Instytut Chemii Organicznej - Polskiej Akademii Nauk Biuletyn Informacji Publicznej  Jezyk Polski  Język Angielski
Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk
Strona główna / Zespoły Naukowe / Zespół XXI

Zespół XXI


Kierownik:

Dr Sebastian Stecko
e-mail: sebastian.stecko@icho.edu.pl

Strona zespołu: www.steckogroup.pl

Doktorat, 2008 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staże naukowe: Center de Recherches sur les Macromolecules Vegetales, CNRS (prof. Serge Perez); Departament de Chimie Moleculaire, Uniwersytet Josepha Fouriera, Grenoble, Francja (prof. Anne Milet); Laboratoire de Synthèse Organique, UMR 6513 du CNRS, Faculté des Sciences et des Techniques, Uniwersytet w Nantes, Francja (prof. Jean-Paul Quintard)
Staż podoktorski: Instytut Chemii Politechniki w Berlinie (prof. Siegfried Blechert, Stypendium Fundacji Aleksandra von Humboldta)
od 2011 adiunkt w Instytucie Chemii Organicznej PAN

Nagroda Sigma-Aldrich i Polskiego Towarzystwa Chemicznego za rozprawę doktorską z chemii organicznej obronioną w 2008
Nagroda i Medal im. St. Binieckiego, 2010
Innowator Mazowsza, 2011 (wyróżnienie)


Skład zespołu:

Doktoranci: mgr inż. Aleksandra Narczyk


Tematyka badań:

Tematyka badawcza dotyczy szeroko rozumianej synteza organicznej ukierunkowanej przede wszystkim na opracowaniu nowych metod stereokontrolowanej syntezy związków o istotnej aktywności biologicznej. Nurt badawczy koncentruje się na trzech głównych tematykach:

Główny nurt badawczy dotyczy wykorzystania reakcji przegrupowań sigmatropowych, szczególnie reakcji przegrupowania cyjanianów allilowych do izocyjanianów, w syntezie związków biologicznie aktywnych. W szczególności realizowane prace mają na celu wykorzystanie powyższej reakcji w syntezie nienaturalnych aminokwasów oraz ich pochodnych. Związki te, bądź to pochodzenia naturalnego lub syntetyczne, znajdują szerokie zastosowanie bloki budulcowe, modyfikatory strukturalne (konformacyjne) peptydów oraz fragmenty strukturalne leków lub substancje farmakologicznie aktywne. W ramach prowadzonych badań opracowano między innymi metodę syntezy D-aminokwasów, izomerycznych β-hydroksy-α-aminokwasów, diaminokwasów oraz syntezę nienaturalnych aminokwasów posiadających IV-rzędowe centrum stereogeniczne. Opracowano także nową metodę syntezy lakozamidu, aminokwasowego leku stosowanego we wspomagającym leczeniu napadów padaczkowych. Równolegle prowadzone są prace nad wykorzystaniem wspomnianych przegrupowań w syntezie związków heterocyklicznych.

Drugi nurt badawczy dotyczy wykorzystana katalizowanej jonami Cu(I) kaskadowej reakcji pomiędzy terminalymi alkinami i nitronami (reakcja Kinugasy) w syntezie związków β-laktamowych. Prowadzone prace koncentrują się na analizie stereochemicznych aspektów kaskady Kinugasy oraz jej praktycznym wykorzystaniu w syntezie biologicznie aktywnych β-laktamowych.

Ponadto w zespole prowadzone są badania dotyczące wykorzystania metod chemii obliczeniowej w analizie mechanizmów i stereochemii reakcji organicznych. W szczególności dotyczą one wykorzystaniu metod DFT oraz modelowania molekularnego w analizie stereochemicznego przebiegu reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji i przegrupowań sigmatropowych.


Wybrane publikacje:

  • Stecko, S., Total Synthesis of Lacosamide. J. Org. Chem. 2014, 79 (13), 6342-6346;
  • Stecko, S.; Furman, B.; Chmielewski, M., Kinugasa reaction: an ‘ugly duckling’ of β-lactam chemistry. Tetrahedron 2014, 70 (43), 7817-7844;
  • Stecko, S.; Pieczykolan, M.; Ulikowski, A.; Kabala, K.; Wolosewicz, K.; Maciejko, M.; Grzeszczyk, B.; Jurczak, M.; Chmielewski, M.; Furman, B., Five- and Six-membered Cyclic Nitrones Derived from Sugars and Hydroxyacids: Synthesis and Applications. Curr. Org. Chem. 2014, 18 (13), 1716-1730;
  • Szcześniak, P.; Październiok-Holewa, A.; Klimczak, U.; Stecko, S., Synthesis of β- and γ-Hydroxy α-Amino Acids via Enzymatic Kinetic Resolution and Cyanate-to-Isocyanate Rearrangement. J. Org. Chem. 2014, 79 (23), 11700-11713;
  • Szcześniak, P.; Stecko, S.; Maziarz, E.; Staszewska-Krajewska, O.; Furman, B., Synthesis of Polyhydroxylated Quinolizidine and Indolizidine Scaffolds from Sugar-Derived Lactams via a One-Pot Reduction/Mannich/Michael Sequence. J. Org. Chem. 2014, 79 (21), 10487-10503;
  • Szcześniak, P.; Stecko, S.; Staszewska-Krajewska, O.; Furman, B., Sugar-derived cyclic imines: one-pot synthesis and direct functionalization. Tetrahedron 2014, 70 (10), 1880-1888;
  • Kabala, K.; Grzeszczyk, B.; Stecko, S.; Furman, B.; Chmielewski, M., Approach to Monobactams and Nocardicins via Diastereoselective Kinugasa Reaction. J. Org. Chem. 2015, 80 (24), 12038-12046;
  • Szcześniak, P.; Maziarz, E.; Stecko, S.; Furman, B., Synthesis of Polyhydroxylated Piperidine and Pyrrolidine Peptidomimetics via One-Pot Sequential Lactam Reduction/Joullié–Ugi Reaction. J. Org. Chem. 2015, 80 (7), 3621-3633;
  • Szcześniak, P.; Stecko, S., An approach to asymmetric synthesis of β-aryl alanines by Pd(0)-catalyzed cross-coupling and cyanate-to-isocyanate rearrangement. RSC Advances 2015, 5 (39), 30882-30888;
  • Chwastek, M.; Pieczykolan, M.; Stecko, S., The Synthesis of 5-Amino-dihydrobenzo[b]oxepines and 5-Amino-dihydrobenzo[b]azepines via Ichikawa Rearrangement and Ring-Closing Metathesis. J. Org. Chem. 2016, 81 (19), 9046-9074;
  • Lumbroso, A.; Coeffard, V.; Gatineau, D.; Stecko, S.; Beaudet, I.; Quintard, J.-P.; Le Grognec, E., Stereoselective Synthesis of Stannylated Dehydropiperidines and Dehydroazepanes. Eur. J. Org. Chem. 2016, 5146-5159;
  • Mucha, Ł.; Parda, K.; Staszewska-Krajewska, O.; Stecko, S.; Ulikowski, A.; Frelek, J.; Suszczyńska, A.; Chmielewski, M.; Furman, B., Diastereoselective synthesis of β-lactams via Kinugasa reaction of acyclic chiral nitrones. Tetrahedron: Asymmetry 2016, 27 (1), 12-21;
  • Szcześniak, P.; Pieczykolan, M.; Stecko, S., The Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Ichikawa Rearrangement. J. Org. Chem. 2016, 81 (3), 1057-1074.
Instytut Chemii Organicznej - Polskiej Akademii Nauk Innowacyjna Gospodarka Europejski Fundusz Rozwoju Regionalnego Biuletyn Informacji Publicznej