Instytut Chemii Organicznej - Polskiej Akademii Nauk Biuletyn Informacji Publicznej  Jezyk Polski  Język Angielski
Instytut Chemii Organicznej -Polskiej Akademii Nauk
Strona główna / Zespoły Naukowe / Zespół XV

Zespół XV

Związki naturalne w syntezie organicznej

Kierownik:

Prof. dr hab. Dorota Gryko
e-mail: dorota.gryko@icho.edu.pl

Doktorat, 1997 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski, 1998-2000 Wydział Chemii North Carolina State University, USA
Habilitacja, 2008 Instytut Chemii Organicznej PAN
Staż podoktorski, 2007 Wydział Chemii University of Texas Austin, USA
Profesor tytularny, 2015

Nagroda Prezesa Rady Ministrów za pracę doktorską, 1998
Laureat programu TEAM Fundacji na rzecz Nauki Polskiej, 2009

Strona internetowa: http://ww2.icho.edu.pl/gryko_group »


Skład Zespołu:

Asystenci:

Maksymilian Karczewski, Keith ó Proinsias

Doktoranci:

Łukasz Ciszewski, Katarzyna Goliszewska, Agnieszka Jackowska, Michał Ociepa, Katarzyna Orłowska, Aleksandra Potrząsaj, Katarzyna Rybicka-Jasińska, Joanna Turkowska, Dominika Walaszek, Aleksandra Wierzba


Tematyka badań:

Porfirynoidy jako aktywatory rozpuszczalnej cyklazy guanylowej (sGC) (projekt TEAM FNP)

Nitrogliceryna jest lekiem powszechnie stosowanym w chorobie wieńcowej serca. Przydatność tego leku w przypadku nagłego bólu dławicowego jest rzeczą bezsporną. Posiada ona jednak wiele efektów ubocznych, dlatego też prowadzone są badania nad nowymi aktywatorami sGC działającymi niezależnie od tlenku azotu. Celem naszych badań jest poszukiwanie takich właśnie aktywatorów sGC w grupie związków tetrapirolowych. W szczególności zajmujemy się:
- syntezą nowych pochodnych witaminy B12
- otrzymywaniem rozpuszczalnych w wodzie pochodnych protoporfirny IX (PPIX)
- syntezą cząsteczek o złożonej budowie zawierających w swej strukturze fragment protoporfiryny i witaminy B12

Synteza asymetryczna – reakcje organokatalityczne

A) asymetryczna reakcja aldolowa – poszukiwanie nowych efektywnych organokatalizatorówTioamidowepochone L-proliny są efektywnymi organokatalizatorami reakcji aldolowej. Dla bardzo reaktywnych aldehydów po raz pierwszy w warunkach katalizy prostymi cząsteczkami organicznymi otrzymaliśmy produkty podwójnej reakcji aldolowej. Wykazaliśmy, że zastosowanie TFA jako dodatku pozwala obniżyć ilość użytego katalizatora z 20 mol% do 2.5 mol%. Co więcej, zastosowanie solanki zamiast wody pozwoliło na użycie substratów w ilościach stechiometrycznych. Wyniki reakcji prowadzonych w obecności wodnych roztworów chlorku sodu o różnym nasyceniu wskazują na efekt hydrofobowy, jako czynnik odpowiedzialny za przyspieszenie reakcji w obecności wody.

B) Stosując badania techniką 1H NMR po raz pierwszy w sposób bezpośredni udowodniliśmy obecność soli iminiowej (będącej w równowadze z enaminą) w bezpośredniej reakcji aldolowej katalizowanej związkami organicznymi potwierdzając mechanizm iminiowo-enaminowy.

C) organokatalityczne, asymetryczne C-H hydroksylowanie

Aktywacja wiązania C-H jest jednym z największych i najważniejszych wyzwań, jakie stoją w dzisiejszych czasach przed chemią organiczną, a selektywne utlenienie wiązań C-H w związkach karbonylowych niewątpliwie należy do tego typu reakcji. Celem naszych badań jest opracowanie efektywnych metod bezpośredniego utleniania wiązania C-H w pozycji lub  do ugrupowania kabonylowego na drodze organokatalitycznej.


Publikacje naukowe:

1. ó Proinsias, Kurcoń, S.; M.; Gryko, D., Hydrophobic vitamin B12 derivatives: an unprecedented 7-membered lactam formation, Eur. J. Org. Chem. 2011, accepted.

2. ó Proinsias, K., Giedyk, M.; Loska, R.; Chromiński, M.; Gryko, D., Selective modifications of hydrophobic vitamin B12 derivatives at c- and d-positions, J. Org. Chem. 2011, 76, 6806-6812.

3. Gryko, D.; Chromiński, M.; Pielacińska, D., Prolinethioamides versus prolinamides in organocatalyzedaldol reaction a comparative study, Symmetry, 2011, 3, 265 – 282.

4. ó Proinsias, K.; Sessler, J.L.; Kurcoń, S.; Gryko, D.,New hydrophobic vitamin B12 derivatives via ring-opening reactions of c-lactone, Org. Lett. 2010, 12, 4674-4677.

5. Nowak-Król, A.; Gryko, D.; Gryko, D. T., Meso-Substituted Liquid Porphyrins, Chem. Asian J. 2010, 5, 904-909.

6. Gryko, D.T.; Vakuliuk, O.; Gryko, D.; Koszarna, B., Palladium-catalyzed 2-Arylation of Pyrroles, J. Org. Chem. 2009, 74, 9517-9520.

7. Gryko, D.; Zimnicka, M.; Lipiński, R. , Brönsted Acids as additives for the Direct Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by L-Prolinethioamides. Direct Evidence for Enamine-Iminium Catalysis, J. Org. Chem. 2007, 72, 964-970., J. Org. Chem. 2007, 72, 2258-2258.

8. Gryko, D.; Saletra, W. J., Organocatalytic Asymmetric Aldol Reaction in the Presence of Water, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2148-2153.

Instytut Chemii Organicznej - Polskiej Akademii Nauk Innowacyjna Gospodarka Europejski Fundusz Rozwoju Regionalnego Biuletyn Informacji Publicznej