

Ł. W. Ciszewski, J. Durka, D. Gryko, „Photocatalytic Alkylation of Pyrroles and Indoles with ?-Diazo Esters”, Org. Lett. 2019, 21, 17, 7028-7032.

S. Hassan, A. Jackowska, D. Gryko, „Truncated vitamin B12 derivative with the phosphate group retained”, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2019, Vol. 23, No. 04n05, pp. 554-560.

K. Goliszewska, K. Orłowska, D. Gryko, „Chapter 4: Sulfur Heterocycles”, in: Photoorganocatalysis in Organic Synthesis, Catalytic Science Series, 2019, 113-181.

A. J. Wierzba, S. Hassan, D. Gryko, „Synthetic Approaches toward Vitamin B12 Conjugates”, Asian J. Org. Chem., 2019, 8, 6–2.

M. Karczewski, M. Ociepa, D. Gryko, „Cobalamin‐Catalysed Chemical Reactions: Probing the Role of the Nucleotide Loop”, Eur. J. Org. Chem., 2019, 469–477.

M. Równicki, Z. Dąbrowska, M. Wojciechowska, A. J. Wierzba, K. Maximova, D. Gryko, Joanna Trylska, „Inhibition of Escherichia coli Growth by Vitamin B12-Peptide Nucleic Acid Conjugates”, ACS Omega 2019, 4, 1, 819-824.

Ł. W. Ciszewski, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, „Recent developments in photochemical reactions of diazo compounds”, Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 432-448.

M. Giedyk, A. Jackowska, M. Równicki, M. Kolanowska, J. Trylska, D. Gryko, „Vitamin B12 transports modified RNA into E. coli and S. Typhimurium cells”, Chem. Commun., 2019 ,55, 763-766.

 

2018

Z. Rzepka, M. Respondek, J. Rok, A. Beberok, K. ó Proinsias, D. Gryko, D. Wrześniok, „Vitamin B12 Deficiency Induces Imbalance in Melanocytes Homeostasis-A Cellular Basis of Hypocobalaminemia Pigmentary Manifestations”, Int. J. Mol. Sci. 2018, 19(9), 2845.

A. J. Wierzba, S. Hassan, D. Gryko, „Synthetic approaches toward vitamin B12 conjugates”, Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 6–2.

A. J. Wierzba, K. Maximova, A. Wincenciuk, M. Równicki, M. Wojciechowska, E. Nexř, J. Trylska, D. Gryko, „Does a Conjugation Site Affect Transport of Vitamin-B12-Peptide Nucleic Acid Conjugates into Bacterial Cells?”, Chem. Eur. J. 2018, 24, 18772–18778.

M. Ociepa, J. Turkowska, D. Gryko, „Redox-activated amines in C(sp3)-C(sp) and C(sp3)-C(sp)2 bond formation enabled by metal-free photoredox catalysis”, ACS Catal. 2018, 8, 12, 11362-11367.

M. Karczewski, M. Ociepa, D. Gryko, „Cobalamin-Catalysed Chemical Reactions: Probing the Role of the Nucleotide Loop”, Eur. J. Org. Chem., 2019, 469–477.

K. Rycika-Jasińska, K. Orłowska, M. Karczewski, K. Zawada, D. Gryko, „Why Cyclopropanation is not Involved in Photoinduced α-Alkylation of Ketones with Diazo Compounds”, Eur. J. Org. Chem., 2018, 6634–6642.

E. Braselmann, A. J. Wierzba, J. T. Polaski, M. Chromiński, Z, E. Holmes, S. Hung, D. Batan, J. R Wheeler, R. Parker, R. Jimenez, D. Gryko, R. T. Batey, A. E. Palmer, „A multicolor riboswitch-based platform for imaging of RNA in live mammalian cells”, Nat. Chem. Biol., 2018, 14, 964–971.

A. A. Ptaszyńska, M. Trytek, G. Borsuk, K. Buczek, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, „Porphyrins inactivate Nosema spp. microsporidia”, Sci. Rep., 2019, 8, 5523.

A. J. Wierzba, A. Wincenciuk, M. Karczewski, V. I. Vullev, D. Gryko, „meso-Modified Cobalamins: Synthesis, Structure, and Properties”, Chem.Eur.J., 2018, 24, 10344–10356.

A. Jackowska, M. Chromiński, M. Giedyk, D. Gryko, „5′-Vitamin B12 derivatives suitable for bioconjugation via the amide bond, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 936-943.


2017

K. ó Proinsias, A. Jackowska, K. Radzewicz, M. Giedyk, D. Gryko, „Vitamin B12 Catalyzed Atom Transfer Radical Addition”, Org. Lett. 2018, 20, 1, 296-299.

M. Ociepa, O. Baka, J. Narodowiec, D. Gryko, „Light-Driven Vitamin B12-Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2-S-Pyridyl Thioesters, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3560 –3565.

M. Krzeszewski, D. Gryko, D. T. Gryko, „The Tetraarylpyrrolo[3,2-b]pyrroles – From Serendipitous Discovery to Promising Heterocyclic Optoelectronic Materials, Acc. Chem. Res. 2017, 50, 9, 2334-2345.

M. Równicki, M. Wojciechowska, A. J. Wierzba, J. Czarnecki, D. Bartosik, D. Gryko, J. Trylska, „Vitamin B12 as a carrier of peptide nucleic acid (PNA) into bacterial cells”, Sci. Rep., 2017, 7, 7644.

M. Giedyk, J. Turkowska, S. Lepak, M. Marculewicz, K. ó Proinsias, D. Gryko, „Photoinduced Vitamin B12-Catalysis for Deprotection of (Allyloxy)arenes, Org. Lett. 2017, 19, 10, 2670-2673.

T. Pieńko, A. J. Wierzba, M. Wojciechowska, D. Gryko, J. Trylska, „Conformational Dynamics of Cyanocobalamin and Its Conjugates with Peptide Nucleic Acids”, J. Phys. Chem. B 2017, 121, 14, 2968-2979.

M. Karczewski, M. Ociepa, K. Pluta, K. ó Proinsias, D. Gryko, „Vitamin B12 catalysis – probing the structure/efficacy relationship, Chem. Eur. J., 2017, 23, 7024 –7030.

D. Gryko, K. Rybicka-Jasińska, B. König, „Porphyrin-catalyzed photochemical C-H arylation of heteroarenes”, Eur. J. Org. Chem., 2017, 2104–2107.

Ł. W. Ciszewski, S. Smoleń, D. Gryko, „Photoorganocatalytic α-oxyamination of aldehydes”, Arkivoc 2017, part II, 251-259.

 

Spis Publikacji

Lab manager:

Dr Sabina Smoleń

Post-Doc:

Dr Krzysztof Grudzień

Dr Sidra Hassan

Dr Katarzyna Rybicka-Jasińska

Dr Aleksandra Wierzba

Doktoranci:

Mgr Łukasz Ciszewski

Mgr Katarzyna Goliszewska

Mgr Agnieszka Jackowska

Mgr Michał Ociepa

Mgr Katarzyna Orłowska

Mgr Aleksandra Potrząsaj

Mgr Krzysztof Stasiak

Mgr Joanna Turkowska

Mgr Aleksandra Wincenciuk

Studenci:

Olga Drapała

Jakub Durka

Martyna Sieńkowska

Jakub Szurmak

Tematyka badań:

Porfirynoidy jako aktywatory rozpuszczalnej cyklazy guanylowej (sGC) (projekt TEAM FNP)

Nitrogliceryna jest lekiem powszechnie stosowanym w chorobie wieńcowej serca. Przydatność tego leku w przypadku nagłego bólu dławicowego jest rzeczą bezsporną. Posiada ona jednak wiele efektów ubocznych, dlatego też prowadzone są badania nad nowymi aktywatorami sGC działającymi niezależnie od tlenku azotu. Celem naszych badań jest poszukiwanie takich właśnie aktywatorów sGC w grupie związków tetrapirolowych. W szczególności zajmujemy się:
– syntezą nowych pochodnych witaminy B12
– otrzymywaniem rozpuszczalnych w wodzie pochodnych protoporfirny IX (PPIX)
– syntezą cząsteczek o złożonej budowie zawierających w swej strukturze fragment protoporfiryny i witaminy B12

Synteza asymetryczna – reakcje organokatalityczne

A) asymetryczna reakcja aldolowa – poszukiwanie nowych efektywnych organokatalizatorówTioamidowepochone L-proliny są efektywnymi organokatalizatorami reakcji aldolowej. Dla bardzo reaktywnych aldehydów po raz pierwszy w warunkach katalizy prostymi cząsteczkami organicznymi otrzymaliśmy produkty podwójnej reakcji aldolowej. Wykazaliśmy, że zastosowanie TFA jako dodatku pozwala obniżyć ilość użytego katalizatora z 20 mol% do 2.5 mol%. Co więcej, zastosowanie solanki zamiast wody pozwoliło na użycie substratów w ilościach stechiometrycznych. Wyniki reakcji prowadzonych w obecności wodnych roztworów chlorku sodu o różnym nasyceniu wskazują na efekt hydrofobowy, jako czynnik odpowiedzialny za przyspieszenie reakcji w obecności wody.

B) Stosując badania techniką 1H NMR po raz pierwszy w sposób bezpośredni udowodniliśmy obecność soli iminiowej (będącej w równowadze z enaminą) w bezpośredniej reakcji aldolowej katalizowanej związkami organicznymi potwierdzając mechanizm iminiowo-enaminowy.

C) organokatalityczne, asymetryczne C-H hydroksylowanie

Aktywacja wiązania C-H jest jednym z największych i najważniejszych wyzwań, jakie stoją w dzisiejszych czasach przed chemią organiczną, a selektywne utlenienie wiązań C-H w związkach karbonylowych niewątpliwie należy do tego typu reakcji. Celem naszych badań jest opracowanie efektywnych metod bezpośredniego utleniania wiązania C-H w pozycji lub  do ugrupowania kabonylowego na drodze organokatalitycznej.

No Comments

Skip to content