Instytut Chemii Organicznej - Polskiej Akademii Nauk Biuletyn Informacji Publicznej  Jezyk Polski  Język Angielski
Instytut Chemii Organicznej -Polskiej Akademii Nauk
Strona główna / Zespoły Naukowe / Zespół II

Zespół II

Stereokontrolowana synteza związków biologicznie aktywnych

Kierownik:

Prof. dr hab. Bartłomiej Furman
e-mail: bartlomiej.furman@icho.edu.pl

Doktorat, 1998 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski: University of Mainz, prof. Horst Kunz, 2000-2001 (Stypendium Fundacji Alexandra von Humboldta na Badania za Granicą)
Nagroda Prezesa Rady ministrów za Prace Doktorską, 2001
Habilitacja, 2006 Instytut Chemii Organicznej PAN
Profesor nadzwyczajny, 2010
Profesor tytularny, 2013

Wyróżnienie pracy doktorskiej przez Radę Naukową IChO PAN, 1998
Nagroda Prezesa Rady Ministrów za pracę doktorską, 1999
Nagroda Fundacji Na Rzecz Nauki Polskiej dla młodych naukowców, 1999
Stypendium Fundacji Alexandra von Humboldta, 2000-2001

Strona własna zespołu: www.ichopan2.pl »



Prof. dr hab. Marek Chmielewski
e-mail: marek.chmielewski@icho.edu.pl

Doktorat, 1972 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski: 1973-1974 Purdue University;
1980 Southern Illinois University at Carbondale, USA
Habilitacja, 1981 Instytut Chemii Organicznej PAN
Profesor tytularny, 1991

Członek Korespondent Polskiej Akademii Nauk, 2002
Członek Korespondent Towarzystwa Naukowego Warszawskiego, 2009
Nagroda Wydziału III Polskiej Akademii Nauk, 1981
Medal Stanisława Kostaneckiego PTChem, 1992
Nagroda im. Marii Skłodowskiej-Curie Polskiej Akademii Nauk, 1998
Francusko-Polska Nagroda im. Marii i Piotra Curie Francuskiego Towarzystwa Chemicznego, 2009
Doktor Honoris Causa Politechniki Lubelskiej, 2013


Skład Zespołu:

Adiunkci:

dr Michał Michalak, dr hab. Sebastian Stecko, dr Bartosz Zambroń

Asystenci:

dr Barbara Grzeszczyk

Doktoranci:

Kamil Kabala, Magdalena Soluch, Elżbieta Maziarz, Łukasz Mucha, Piotr Szcześniak, Krzysztof Szymczak, Artur Ulikowski

Chemicy:

Iwona Kazimierczak

Stażysta na stażu podoktorskim:

dr Karol Wołosewicz


Tematyka badań:

Badania nad nowymi, stereoselektywnymi metodami syntezy azetydynonów. Azetydynony to czteroczłonowe laktamy będące kluczowymi elementami strukturalnymi antybiotyków β-laktamowych. W zespole II IChO PAN opracowano bezpośrednią metodę syntezy nieracemicznych karbapenamów i monobaktamów (β-laktamy - potencjalne antybiotyki), w której kluczowym etapem jest katalizowana solami miedzi (I) reakcja terminalnych acetylenów z nieracemicznymi nitronami pochodnymi hydroksy kwasów lub cukrów prostych. Opracowana metoda pozwoliła na syntezę strukturalnie zróżnicowanych β-laktamów i wykorzystanie ich do syntezy antybiotyków β-laktamowych. Prowadzone są prace nad enancjoselektywnym i wewnątrzcząsteczkowym wariantem reakcji Kinugasy.

Chemoselektywna reduktywna aktywacja amidów i laktamów. Wykazano, że łatwo dostępne laktamy pochodzenia cukrowego, pod wpływem Cp2ZrHCl, ulegają chemoselektywnej redukcji z utworzeniem cyklicznych imin. To unikalne przekształcenie otworzyło drogę do wykorzystania cylicznych imin w syntezie zróżnicowanych strukturalnie alkaloidów. Kluczowym etapem następującym po redukcji grupy amidowej jest stereoselektywna addycja czynnika nukleofilowego do elektrofilowej iminy. Cały proces redukcji-addycji może być efektywnie realizowany bez wydzielania produktów pośrednich. Opracowana metodologia jest obecnie wykorzystywana w biomimetycznej syntezie alkaloidów indolizydynowych i chinolizydynowych.

Przegrupowania eterów winylowych. Stwierdzono, że proste etery winylowe, acetale ketenów i acetale winylowe pod wpływem wyselekcjonowanych kwasów Lewisa ulegają przegrupowaniu O-C z utworzenie nowego wiązanie węgiel-węgiel. Tą prostą transformacje wykorzystano w stereoselektywnej syntezie C-glikozydów. Trwają prace nad wykorzystaniem powyższego przegrupowania do funkcjonalizacji układów cyklicznych i w syntezie analogów związków naturalnych.

Synteza i badania aktywności biologicznej wodoronadtlenków pochodnych cukrów prostych. W ostatnich latach opracowano użyteczna metodę syntezy anomerycznych wodoronadtlenków cukrowych. Wykazano, że tego typu związki, w sposób stereoselektywny, utleniają wiązania podwójne C-C w enonach z utworzeniem enancjomerycznie wzbogaconych epoksydów. Stwierdzono, że otrzymane wodoronadtlenki wykazują aktywność przeciwmalaryczną. Zaproponowano metodę syntezy bicyklicznych nadtlenków anomerycznych.



Granty i publikacje:

Plik PDF do pobrania »

Instytut Chemii Organicznej - Polskiej Akademii Nauk Innowacyjna Gospodarka Europejski Fundusz Rozwoju Regionalnego Biuletyn Informacji Publicznej