Związki naturalne w syntezie organicznej
Kierownik:
Prof. dr hab. Dorota Gryko
e-mail: dorota.gryko@icho.edu.pl
Prof. dr hab. Dorota Gryko
e-mail: dorota.gryko@icho.edu.pl
www: http://ww2.icho.edu.pl/Gryko_group
Doktorat, 1997 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski, 1998-2000 Wydział Chemii North Carolina State University, USA
Habilitacja, 2008 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski, 2007 Wydział Chemii University of Texas Austin, USA
Profesor tytularny, 2015
Nagroda Prezesa Rady Ministrów za pracę doktorską, 1998
Laureat programu TEAM Fundacji na rzecz Nauki Polskiej, 2009
Realizowane granty:
K. Goliszewska, K. Rybicka-Jasińska, J. Szurmak, D. Gryko, „Visible-Light-Mediated Amination of ?-Nucleophiles with N-Aminopyridinium Salts„, J. Org. Chem., 2019
A. Potrząsaj, M. Ociepa, O. Baka, G. Spólnik, D. Gryko, „Vitamin B12 Enables Consecutive Generation of Acyl and Alkyl Radicals from One Reagent”, Eur. J. Org. Chem., 2019
Y. M. Poronik, K. V. Vygranenko, D. Gryko, D. T. Gryko, „Rhodols – synthesis, photophysical properties and applications as fluorescent probes”, Chem. Soc. Rev., 2019, 48, 5242-5265.
Ł. W. Ciszewski, J. Durka, D. Gryko, „Photocatalytic Alkylation of Pyrroles and Indoles with ?-Diazo Esters”, Org. Lett. 2019, 21, 17, 7028-7032.
S. Hassan, A. Jackowska, D. Gryko, „Truncated vitamin B12 derivative with the phosphate group retained”, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2019, Vol. 23, No. 04n05, pp. 554-560.
K. Goliszewska, K. Orłowska, D. Gryko, „Chapter 4: Sulfur Heterocycles”, in: Photoorganocatalysis in Organic Synthesis, Catalytic Science Series, 2019, 113-181.
A. J. Wierzba, S. Hassan, D. Gryko, „Synthetic Approaches toward Vitamin B12 Conjugates”, Asian J. Org. Chem., 2019, 8, 6–2.
M. Karczewski, M. Ociepa, D. Gryko, „Cobalamin‐Catalysed Chemical Reactions: Probing the Role of the Nucleotide Loop”, Eur. J. Org. Chem., 2019, 469–477.
M. Równicki, Z. Dąbrowska, M. Wojciechowska, A. J. Wierzba, K. Maximova, D. Gryko, Joanna Trylska, „Inhibition of Escherichia coli Growth by Vitamin B12-Peptide Nucleic Acid Conjugates”, ACS Omega 2019, 4, 1, 819-824.
Ł. W. Ciszewski, K. Rybicka-Jasińska, D. Gryko, „Recent developments in photochemical reactions of diazo compounds”, Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 432-448.
M. Giedyk, A. Jackowska, M. Równicki, M. Kolanowska, J. Trylska, D. Gryko, „Vitamin B12 transports modified RNA into E. coli and S. Typhimurium cells”, Chem. Commun., 2019 ,55, 763-766.
Lab manager:
Dr Sabina Smoleń 
Post-Doc:
Dr Krzysztof Grudzień
Dr Sidra Hassan
Dr Katarzyna Rybicka-Jasińska
Dr Aleksandra Wierzba
Doktoranci:
Mgr Łukasz Ciszewski
Mgr Katarzyna Goliszewska
Mgr Agnieszka Jackowska
Mgr Michał Ociepa
Mgr Katarzyna Orłowska
Mgr Aleksandra Potrząsaj
Mgr Krzysztof Stasiak
Mgr Joanna Turkowska
Mgr Aleksandra Wincenciuk
Studenci:
Olga Drapała
Jakub Durka
Martyna Sieńkowska
Jakub Szurmak
Tematyka badań:
Porfirynoidy jako aktywatory rozpuszczalnej cyklazy guanylowej (sGC) (projekt TEAM FNP)
Nitrogliceryna jest lekiem powszechnie stosowanym w chorobie wieńcowej serca. Przydatność tego leku w przypadku nagłego bólu dławicowego jest rzeczą bezsporną. Posiada ona jednak wiele efektów ubocznych, dlatego też prowadzone są badania nad nowymi aktywatorami sGC działającymi niezależnie od tlenku azotu. Celem naszych badań jest poszukiwanie takich właśnie aktywatorów sGC w grupie związków tetrapirolowych. W szczególności zajmujemy się:
– syntezą nowych pochodnych witaminy B12
– otrzymywaniem rozpuszczalnych w wodzie pochodnych protoporfirny IX (PPIX)
– syntezą cząsteczek o złożonej budowie zawierających w swej strukturze fragment protoporfiryny i witaminy B12
Synteza asymetryczna – reakcje organokatalityczne
A) asymetryczna reakcja aldolowa – poszukiwanie nowych efektywnych organokatalizatorówTioamidowepochone L-proliny są efektywnymi organokatalizatorami reakcji aldolowej. Dla bardzo reaktywnych aldehydów po raz pierwszy w warunkach katalizy prostymi cząsteczkami organicznymi otrzymaliśmy produkty podwójnej reakcji aldolowej. Wykazaliśmy, że zastosowanie TFA jako dodatku pozwala obniżyć ilość użytego katalizatora z 20 mol% do 2.5 mol%. Co więcej, zastosowanie solanki zamiast wody pozwoliło na użycie substratów w ilościach stechiometrycznych. Wyniki reakcji prowadzonych w obecności wodnych roztworów chlorku sodu o różnym nasyceniu wskazują na efekt hydrofobowy, jako czynnik odpowiedzialny za przyspieszenie reakcji w obecności wody.
B) Stosując badania techniką 1H NMR po raz pierwszy w sposób bezpośredni udowodniliśmy obecność soli iminiowej (będącej w równowadze z enaminą) w bezpośredniej reakcji aldolowej katalizowanej związkami organicznymi potwierdzając mechanizm iminiowo-enaminowy.
C) organokatalityczne, asymetryczne C-H hydroksylowanie
Aktywacja wiązania C-H jest jednym z największych i najważniejszych wyzwań, jakie stoją w dzisiejszych czasach przed chemią organiczną, a selektywne utlenienie wiązań C-H w związkach karbonylowych niewątpliwie należy do tego typu reakcji. Celem naszych badań jest opracowanie efektywnych metod bezpośredniego utleniania wiązania C-H w pozycji lub do ugrupowania kabonylowego na drodze organokatalitycznej.
No Comments