Zespół X

KierownikPublikacjeSkład ZespołuTematykaZespół Xb

Barwniki Funkcjonalne



Prof. dr hab. Daniel T. Gryko
e-mail: daniel.gryko@icho.edu.pl
www: https://ww2.icho.edu.pl/DTG_group/index.html

Doktorat, 1997, Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski, 1998-2000, North Carolina State University, USA
Habilitacja, 2003 Instytut Chemii Organicznej PAN
Profesor tytularny, 2008
Visiting Professor, 2005 Université de Bourgogne, Francja

Realizowane granty:

M. Pieczykolan, B. Sadowski, D. Gryko, „An Efficient Method for the Programmed Synthesis of Multifunctional Diketopyrrolopyrroles”, Angew. Chem., 2020, 132, 7598–7605.

J. Lewtak, B. Koszarna, M. Charyton, D. Gryko, „Extending a porphyrin chromophore via fusion with naphthalene”, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2020, 10.1142/S1088424619501530.

S. Hatanaka, T. Ono, . Yano, D. Gryko, Y. Hisaeda, „Tris(pentafluorophenyl)borane‐pyrrolo[3,2‐b]pyrrole Hybrids: Solid‐State Structure and Crystallization‐Induced Enhanced Emission”, Chem. Photo. Chem., 2020, 10.1002/cptc.201900192

B. Sadowski, D. Stewart, A. Phillips, T. Grusenmeyer, J. Haley, T. Cooper, D. Gryko, „From Dipyrrolonaphthyridinediones to Quinazolinoindolizinoindolizinoquinazolines”, J. Org. Chem. 2020, 85, 284-290.

I. Benkyi, O. Staszewska-Krajewska, D. Gryko, M. Jaszuński, A. Stanger, D. Sundholm, „The Interplay of Aromaticity and Antiaromaticity in N-Doped Nanographenes”, J. Phys. Chem. A, 2020, 10.1021/acs.jpca.9b11315.


M. K. Węcławsk, I. Deperasińska, M. Banasiewicz, D. C. Young, A. Leniak, D. T. Gryko, „Building Molecular Complexity from Quinizarin; Conjoined Coumarins and Coronene Analogs”, Chem. Asian J. 2019, 14, 1763-1770.

M. Banasiewicz, R. Stężycki, G. D. Kumar, M. Krzeszewski, M. Tasior, B. Koszarna, A. Janiga, O. Vakuliuk, B. Sadowski, D. T. Gryko, D.Jacquemin, „Electronic Communication in Pyrrolo[3,2-b]pyrroles Possessing Sterically Hindered Aromatic Substituents”, Eur. J. Org. Chem. 2019, 5247-5253.

K. Kielesiński, O. W. Morawski, A. L. Sobolewski, D. T. Gryko, „The synthesis and photophysical properties of tris-coumarins”, Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 8314-8325.

E. M. Espinoza, D. Bao, M. Krzeszewski, D. T. Gryko, V. I. Vullev, „Is It Common for Charge Recombination to Be Faster than Charge Separation?”, Int. J. Kin. 2019, 51, 657-668.

R. Orłowski, G. Cichowicz, O. Staszewska-Krajewska, W. Schilf, M. K. Cyrański, D. T. Gryko, „Covalently Linked Bis(Amido-Corroles): Inter- and Intramolecular Hydrogen Bond Driven Supramolecular Assembly”, Chem. Eur. J. 2019, 25, 9658-9664.

M. Tasior, B. Koszarna, D. C. Young, B. Bernard, D. Jacquemin, D. Gryko, D. T.Gryko, „Fe(III)-catalyzed synthesis of pyrrolo[3,2-b]pyrroles: formation of new dyes and photophysical studies”, Org. Chem. Front. 2019, 6, 2939-2948.

Y. Yano, T. Ono, S. Hatanaka, D. T. Gryko, Y. Hisaeda, „Salt–cocrystal continuum for photofunction modulation: stimuli-responsive fluorescence color-tuning of pyridine-modified intramolecular charge-transfer dyes and acid complexes”, J. Mater. Chem. C, 2019, 7, 8847-8854.

D. Perevoznik, R. Nazir, R. Kiyan, K. Kurselis, B. Koszarna, D. T. Gryko,; B. N. Chichkov, „High-speed two-photon polymerization 3D printing with a microchip laser at its fundamental wavelength”, Optics Express, 2019, 27, 25119.

B. Sadowski, D. J. Stewart, A. T. Phillips, T. A. Grusenmeyer, J. E. Haley, T. M. Cooper, D. T. Gryko, „From Dipyrrolonaphthyridinediones to Quinazolinoindolizinoindolizinoquinazolines”, J. Org. Chem. 2019, XX,

B. Bardi, M. Krzeszewski, D. T. Gryko, A. Painelli, F. Terenziani, „Excited-State Symmetry Breaking in an Aza-Nanographene Dye”, Chem. Eur. J. 2019, CC,

K. Kielesiński, D. T. Gryko, A. L. Sobolewski, O. Morawski, „Interplay Between Solvation and Stacking of Aromatic Rings Governs Bright and Dark Sites of Benzo[g]coumarins”, Chem. Eur. J. 2019, CC,

O. Vakuliuk, Y. W. Jun, K. Vygranenko, G. Clermont, Y. J. Reo, M. Blanchard-Desce, K. H. Ahn, D. T. Gryko, „Modified Isoindolediones as Bright Fluorescent Probes for Cell and Tissue Imaging”, Chem. Eur. J. 2019, CC,

M. Grzybowski, B. Sadowski, H. Butenschön, D. T. Gryko, „Synthetic Applications of Oxidative Aromatic Coupling – from Biphenols to Nanographenes”, 2019, Angew. Chem. Int. Ed. 10.1002/anie.201904934

Y. M. Poronik, K. V. Vygranenko, D. Gryko, D. T. Gryko, „Rhodols – synthesis, chemical and optical properties and applications as fluorescent probes”, Chem. Soc. Rev. 2019, MM,

M. Tasior, G. Clermont, M. Blanchard-Desce, D. Jacquemin, D. T. Gryko, „Synthesis of Bis(arylethynyl)pyrrolo[3,2-b]pyrroles and Effect of Intramolecular Charge Transfer on Their Photophysical Behavior”, Chem. Eur.J., 2019, 25, 598 –608.

H. Honig, C. Krishnamurthy, I. Borge-Durán, M. Tasior, D. Gryko, I. Grinberg, L. Elbaz, „Structural and Physical Parameters Controlling the Oxygen Reduction Reaction Selectivity with Carboxylic Acid-Substituted Cobalt Corroles Incorporated in a Porous Carbon Support”, J. Phys. Chem. C, 2019, 123, 26351-26357.



S. E. Kutniewska, K. N. Jarzembska, R. Kamiński, A. J. Stasyuk, D. T. Gryko, M. K. Cyrański, „Structural, energetic and spectroscopic studies of new luminescent complexes based on 2-(2′-hydroxyphenyl)­imidazo[1,2-a]pyridines and 1,2-phenylenediboronic acid”, Acta Cryst., 2018, B74, 725-737.

C.-S. Hsu, M. K. Węcławski, B. Koszarna, D. T. Gryko, H. M. Chen, „π-Conjugated Organic/Inorganic Hybrid Photoanodes: Revealing the Photochemical Behavior through in-situ X-ray Absorption Spectroscopy”, Chem. Eur. J., 2018, 24, 18419-18423.

B. Sadowski, S.-H. Su, T.-C. Lin, T. D. Lohrey, I. Deperasińska, P.-T. Chou, D. T. Gryko, „The influence of tetraphenylethylene moieties on the emissive properties of dipyrrolonaphthyridinediones”, J. Mat. Chem. C, 2018, 6, 12306-12313.

B. Sadowski, M. Loebnitz, D. Dombrowski, D. H. Friese, D. T. Gryko, „Electron-Rich Dipyrrolonaphthyridinediones – Synthesis and Optical Properties”, J. Org. Chem., 2018, 83, 11645-11653.

M. Tasior, K. Hassanein, L. M. Mazur, I. Sakellari, D. Gray, M. Farsari, M. Samoć, F. Santoro, B. Ventura, D. T. Gryko, „The role of intramolecular charge transfer and symmetry breaking in the photophysics of pyrrolo[3,2-b]pyrrole-dione”, Phys. Chem. Chem. Phys., 2018, 20, 22260-22271.

R. Stężycki, D. Reger, H. Hoelzel, N. Jux, D. T. Gryko, „Synthesis and Photophysical Properties of Hexaphenylbenzene-pyrrolo[3,2-b]pyrroles”, Synlett, 2018, 29, 2529-2534.

M. K. Węcławski, I. Deperasińska, M. Banasiewicz, D. C. Young, A. Leniak, D. T. Gryko, „Building Molecular Complexity from Quinizarin: Conjoined Coumarins and Coronene Analogs”, Chem. Asian J., 2018

B.Sadowski, K. Hassanein, B. Ventura, D. T. Gryko, „Tetraphenylethylenepyrrolo[3,2-b]pyrrole Hybrids as Solid-State Emitters: The Role of Substitution Pattern”, Org. Lett., 2018, 20, 3183-3186.

M. Krzeszewski, E. M. Espinoza, C. Červinka, J. B. Derr, J. A. Clark, D. Borchardt, G. J. O. Beran, D. T. Gryko, V. I. Vullev, „Dipole Effects on Electron Transfer are Enormous”, Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 12365-12369.

Ł. Kielesiński, D. T. Gryko, A. L. Sobolewski, O. W. Morawski, „Effect of conformational flexibility on photophysics of bis-coumarins”, Phys. Chem. Chem. Phys., 2018, 20, 14491-14503.

S. Mishra, M. Krzeszewski, C. A. Pignedoli, P. Ruffieux, R. Fasel, D. T. Gryko, „On-surface Synthesis of a Nitrogen-Embedded Buckybowl with Inverse Stone-Thrower-Wales Topology”, Nature Commun., 2018, 9, 1714.

M. Krzeszewski, K. Sahara, Y. M. Poronik, T. Kubo, D. T. Gryko, „Unforeseen 1,2-Aryl Shift in Tetraarylpyrrolo[3,2-b]pyrroles Triggered by Oxidative Aromatic Coupling”, Org. Lett., 2018, 20, 1517-1520.

K. Gutkowski, C. Azarias, M. Banasiewicz, B. Kozankiewicz, D. Jacquemin, D. T. Gryko, „Synthesis and Photophysical Properties of N-arylated Diketopyrrolopyrroles”, Eur. J. Org. Chem., 2018, 47, 6643-6648.

M. Tasior, M. Czichy, M. Łapkowski, D. T. Gryko, „Dibenzothieno-pyrrolo[3,2-b]pyrrole – the missing member of thienoacenes family”, Chem. Asian J., 2018, 13, 449-456.

H. G. Ryu, M. F. Mayther, J. Tamayo, C. Azarias, E. M. Espinoza, M. Banasiewicz, Ł. G. Łukasiewicz, Y. M. Poronik, A. Jeżewski, J. Clark, J. B. Derr, K. H. Ahn, D. T. Gryko, D. Jacquemin, V. I. Vullev, „Bidirectional Solvatofluorochromism of a Pyrrolo[3,2-b]pyrrole-diketopyrrolopyrrole Hybrid”, J. Phys. Chem. C, 2018, 122, 13424-13434.

B. Sadowski, M. F. Rode, D. T. Gryko, „Direct Arylation of Dipyrrolonaphthyridinediones (DPNDs) Leads to Red-Emitting Dyes with Conformational Freedom”, Chem. Eur. J., 2018, 24, 855-864.

Y. M. Poronik, T. Bernaś, A. Wrzosek, M. Banasiewicz, A. Szewczyk, D. T. Gryko, „One‐Photon and Two‐Photon Mitochondrial Fluorescent Probes Based on a Rhodol Chromophore”, Asian J. Org. Chem., 2018, 7, 411-415.

J. Lewtak, M. Stillman, B. Koszarna, D. Koszelewski, C. Levy, D. Gryko, „Differential quenching of the angular momentum of the B and Q bands of a porphyrin as a result of extended ring π-conjugation”, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2018, 22, 1111-1128.


B. Dereka, A. Rosspeintner, R. Stężycki, C. Ruckebusch, D. T. Gryko, E. Vauthey, „Excited-State Symmetry Breaking in a Quadrupolar Molecule Visualized in Time and Space”, J. Phys. Chem. Lett., 2017, 8, 6029-6034.

O. Vakuliuk, S. Ooi, I. Deperasińska, O. Staszewska-Krajewska, M. Banasiewicz, B. Kozankiewicz, O. Danylyuk, D. T. Gryko, „Unprecedented rearrangement of diketopyrrolopyrroles leads to structurally unique chromophores”, Chem. Comm., 2017, 53, 11877-11880.

E. M. Espinoza, J. M. Larsen-Clinton, M. Krzeszewski, N. Darabedian, D. T. Gryko, V. I. Vullev, „Bioinspired approach toward molecular electrets: synthetic proteome for materials”, Pure Appl. Chem., 2017, 89, 1777-1797.

M. K. Węcławski, M. Jakešová, M. Charyton, N. Demitri, B. Koszarna, K. Oppelt, S. Sariciftci, D. T. Gryko, E. D. Głowacki, „Biscoumarin-containing acenes as stable organic semiconductors for photocatalytic oxygen reduction to hydrogen peroxide”, J. Mat. Chem. A, 2017, 5, 20780-20788.

M. Krzeszewski, D. Gryko, D. T. Gryko, „The Tetraarylpyrrolo[3,2-b]pyrroles – From Serendipitous Discovery to the Promising Heterocyclic Optoelectronic Material”, Acc. Chem. Res., 2017, 50, 2334-2345.

B. Sadowski, H. Kita, M. Grzybowski, K. Kamada, D. T. Gryko, „π-Expanded Dipyrrolonaphthyridinediones with Large Two-Photon Absorption Cross-Section Values”, J. Org. Chem., 2017, 82, 7254-7264.

K. Skonieczny, J. Jaźwiński, D. T. Gryko, „The synthesis of imidazo[1,2-f]phenanthridines, phenanthro[9,10-d]imidazoles and phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridines via intramolecular oxidative aromatic coupling”, Synthesis, 2017, 49, 4651-4662.

R. Orłowski, M. Tasior, O. Staszewska-Krajewska, Ł. Dobrzycki, W. Schilf, B. Ventura, M. K. Cyrański, D. T. Gryko, „Hydrogen Bond Involving Cavity NH Protons Drives Supramolecular Oligomerization of Amido-Corroles”, Chem. Eur. J., 2017, 23, 10195-10204.

Ł. Kielesiński, O. Morawski, Ł. Dobrzycki, A. L. Sobolewski, D. T. Gryko, „The Coumarin-Dimer Spring – The Struggle Between Charge Transfer and Steric Interactions”, Chem. Eur. J., 2017, 23, 9174-9184.

E. Harputlu, K. Ocakoglu, F. Yakuphanoglu, A. Tarnowska, D. T. Gryko, „Physical properties of self-assembled zinc chlorin nanowires for artificial light-harvesting materials”, Nano-Structures & Nano-Objects, 2017, 10, 9-14.

Ł. G. Łukasiewicz, H. G. Ryu, A. Mikhaylov, C. Azarias, M. Banasiewicz, B. Kozankiewicz, K. H. Ahn, D. Jacquemin, A. Rebane, D. T. Gryko, „Symmetry Breaking in Pyrrolo[3,2-b]pyrroles: Synthesis, Solvatofluorochromism and Two-photon Absorption”, Chem. Asian J., 2017, 12, 1736-1748.

Y. Poronik, L. Mazur, M. Samoć, D. Jacquemin, D. T. Gryko, „2,5-Bis(azulenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrroles the key influence of the linkage position on the linear and non-linear optical properties”, J. Mat. Chem. C, 2017, 5, 2620-2628.

A. Purc, B. Koszarna, I. Iachina, D. H. Friese, M. Tasior, K. Sobczyk, T. Pedzinski, J. Brewer, D. T. Gryko, „The impact of interplay between electronic and steric effects on the synthesis and the linear and non-linear optical properties of diketopyrrolopyrroles bearing benzofuran moieties”, Org. Chem. Front., 2017, 4, 724-736.

O. Vakuliuk, A. Purc, G. Clermont, M. Blanchard-Desce, D. T. Gryko, „The Impact of the Interplay between Steric and Electronic Effects on the Synthesis and the Optical Properties of Diketopyrrolopyrroles bearing Pyridine Moieties”, Chem. Photo. Chem., 2017, 5, 243-252.

M. Santra, Y. W. Jun, J. Bae, S. Sarkar, W. Choi, D. T. Gryko, K. H. Ahn, „Water-soluble pyrrolo[3,2-b]pyrroles: synthesis, their luminescence and two-photon cellular imaging properties”, Asian J. Org. Chem., 2017, 3, 278-281.

B. Dereka, A. Rosspeintner, M. Krzeszewski, D. T. Gryko, E. Vauthey, „Symmetry-Breaking Charge Transfer and Hydrogen Bonding: Toward Asymmetrical Photochemistry”, Angew. Chem., Int. Ed., 2017, 55, 15624-15628.

R. Orłowski, D. Gryko, D. T. Gryko, „Synthesis of Corroles and Their Heteroanalogs”, Chem. Rev., 2017, 117, 3102-3137.

M. Grzybowski, E. Głodkowska-Mrówka, G. Clermont, M. Blanchard-Desce, D. T. Gryko, „The Synthesis and Optical Properties of Water Soluble Diketopyrrolopyrroles”, Chem. Het. Comp., 2017, 53, 72-77.


Spis Publikacji


Dr Artur Jeżewski

Dr Beata Koszarna

Dr Michał Pieczykolan

Dr Yevgen Poronik

Dr Mariusz Tasior

Dr Olena Vakuliuk

Dr David Young


Mgr Krzysztof Gutkowski

Mgr Łukasz Kielesiński

Mgr Dinesh Kumar G

Mgr Łukasz Łukasiewicz

Mgr Rafał Orłowski

Mgr Bartłomiej Sadowski

Mgr Kateryna Vygranenko


Filip Ambicki

Beata Bernard

Dominik Mierzwa

Tematyka badań:

Badania naukowe prowadzone w zespole X koncentrują się w głównej mierze na modyfikacji wybranych układów heterocyklicznych oraz projektowaniu nowych fluoroforów o korzystnych parametrach optycznych, zarówno jedno- jak i dwufotonowych. Łącząc korzystne właściwości fotofizyczne z odpowiednią budową otrzymanych molekuł, projektujemy związki użyteczne z punktu widzenia mikroskopii STED, jak i dwufotonowej mikroskopii fluorescencyjnej. W naszym zespole zajmujemy się również zjawiskami złamania symetrii w stanie wzbudzonym, transferu protonu w stanie wzbudzonym (ESIPT), czy sztucznej fotosyntezy.


Dr Marcin Lindner
e-mail: marcin.lindner@icho.edu.pl

Staż naukowy: Prof. Dr Marcel Mayor, Instytut Nanotechnologii, KIT, Niemcy (2012-2016)
Doktorat: Uniwersytet Bazylejski, Szwajcaria, magna cum laude (2016)
Doświadczenie w przemyśle: Selvita SA, Specjalista ds Syntezy III (2017)
Staż podoktorski: Prof. Dr hab. Janusz Jurczak (2017-2018); Prof. Dr. hab. Karol Grela (2018-2019)

Realizowane granty:

Narodowe Centrum Nauki, projekt badawczy nr 2018/02/X/ST5/02189 pt. Cyklazyny i ich reaktywność – nowe motywy strukturalne w inżynierii molekularnej. Miniatura 2

Narodowe Centrum Nauki, projekt badawczy nr 2018/31/D/ST5/00426 pt. Modularne, policykliczne węglowodory aromatyczne oparte na cyklazynach: nowe materiały do zastosowań optoelektronicznych. SONATA 14

Tematyka badań:

Tematyka podejmowanych badań koncentruje się w głównej mierze na wykorzystaniu układów heterocyklicznych w syntezie nowej klasy fragmentów nanografenowych opartych na policyklicznych węglowodorach aromatycznych (polycyclic aromatic hydrocarbons, PAHs) domieszkowanych atomami azotu i boru, jako efektywnych półprzewodników organicznych typu n i p. Ponadto, moje zainteresowania obejmują projektowanie i syntezę nanografenów zawierających odpowiednio wbudowane ugrupowania donor – akceptor, co powinno pozwolić na otrzymanie nowych materiałów typu OLED (organic light emitting diods) działających w reżimie termicznie aktywowanej, opóźnionej fluorescencji (TADF, thermally activated delayed fluorescence).

Skład zespołu:

Jakub Wagner – chemik


Prof. Dr. Oliver S. Wenger, Uniwersytet Bazylejski, Szwajcaria, (Badania Fotofizyczne)

Prof. Dr. Uli Lemmer, Instytut Technologii Światła, KIT, Niemcy (Badanie materiałów OLED)

Dr hab. Adam Kubas, Instytut Chemii Fizycznej, Prof. IChF, PAN, Warszawa (Obliczenia Teoretyczne)


M. Hromadová, J. Sebera, M. Lindner, J. Gasior, G. Meszaros, O. Fuhr, M. Mayor, M. Valášek, V. Kolivoska, „Tuning the contact conductance of anchoring groups in single molecule junctions by molecular design”, Nanoscale, 2019, 11, 12959-12964.

W. Wulfhekel, J. Homberg , M. Lindner, L. Gerhard, K. Edelmann, T. Frauhammer, Y. Nahas, M. Valsek, M. Mayor, „Six state molecular revolver mounted on a rigid platform”, Nanoscale, 2019, 11, 9015-9022.

V. Kolivoška, J. Šebera, T. Sebechlebská, M. Lindner, J. Gasior, G. Mészáros, M. Mayor, M. Valášek, M. Hromadová, „Probabilistic mapping of single molecule junction configurations as a tool to achieve the desired geometry of asymmetric tripodal molecules”, Chem. Commun., 2019, 55, 3351-3354.

M. Lindner, A. Krasiński, J. Jurczak, „Facile, Stereocontrolled Synthetic Route towards Bis-functionalised Pyrrolizidines”, Chem. Commun., 2019, 55, 3351-3354.

J. Jurczak, A. Sobczuk, K. Da̧browa, M. Lindner, P. Niedbała, „An Indirect Synthetic Approach toward Conformationally Constrained 20-Membered Unclosed Cryptands via Late-Stage Installation of Intraannular Substituents”, J. Org. Chem., 2018, 83, 21, 13560-13567.

J. Jurczak, A. Sobczuk, K. Dąbrowa, M. Lindner, P. Niedbała, P. Stepniak, „Chirality of 20‐membered unclosed cryptand: Macroring distortion via lariat arm modification”, Chirality., 2018, 30, 219–225.

Spis publikacji

No Comments

Skip to content