Instytut Chemii Organicznej - Polskiej Akademii Nauk Biuletyn Informacji Publicznej  Jezyk Polski  Język Angielski
Instytut Chemii Organicznej -Polskiej Akademii Nauk
Strona główna / Zespoły Naukowe / Zespół IV

Zespół IV

Chemia sacharozy. Zastosowanie cukrów prostych jako chiralnych bloków budulcowych

Kierownik:

Prof. dr hab. Sławomir Jarosz
e-mail: slawomir.jarosz@icho.edu.pl

Doktorat: 1979, Instytut Chemii Organicznej, Polskiej Akademii Nauk (promotor: Prof. Aleksander Zamojski)
Stażpodoktorski: Waterloo University (Canada) oraz University of Maryland (USA) 1980/81 (Professor Bert Fraser-Reid)
Visiting Scientist Duke University (USA) 1988/89 (host - Professor B. Fraser Reid)
Habilitacja: 1990 (IChO PAN)
Profesor tytularny: 1999

Kierownik Studium Doktoranckiego IChO PAN (1998-2004)
Zastępca Dyrektora IChO ds. Naukowych (2004-2010)
Koordynator Centrum Doskonałości dla Rozwoju Badań nad Syntezą Nowych Środków Leczniczych z Cukrów (2003 – 2005)
Reprezentant Polski w konsorcjum ERA-Chemistry (2006-2008)
Koordynator projektu: “Sugars as Raw Materials in the Synthesis of the Products with High-Added Value” (ca. 6 mln euro) from European Regional Development Fund (POIG.01.01.02)
Dyrektor Instytutu Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk (2011-obecnie)


Strona własna zespołu: ww2.icho.edu.pl/z04 »


Skład Zespołu:

Pracownicy:

dr inż. Anna Korda; dr hab. inż. Zbigniew Pakulski; dr Anna Osuch-Kwiatkowska; dr Mykhaylo A. Potopnyk.

Chemicy:

Katarzyna Gwardiak; Romuald Karczewski.

Doktoranci:

mgr Bartosz Chaciak; mgr inż. Kinga Kuczyńska; mgr Katarzyna Łęczycka-Wilk; mgr Patrycja Sokołowska; mgr inż. Łukasz Szyszka; mgr inż. Karolina Tiara


Tematyka badań:

Aktualnie realizujemy trzy tematyki badawcze:

Pierwsza z nich dotyczy modyfikacji strukturalnych sacharozy w pozycjach terminalnych. 2,3,3’,4,4’-Penta-Ο-benzylo- lub 1’,2,3,3',4,4’-heksa-Ο-benzylo-sacharoza (obie pochodne były otrzymane po raz pierwszy w naszym laboratorium) służą jako substraty w syntezie różnych analogów takich jak: "wyższe pochodne sacharozy". Specjalne zainteresowanie budzi synteza analogów eterów koronowych na bazie sacharozy (również takich, które zawierają inne niż tlen heteroatomy) oraz ich zastosowanie do kompleksowania chiralnych soli amoniowych. Takie pochodne wykazują wysoką enancjoselektywność w stosunku do alfa-fenyloetylominy. Pracujemy również nad syntezą receptorów sacharozowych o wyższej symetrii oraz kryptandów zawierających rdzeń sacharozy.

Druga tematyka dotyczy metodologii stereokontrolowanej syntezy karba- i aza-bicyklicznych mimetyków monosacharydów: pochodnych bicyklo[4.3.0]nonanu oraz bicyklo[4.4.0]dekanu. Związki te mogą być otrzymywane z allilocynowych pochodnych cukrów prostych na drodze wieloetapowej syntezy. W ostatnim czasie zaproponowaliśmy dwa alternatywne podejścia do takich mimetyków bez użycia (toksycznych) związków cynoorganicznych.

Trzecia tematyka jest związana z syntezą biologicznie aktywnych oligosacharydów, triterpenów i saponin – pochodnych triterpenów izolowanych z kory brzozy (saponiny lupanowe). Związki te wykazują wysoką aktywność cytotoksyczną i są interesującymi celami w syntezie związków przeciwnowotworowych.


Wybrane publikacje

  1. S. Jarosz Guest Editor: Current Organic Chemistry (2 issues): Simple sugars in organic synthesis: the stereochemical and biological aspects: part-I and part-II, 2014, 18 issue 13 and 14

Przeglądy i monografie:

  1. Potopnyk, M.A.; Jarosz, S. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 2014, 71, 227-295. Nitrogen-containing macrocycles having a carbohydrate scaffold
  2. Pakulski, Z.; Poly, F.; Dorabawila, N.; Guerry, P.; Monteiro, M. A. Curr. Org. Chem., 2014, 18, 1818–1845. 6-Deoxyheptoses in nature, chemistry, and medicine.
  3. Jarosz, S.; Nowogródzki, M.; Magdycz, M.; Potopnyk, M.A. RSC Special Periodic Reports Carbohydr. Chem., 2012, vol. 37, chapter 11 p. 303-325. Carbobicyclic sugar mimics.
  4. Queneau, Y.; Jarosz, S.; Lewandowski, B.; Fitremann, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2007, 61, 221-300. Sucrose Chemistry and Applications of Sucrochemicals.
  5. Jarosz, S.; Listkowski, A. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 643-662. Sugar derived crown ethers and their analogs: synthesis and properties.

Prace oryginalne:

  1. Tiara, K.; Potopnyk, M.A.; Jarosz, S. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 634. Synthesis of sucrose-based macrocycle with unsymmetrical monosaccharides "arms".
  2. Łęczycka-Wilk, K.; Dabrowa, K.; Cmoch, P.; Jarosz, S. Org. Lett., 2017, 19, 4596. Chloride-Templated Macrocyclization and Anion-Binding Properties of C2-Symmetric Macrocyclic Ureas Derived from Sucrose.
  3. Malik, M.; Jarosz, S. Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 1764-1776. Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines from Bromonitriles through a Cascade Addition of Allylmagnesium Bromide/Cyclization/Reduction.
  4. Sidoryk, K.; Korda, A.; Rárová, L.; Oklešťková, J.; Pakulski, Z.; Strnad, M.; Cmoch, P.; Gwardiak, K.; Karczewski, R. Eur. J. Org. Chem. 2016, 373–383. Synthesis and cytotoxicity of 28a-homothiolupanes and 28a-homothiolupane saponins.
  5. Łęczycka, K.; Jarosz, S. Tetrahedron, 2015, 71, 9216-9222. Synthesis of novel macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold by the RCM approach.
  6. Pakulski, Z.; Cmoch, P. Tetrahedron 2015, 71, 4757–4769. Study on the synthesis of regio- and stereoisomers of the disaccharide unit of the OSW-1 saponin.
  7. Malik, M.; Witkowski, G.; Jarosz, S. Org. Lett., 2014, 16, 3816-3819. Carboxybenzyl Group as an O-Nucleophile in the C-H Allylic Oxidation: Total Synthesis of (−)-Castanospermine.
  8. Potopnyk, M.A.; Jarosz, S. Eur. J. Org. Chem., 2013, 5117-5126. Synthesis and complexing properties of ‘unsymmetrical’ sucrose-based receptors.
  9. Malik, M.; Witkowski, G.; Ceborska, M.; Jarosz S., Org. Lett., 2013, 15, 6214-6217. Synthesis of polyhydroxylated quinolizidines and azaspiro[4.5]decanes from D-xylose.
  10. Potopnyk, M.A.; Cmoch, P.; Jarosz, S. Org. Lett., 2012, 14, 4258-4261. Short Synthesis of Diamide-Linked Sucrose Macrocycles.
  11. Potopnyk, M.A.; Lewandowski, B.; Jarosz, S. Tetrahedron: Asymmetry, 2012, 23, 1474-1479. Novel sucrose-based macrocyclic receptors for enantioselective recognition of chiral ammonium cations.
  12. Lewandowski, B.; Jarosz, S. Org. Lett., 2010, 12, 2532-2535. Amino-Acid Templated Assembly of Sucrose-Derived Macrocycles.
  13. Jarosz, S.; Lewandowski, B. Carbohydr. Res., 2008, 343, 965-969. Synthesis and complexing properties towards ammonium cation of aza-coronand analogues containing sucrose molecule.
  14. Lewandowski, B.; Jarosz, S. ChemComm, 2008, 6399-6401. Chiral recognition of alpha-phenylethylamine by sucrose-based macrocyclic receptors.
  15. Pakulski, Z. Synthesis, 2003, 2074-2078. Glycosylation in ionic liquids.
  16. Jarosz, S.; Mach, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3943-3948. Phosphonate versus phosphorane method in the synthesis of higher carbon sugars. Preparation of D-erythro-L-manno-D-gluco-dodecitol.
Instytut Chemii Organicznej - Polskiej Akademii Nauk Innowacyjna Gospodarka Europejski Fundusz Rozwoju Regionalnego Biuletyn Informacji Publicznej